Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Стереоизомерные фторалкилсодержащие и нефторированные винилдиазокарбонильные соединения: синтез и реакции с сохранением и элиминированием азота диазогруппы

Диссертация: Стереоизомерные фторалкилсодержащие и нефторированные винилдиазокарбонильные соединения: синтез и реакции с сохранением и элиминированием азота диазогруппы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Подавляемое большинство изученных до сих пор превращений алифатических диазосоединений вообще и винилдиазосоединений в частности приходится именно на долю реакций с отщеплением азота диазогруппы. Вместе с тем, вполне очевидно, что реакции АДС с сохранением атомов азота диазогруппы в продуктах реакции не менее перспективны и представляют не меньший интерес для органического синтеза, тем более, что… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез винилдиазосоединений
      • 1. 1. 1. Введение диазофункции в структуру целевой молекулы
      • 1. 1. 2. Синтез винилдиазосоединений путем раскрытия гетероциклических структур
      • 1. 1. 3. Модифицирование структуры диазосоединений
    • 1. 2. Реакции винилдиазосоединений с сохранением «диазота» диазогруппы
      • 1. 2. 1. Перициклические реакции винилдиазосоединений
      • 1. 2. 2. Неперициклические реакции винилдиазосоединений с сохранением «диазота» диазогруппы
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Цели, задачи и объекты исследования
    • 2. 2. Синтез и стереохимия перфторалкилсодержащих и нефторированных 4-алкоксикарбонилвинилдиазокарбонильных соединений
      • 2. 2. 1. Путь «А, Вп
      • 2. 2. 2. Путь «М»
      • 2. 2. 3. О стереохимии Н- и F-винилдиазокарбонильных соединений la
      • 2. 2. 4. Сравнительная эффективность подходов «А, В» и «В, А»
    • 2. 3. Реакции винилдиазосоединений с сохранением 'диазота': образование пиразолов и пиридазинов
      • 2. 3. 1. Термические превращения транс- и «(ис-винилдиазокарбонильных соединений
      • 2. 3. 2. Термические реакции трифешш- и /н/?нс (диметиламино)фосфазинов
    • 2. 3. 3. Образование пиразолов и пиридазинов: обсуждение некоторых результатов раздела
    • 2. 4. Ш1(Н)-Катализируемые реакции цис- и /нраис-винилдиазокарбонильных соединений с фуранами и пирролами
      • 2. 4. 1. Ш1(1Г)-катализируемые реакции винилдиазоацетата lf
      • 2. 4. 2. Сравнительное изучение Ю1(П)-катализируемых реакций /{"ola, e, f, l и траис-\, винилдиазоацетатов с фуранами и пирролом
        • 2. 4. 2. 1. Каталитические реакции /{нс-винилдиазоацетатов la, e, f, l
        • 2. 4. 2. 2. Литературные данные для /мранс-диазоглутаконата 1а и изучение каталитических реакций ///рш/с-винилдиазоацетатов li,
        • 2. 4. 2. 3. Каталитическое разложение смеси цис- и /и/шнс-винилдиазоацетатов
      • 11. в присутствии диметилфурана
        • 2. 4. 2. 4. Реакция /мранс-винилдиазоацетата 11 со стиролом
        • 2. 4. 3. О структуре F-фурана 13f, трициклооктенов 17e, f, 19 и бициклоокгадиенов 21i, l,
        • 2. 4. 4. Обсуждение результатов изучения ЯЬ (П)-катализируемых реакций винилдиазокарбонильных соединений цис- 1а, е, Г, 1 и гпрапс-И,
    • Глава 3. Экспериментальная часть
      • 3. 1. Методы исследования
      • 3. 2. Синтез Н- и /^-винилкарбонильных соединений 4Ь-(!, е^, к (подход «А, В», стадия «А»)
        • 3. 2. 1. Синтез винилкарбонильных соединений по реакции Виттига
        • 3. 2. 2. Получение винилкетона 4(1 ацилированием метилового эфира 3,3-диметилбут-2-еновой кислоты
        • 3. 2. 3. Синтез вшшлдиазокарбонильных соединений 1а^ по реакции диазопереноса (подход «А, В», стадия «В»)
        • 3. 2. 4. Синтез диазокарбонильных соединений 7Ь, е-1 (подход «2?,/1», стадия
        • 3. 2. 5. Взаимодействие Н- и /^-диазокарбонильных соединений 7с, е-Ь, 1 с фосфоранами За, Ь (подход стадия «Л»)
        • 3. 2. 6. Попытки получения //-винилдиазоэфиров 1Ь, с, е по реакции Хорнера-Вансворда-Эванса, Стилл-Геинари и Петерсона с диазокарбонильными соединениями 7Ь, с, е
        • 3. 2. 7. Альтернативные способы получения винилдиазокарбонильных соединений 1а, Ь,
      • 3. 3. Изучение термических превращений винилдиазокарбонильных соединений 1 а-]
        • 3. 3. 1. Реакции ш/ншс-винилдиазосоединений /Ма-(1,
        • 3. 3. 2. Реакции цлс-винилдиазосоединений
        • 3. 3. 3. Термолиз дикарбометоксидиазоацетона
        • 3. 3. 4. Реакцииис-винилдиазосоединений /М^
      • 3. 4. Взаимодействие винилдиазосоединений 1а-] с фосфинами
        • 3. 4. 1. Реакции /нра//с-винилдиазосоединений /Ма, с, с1 с трифенилфосфином
        • 3. 4. 2. Реакции /нранс-винилдиазосоединений Н- 1а, с,(1,1 с /-грнс (диметиламино)фосфином
        • 3. 4. 3. Взаимодействие /(ис-винилдиазосоединений Н-1я, е, с фосфинами
        • 3. 4. 4. Реакции /{ис-винилдиазосоединений Н-1а, е,] с /ирнс (диметиламино)-фосфином
        • 3. 4. 5. Попытки получения пиридазинов //-8а, с, с! из фосфазинов трапс
      • 11. а, с,(1 и трапс-12а, Ъ, А
        • 3. 4. 6. Реакции винилдиазокетона Р-1% с фосфинами
        • 3. 4. 7. Фотохимические превращения фосфазинов 12а и 12а,
        • 3. 5. Каталитические реакции винилдиазоацетатов цис- 1а, е, Г, 1 и трапе-П,
    • Выводы

    • Стереоизомерные фторалкилсодержащие и нефторированные винилдиазокарбонильные соединения: синтез и реакции с сохранением и элиминированием азота диазогруппы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

    Алифатические диазосоединения (АДС) давно привлекают внимание исследователей своей высокой реакционной способностью и химия этих соединений получила широкое распространение в органическом синтезе. Многочисленные примеры каталитических, фотохимических и термических реакций с отщеплением азота, а также превращения диазосоединений 1, протекающие с сохранением азота диазогруппы, позволяют осуществить подход к самым разным классам органических веществ [1].

    За последние десятилетия в этой области было сделано много новых открытий. В основном они касаются поиска новых катализаторов, с помощью которых можно осуществить хемо-, диастереои энантиоселективные превращения алифатических диазосоединений. Кроме того, был значительно расширен ряд диазосоединений, которые могут быть использованы для эффективного построения самых разнообразных циклических и гетероциклических структур.

    Особое внимание в последнее время привлекают винилдиазосоединения (ВДС) 2, содержащие сопряженные с диазогруппой двойную связь, и, в связи с этим, обладающие, наряду с характерными свойствами алифатических диазосоединений 1, также и рядом особенностей, заметно отличающих их реакционную способность от обычных диазоаналогов.

    V* r/r.

    R R-Ч.

    1 R = Н, Alk, Ar 2.

    Первое сообщение о получении незамещенного винилдиазометана появилось еще в 1910 году в публикации Nirdlinger и Aeree [2]. Однако только начиная с 70-х годов прошлого века, после того как были разработаны разнообразные и эффективные методы синтеза, хранения и безопасного использования АДС, а также введены в синтетическую практику родиевые катализаторы, обычно применяемые для каталитического разложения диазосоединений, химия винилдиазосоединений получила активное и быстрое развитие.

    Подавляемое большинство изученных до сих пор превращений алифатических диазосоединений вообще и винилдиазосоединений в частности приходится именно на долю реакций с отщеплением азота диазогруппы. Вместе с тем, вполне очевидно, что реакции АДС с сохранением атомов азота диазогруппы в продуктах реакции не менее перспективны и представляют не меньший интерес для органического синтеза, тем более, что введение диазофункции в структуру молекулы на стадии получения АДС зачастую является весьма непростой задачей.

    Представленная работа посвящена разработке эффективных методов синтеза и изучению реакций 3-фторалкилсодержащих и нефторированных а-винил-а-диазокарбонильных соединений с сохранением и элиминированием атомов азота диазогруппы, выяснению стереохимических особенностей наблюдаемых процессов и возможности использования их в синтезе азотсодержащих и других гетероциклов.

    Работа построена традиционно: в первой главе рассмотрены известные литературные данные об основных методах получения и превращениях ВДС с сохранением атомов азота диазогруппы в продуктах реакции, т. е. о реакциях, протекающих без отщепления азота. Вторая глава посвящена изучению и обсуждению полученных в работе экспериментальных данных, в третьей главе приведено описание экспериментов, спектральные характеристики и другие экспериментальные данные, полученные в ходе исследования.

    Нумерация соединений и уравнений реакций в первой и второй главах диссертации индивидуальная.

    Выводы.

    1. Установлено, что последовательность реакций Виттига и диазопереноса наиболее эффективна при получении //-винилдиазосоединений (общие выходы до 72%), тогда как у аналогов в тех же условиях выходы не превышают 13−38%. Обратная последовательность этих реакций (сначала диазоперенос, затем — реакция Виттига) более эффективна для синтеза-винилдиазокарбонильных соединений (выходы на двух стадиях 37−61%).

    2. Конфигурация образующихся в результате этих реакций Ри Я-винилдиазокарбонильных соединений, очевидно, контролируется объемом заместителя при атоме С-3 винильной связи: диазосоединения с небольшим объемом группы при атоме С-3 (Н, СНз) имеют трансконфигурацию, а их аналоги с более объемными заместителями (РЬ, СРз) являются цис-стереоизомерами.

    3. Винилдиазосоединения с шра//с-расположением функциональных групп у винильной связи легко циклизуются в пиразолы, тогда как их аналоги с г/г/с-конфигурацией не претерпевают 1,5-электроциклизацию. В то же время фосфазины винилдиазокарбонильных соединений с г/г/с-расположением функциональных групп при двойной С=С связи легко вступают в реакцию диаза-Виттига с образованием Ри //-пиридазинов, а их аналоги с /иранс-конфигурацией в тех же условиях остаются неизменными.

    4. Направление Ш1(И)-катализируемых реакций 4-алкоксикарбонили 4-цианозамещенных винилдиазоацетатов в присутствии диенов (фуранов, пиррола) при обычной температуре, очевидно, определяется пространственным расположением функциональных групп при винильной связи: //??с-винилдиазоацетаты в этих условиях дают, главным образом, продукты внутримолекулярной циклизации Ш1(Н)-винилоксокарбеноидов в циклопропены и фураны, тогда как ягрянс-стереоизомеры претерпевают исключительно межмолекулярные превращения — циклопропанирование и последующую перегруппировку Коупа.

    Показать весь текст

    Список литературы

    1. Regitz М., Maas G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis // Acad. Press, N.Y., 1986, 596.
    2. Nirdlinger S., Acree S.F. II Am. Chem. J. 1910, 43, 358−384.
    3. Adamson D.W., Kenner J. The preparation of diazomethane and its homologues // J. Chem. Soc., 1935, 286−289.
    4. Brewbaker J.L., Hart H. The Cyclization of 3-Diazoalkenes to Pyrazoles // J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 711−715.
    5. Mueller G., Lawton R.G. Ring Expansion Synthesis of Fused /ra/zs-a-Methylene y-Lactones II J. Org. Chem., 1979, 44, 4741−4742.
    6. Т., Нага К., Kawada M., Nokami J. A new total synthesis of DL-sirenin // Tetrahedron Lett., 1983. 24. 1517−1518.
    7. Hutchinson I.S., Matlin S.A., Mete A. The synthesis of 3-diazo-2-nitromethylenepiperidine // Tet. Lett., 2001, 42, 1773−1776.
    8. Doyle M.P., Yan M. Effective and Highly Stereoselective Coupling with Vinyldiazomethanes to Form Symmetrical Trienes // J. Org. Chem., 2002, 67, 602 604.
    9. Grandi R., Messerotti W., Pagnoni U.M., Trave R. Decomposition of Conjugated p-Tosylhydrazones in Base. Partition between Solvolysis and Cycloaddition Products II J. Org. Chem., 1977. 42, 1352−1355.
    10. Closs G.L., CIoss L.E., Boll W.A. The base-induced pyrolysis of tosylhydrazones of a, P-unsaturated aldehydes and ketones. A convenient stnthesis of some alkylcyclopropenes // J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3796−3800.
    11. Pincock J. A., Mathur N.C. Thermolysis of Vinyldiazomethanes as a Method for the Generation of Vinylcarbenes and a Comparison with Cyclopropene Photochemistry II J. Org. Chem., 1982, 47, 3699−3706.
    12. Sato Т., Watanabe S. The Base-induced Pyrolysis of Tosyl Hydrazones of Mesityl Oxide and Dypnone II Bull. Chem. Soc. Jap., 1968, 41, 3017−3018.
    13. Theis W., Regitz M. Investigations on diazo compounds and azides- LXII.: Synthesis and reactions of a-diazo phosphonates with a conjugated 1,3-diene unit // Tetrahedron. 1985, 41, 2625−2634.
    14. Sharp J.T., Findlay R.H., Thorogood P.B. Steric effects in the reactions of a, P-unsaturated ketone p-tolylsulphonylhydrazones: a route to 1,2-benzodiazepines via 1,7-ring closure of l, l-diaryI-3-diazoalkenes //J. C. S. Perkinl. 1975, 102−113.
    15. Severin T., Adhikari P., Bniutigam I. Synthese vinyloger diazoketone // Chem. Ber., 1976,109, 1179−1183.
    16. Baum J.S., Shook D.A., Davies H.M.L., Smith H.D. Diazo transfer reactions with p-acetamidobenzenesulfonyl azide // Synthetic Communications., 1987, 17, 17 091 716.
    17. Davies II.M.L., Clark T.J., Smith H.D. Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Carbocycles by a Tandem Cyclopropanation / Cope Rearrangement between Rhodium (II)-Stabilized Vinylcarbenoids and Dienes // J. Org. Chem. 1991, 56, 3817−3824.
    18. Davies, H.M.L., Huby N.J.S., Cantrell W.R., Jr., Olive J.L. a-IIydroxy Esters as Chiral Auxiliaries in Asimmetric Cyclopropanation by Rhodium (II)-Stabilized Vinylcarbenoids// J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9468−9479.
    19. G., Muller A. (co-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by rhodium-catalyzed vinylcarbene transfer to semicyclic enaminocarbonyl compounds // Org. Lett., 1999, /, 219−221.
    20. Doyle M.P., Dorrow R.L., Terpstra J.W., Rodenhouse R.A. Synthesis and catalytic reactions of chiral N-(diazoacetyl)oxazolidones // J. Org. Chem., 1985, 50, 16 631 666.
    21. Davies H.M.L., Saikali E., Clark T.J., Chee E.H. Anomalous reactivity of mono substituted rhodium stabilized vinylcarbenoids // Tetrahedron Lett., 1990, 32, 62 996 302.
    22. Palmer G.E., Bolton J.R., Arnold D.R. Electronic Excited States of Small Ring Compounds: Cyclopropene, Vinylcarbene, and Vinylmethylene // J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3708−3709.
    23. Lian Y., Davies Y.M.L. Rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles // Org. Lett., 2010,12, 924−927.
    24. Bulugahapitiya P., Landais Y., Parra-Rapado L., Planchenault D., Weber V.A. Stereospecific Access to Allylic Systems Using Rhodium (II)-Vinyl Carbenoid Insertion into Si-H, O-H, andN-H Bonds/. Org. Chem. 1997, 62, 1630−1641.
    25. Doyle M.P., Yan M., Hu W., Gronenberg L.S. Highly Selective Catalyst-Directed Pathways to Dihydropyrroles from Vinyldiazoacetates and Imines // J. Am. Chem. Soc. 2003,125,4692−4693.
    26. Frank-Neumann M., Dietrich-Buchecker C. Vinylcarbenes acycliques: reactions decycloadditions intermoleculaires // Tetrahedron., 1978, 34, 2797−2806.
    27. Nakano Y., Hamaguchi M., Nagai T. A synthetic route to bicyclic pyrazolenines via 3-chloropyrazolines and the ring opening of pyrazolenines to diazoalkenes // J. Org. Chem., 1989, 54, 5912−5919.
    28. Van Alphen J. Pyrazole and pirazoline derivatives. I. Cis- and trans-1,1-diphenylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acids // Red. Trait. Chim. Pays-Bas. 1943, 62, 485.
    29. Huttel R., Reid J., Martin H., Franke K. Zur kenntnis der umlagerung 3,3-disubstituierterpyrazolienine// Chem. Ber. 1960, 93, 1435−1440.
    30. Closs D.L., Gerhard L., Boell W.A., Ileyn II., Dev V. Photochemical conversion of 3II-pyrazoles to cyclopropenes and l, 2-diazabicyclo2.1.0]pent-2-enes // J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 173−178.
    31. Padwa A., Goldstein S. Dipolar cycloaddition reactions of diazoindene and the thermal behavior of the cycloadducts // Can. J. Chem. 1984, 62, 2506−2514.
    32. Guiborel C., Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. Synthese et reactivite du diazoethylidene cyanacetate diethyle: preparation de cyclopropene et de bicyclobutane gem-diactives // Tet. Lett. 1981, 22, 441−444.
    33. Ilamaguchi M., Matsubara II., Nagai T. Reactions of Vinylcarbenoids with Benzaldehydes: Formation of Vinylcarbonyl Ylides Followed by Ring Closure to Oxiranes and Dihydrofurans // J. Org. Chem. 2001, 66, 5395−5404.
    34. Tomer K.B., Harrit N., Rosenthal I., Buchardt O., Kumler P.L., Creed D. Photochemical studies. XX. Photochemical behavior of aromatic 1,2-diazine Noxides // J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7402−7406.
    35. Tsuchya T., Kaneko C., Igeta II. Reaction of N-methoxypyridazinium salts with hydroxide Ion: formation of vinyl diazomethanes II J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, 528−529.
    36. Kobayashi Y., Ando A., Kawada K., Ohsawa A., Kumadaki I. Organic fluorine compounds. 32. A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of /e/raA7-s (trifluoromethyl)-(Dewar thiophene) and some Reactions of the cycloadducts // J. Org. Chem. 1980, 45, 2962−2966.
    37. Laganis E.D., Lemal D.M. Stereospecific 1,3-dipolar cycloelimination in strained pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 6634−6636.
    38. Davies H.M.L., Iiougland P.W., Cantrell W.R. Convenient synthesis of vinyldiazomethanes from a-diazo-P-keto esters and related systems // Synthetic communications., 1992, 22, 971−978.
    39. Nikolaev V.A., Zhdanova O.V., Korobitsyna I.K. Synthesis and properties of 2-diazo-l, 3-dicarbonyl compounds. V. Synthesis and 1,2-nucleophilic rearrangements of some 2-diazo-3-hydroxycyclohexanones // Zh. Org. Khim., 1982,18, 559−572.
    40. Padwa A., Kulkarni Y.S., Zhang Z. Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium (II)-catalyzed behavior of theresulting adducts II J. Org. Chem., 1990, 55, 4144−4153.
    41. Shi W.F., Ma M., Wang J.B. An efficient and mild preparation of vinyl diazo carbonyl compounds // Chinese Chem. Lett., 2004, 15, 911−914.
    42. Davies H.M.L., New. Synthesis of Ether Analogues of (±)-Acetomycin // Heterocycles, 1993, 35, 385−393.
    43. Tewari N., Prakash B.R., Nizar H., Singh S.K. Efficient method for silylation ofp-nitrobenzyl-2-diazoacetoacetate // Synthetic Communications., 2006, 36, 211−214.
    44. Nikolaev V.A., Zakharova V.M., Ilennig L. Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones // J. Fluor. Chem., 2007, 128, 507−514.
    45. С. В., Захарова В. М., Кантин Г. П., Николаев В. А. Химия диазокарбонильных соединений, разработка подхода к структуре пиридазина на основе реакции Виттига фторалкилсодержащих диазокетоэфиров // ЖОрХ., 2007, 43, 609−616.
    46. Zakharova V.M., Hennig L., Nikolaev V.A. Wittig reaction of a series of diazodiketones: synthesis and structure of fluorine-containing vinyldiazoketones // Synthesis, 2005, 2871−2875.
    47. Guillaume M., Janousek Z., Viehe H. G. New Trifluoromethylated Pyridazines by Reductive Cyclization of Vinyldiazomethanes Bearing a Carbonyl Group // Synthesis, 1995, 920−922.
    48. Wang Y., Zhu S., Zhu G., Huang Q. An efficient synthesis of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo3.2.1]octa-2,6-dienes // Tetrahedron 2001, 57, 7337−7342.
    49. Poschenrieder H., Stachel II. Synthesis of Pyrrolo3,4-c]pyridazines // J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1457−1460.
    50. М.Б., Ilennig L., Schulze В., Николаев В. А. О стереохимическом аспекте внутримолекулярной реакции ?>г/аза-Виттига // ЖОрХ, 2008, 44, 18 661 869.
    51. Capuano L., Drescher S., Volker H. Uber die Reaktion von 2-Diazo-l, 3-diketonen mit 1,3-ambident-nucleophilen Phosphor-YIiden: Eine neue Synthese von Monoheteroatom-Funf- und -Sechsringen//Liebigs Ann. Chem. 1991, 331−334.
    52. Horner L., Hoffmann H. M. R., Wippel II. G. Darstellung einiger neuer Phosphin-und Arsinalkylene //Chem. Ber., 1958, 91, 61−63.
    53. Wadsworth W. S., Jr. Emmons W. D. The Utility of Phosphonate Carbanions in Olefin Synthesis// J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 1733−1738.
    54. Peng С., Cheng J., Wang J. Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl or vinyl iodides with ethyl diazoacetate II J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 8708−8709.
    55. Babinski D.J., Aguilar H.R., Still R., Frantz D.E. Synthesis of substituted pyrazoles via tandem cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates //J. Org. Chem. 2011, 76, 5915−5923.
    56. R. 1,5- Electrocyclizations an important principle of heterocyclic chemistry II Angew. Chem. 1980,19, 947−1034.
    57. E.C., Turchi I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations // J. Chem. Rew. 1971, 79, 181 230.
    58. Van Alphen J. Pyrazolenines and their rearrangement to form pyrazoles, I: (Pyrazole and pyrazoline derivatives, III) // Red. Trait. Chim. Pays-Bas. 1943, 62, 485−490.
    59. Iluttel R., Reid J., Martin H., Franke K. Umsetzung von acetylenderivaten mit disubstituierten diazomethanverbindungen// Chem. Ber. 1960, 93, 1425−1432.
    60. Pincock J., Murray K.P. The thermal chemistry of vinyldiazo compounds as a method for generation of vinylmethylenes // Can. J. Chem., 1979, 57, 1403−1410.
    61. Dingwall J., Sharp J.T. Cyclisation reactions of l-aryl-3-diazoalkenes: a new rearrangement of 3//-pyrazoles to 3//-l, 2-benzodiazepines // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1975, 128−129.
    62. Bartlett R.K., Stevens T.S. Decomposition of toluene-/?-sulphonylhydrazones by alkali. Part II//J. Chem. Soc. C, 1967, 1964−1968.
    63. Findiay R.H., Sharp J.T., Thorogood P.E. Steric effects in the cyclisation of diazoalkenes: a new route to 1,2-benzodiazepines // Chem. Commun., 1970, 909 910.
    64. Sasaki T., Eguchi S., Kojima A. Studies of heteroaromaticity. IX. Stability and reactivity of 5-nitro-2-fiiryl diazo compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968, 41, 1658−1664.
    65. Marmor R.S., Seyferth D. Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes // J. Org. Chem. 1971,36, 128−136.
    66. Wenkert E., Ceccherelli P., Fugiel R.A. .alpha.-Diazo-.beta.-hydroxycarboxylates // J. Org. Chem. 1978, 43, 3982−3983.
    67. Theis W., Regitz M. Investigations on diazo compounds and azides LXII. Synthesis and reactions of a-diazo phosphonates with conjugated 1,3-diene unit // Tetrahedron, 1985, 41, 2625−2634
    68. Brouwer A.M., Jacobs II.J.C. Photoreactions of (?) — and (Z)-2,5-dimethylhexatriene formation of a cyclopropene derivative: A novel reaction in triene photochemistry// Tet. Lett. 1986, 27, 1395−1398.
    69. Ohler E., Zbiral E. Cyclisierungsreaktionen von diazoalkenyl-phosphonsaureestern synthese von pyrazolyl- und 2,3-benzodiazepinylphosphonsaureestern // Monatsh. Fur. Chem. 1984,115, 629−635.
    70. Snyder J.P. Perturbed pericyclic reactions: stereochemical consequences of heterosubstitution. A qualitative mechanistic model based on the nonpreservation of orbital topology// J. Org. Chem. 1980, 45, 1341−1344.
    71. Woodward R.B., Hoffmann R. The Conservation of orbital symmetry // Angew.1. Chem. 1969, 8, 781−853.
    72. R.B., Hoffmann R. «The conservation of orbital symmetry». Verlag Chimie, GmbH, Weinheim, Germany, 1970.
    73. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. 1985, Том 5. Ред. И. П. Белецкая, О. М. Нефедова.
    74. Compendium of chemical terminology. IUP AC Recommendations 1994.
    75. Leigh W.J., Arnold D.R. Photochemical and thermal rearrangements of some ЗЯ-pyrazole // Can. J. Chem., 1979, 57, 1186−1200.
    76. Schulz R., Schweig A. Existence of 1,2,3-benzoxadiazole in the gas phase // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 692−693.
    77. R., Schweig A. 1,2,3-Benzoxadiazole detection in an argon matrix and in solution // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 509−511.
    78. Blocher A., Zeller K.P. Naphtho2,3-d] [l, 2,3]oxadiazole II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991,50, 1476−1477.
    79. Wolff L. Ueber 1,2,3-thiodiazole// Justus Liebigs Ann. Chem. 1904,553, 1−21.
    80. Wolff L., Kruche R. Uber diazoanhydride (1,2,3-oxydiazole oder diazoxyde) und diazoketone// Justus Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 23−59.
    81. Fabian W.M.F., Bakulev V.A., Kappe С.О. Pericyclic versus pseudopericyclic 1,5-electrocyclization of iminodiazomethanes. An ab initio and density functional theory study // J. Org. Chem., 1998, 63, 5801−5805.
    82. L’abbe G., Bruynseels M., Delbeke P., Toppet S. Molecular rearrangements of 4-iminomethyl-l, 2,3-triazoles. Replacement of 1-aryl substituents in 1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes II J. Het. Chem. 1990, 27, 2021−2027.
    83. Reid A.A., Sharp J.T., Sood H.R., Thoorogood P.B. Cyclisation of a-(o-alkenylaryl)diazoalkanes: a route to 2,3-benzodiazepines via a novel 1,7-electrocyclic ring closure II J. C. S. Perkin I. 1973, 2543−2551.
    84. Subbotina J.O., Bakulev V.A., Herges R., Fabian W.M.F. 1,7-Cyclization of 1-diazo-2,4-pentadiene and its heteroanalogues: DFT study // J. Quant. Chem. 2006, 106, 2229−2235.
    85. Blake A.J., Harding M., Sharp J.T. Asymmetric induction in the 1,7-ring closure of diene-conjugated diazo-compounds: a route to chiral l#-2,3-benzodiazepines. Tet. Lett. 1988, 29, 6361−6364.
    86. Blake A J., Harding M., Sharp J.T. Asymmetric induction in the electrocyclisations of 1.3 dipolar intermediates: the 1.7-cyclisation of diene-conjugated diazo-compounds to give 1 #-2J-benzodiazepines II J. Chem. Soc. Perkin I. 1994, 31 493 161.
    87. R. 1.3-Dipolare Cycloadditionen Ruckschau und Ausblick II Angew. Chem., 1963, 75, 604−637.
    88. Tabishi I., Takagi K., Oda R. The addition-cyclization of vinyldiazomethane II Tetrahedron Lett., 1964, 2075−2079.
    89. Tabushi 1., Takagi К., Okano M., Oda R. Addition-cyclization of vinyldiazomethane with unsaturated compounds II Tetrahedron, 1967, 23, 26 212 631.
    90. Manecke G., Schenck H.U. Addition von Vinyldiazomethan an aktivierte Dreifachbindungen zu 3-Vinyl-pyrazolen II Tetrahedron Lett., 1968, 2061−2063.
    91. Manecke G., Huebner W. Reaktion von Benzochinon-(l, 4) mit Diazomethan und Vinyldiazomethan // Tetrahedron Lett., 1971, 2443−2446.
    92. Dolbier W.R., Seabury Jr.J., Seabury M.J. The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,2-difluoromethylenecyclopropane with diazoalkanes and the deazetation of the pyrazoline adducts // Tetrahedron, 1987, 43, 2437−2442.
    93. Ueda K., Toda F. Isolation and photolysis of 2,3-bis (diphenylmethylene)-5,6-diazaspiro3.4]octa-5,7-dien-l-ones // Bulletin Chem. Soc. of Japan, 1978, 51, 649 650.
    94. Theis W., Regitz M. Reaktionen von 3//-l, 2,4-triazol-3,5(4H)-dionen mit vinyldiazoverbindungen 11 Chem. Ber., 1985,118, 3396−3407.
    95. Harada Т., Akiba E., Oku A. A novel cyclization reaction of oxidodiazoalkanes: formation of pyrazoles and pyridazines // Tetrahedron Letters, 1985, 26, 655−656.
    96. Т.П., Николаев В. А. Эффективный синтез ароилперфторацилдиазометанов с помощью 1,8-диазобицикло5.4.0]ундец-7-ена ИЖОрХ., 2000, 36, 509−511.
    97. В.А., Кантин Г. П., Уткин П. Ю. Химия диазокарбонильных соединений XIV. Синтез и идентификация фторированных 2-диазо-1,3-дикетонов И ЖОрХ., 1994, 30, 1292−1297.
    98. Aliev Z.G., Vyaznikova N.G., Zalesov V.V., Kataev S.S., Andreichikov Yu.S., Atovmyan L.O. Synthesis and molecular structure of 6-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyridazine II Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 2142−2145.
    99. Kutkovaya N.V., Pulina N.A., Zalesov V.V. Chemistry of diazopolycarbonyl compounds: IX. Synthesis of 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by heterocyclization of 1,5-disubstituted 2-diazo-l, 3,5-pentanetriones // Russ. J. Org.
    100. Chem., 2004, 40, 1078−1081.
    101. Gunda G., Kant J. An asymmetric synthesis of carbapenem antibiotic (+)-PS-5from ethyl 3-hydroxybutanoate // J. Org. Chem., 1988, 53, 692−695.
    102. Chiba T., Nakai T. A new synthetic approach to the carbapenem antibiotic PS-5 from ethyl (S)-3-hydroxybutanoate // Chem. Let., 1987, 2187−2188.
    103. Cainelli G., Panunzio M. P-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of (+)-PS-5 II J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6879−6880.
    104. Kim C.U., Luh B., Partyka R.A. Steroselective synthesis of 1-P-methylcarbapenem // Tetrahedron Letters, 1987, 28, 507−510.
    105. Tschaen D.M., Fuentes L.M., Lynch J.E., Laswell W.I., Volante R.P., Shinkai I. An efficient synthesis of 4-benzoyloxyazetidinone: an important carbapenem intermediate // Tetrahedron Letters, 1988, 29, 2779−2782.
    106. Liu Y., Zhang Y., Jee N., Doyle M.P. Construction of highly functionalized diazoacetoacetates via catalytic Mukaiyama-Michael reactions // Org. Lett., 2008, 10, 1605−1608.
    107. Xu J., Caro-Diaz E.J.E., Theodorakis E.A. Enantioselective formal synthesis of (—)-englerin a via a Rh-catalyzed 4 + 3] cycloaddition reaction // Org. Lett., 2010, 12, 3708−3711.
    108. Reddy R.P., Davies H.M.L. Asymmetric Synthesis of Tropanes by Rhodium (II)-Catalysed 3+4] Cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 10 312−10 313.
    109. Davies II.M.L., Walji A.M. Direct Synthesis of (+)-Erogorgiaene through a Kinetic Enantiodifferentiating Step II Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1733−1735.
    110. Davies H.M.L., Ahmed G., Churchill M.R., Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized 8-Oxabicyclo3.2.1]octene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10 774−10 782.
    111. Zhang Y., Kubicki J., Platz M.S. Ultrafast UV-visible and infrared spectroscopic observation of a singlet vinylcarbene and the intramolecular cyclopropenation reaction II J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 13 602−13 603.
    112. Moss R.A., Tian J., Sauers R.R., Sheridan R.S., Bhakta A., Zuev R.S. Kinetic studies of the cyclization of singlet vinylchlorocarbenes // Org. Lett., 2005, 7, 46 454 648.
    113. Freeman P.K. Resonance energies of vinylcarbenes // J. Org. Chem., 2009, 74, 830 833.
    114. Davies H.M.L. Asymmetric synthesis using rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediates // Aldrichim. Acta., 1997, 30, 107−114.
    115. Davies H.M.L. Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions // Curr. Org. Chem., 1998,2, 463−488.
    116. Doyle M.P., McKervey M.A., Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides // N. Y.: Wiley, 1998, 652.
    117. I-Iamaguchi M., Takahashi K., Oshima T., Tamura II. Surprising 1,7-cyclization of vinyl carbonyl ylides generated from reaction of indanetrione with vinyl diazocompounds // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4339−4342.
    118. Closs, G. L., Closs, L. E. Alkenylcarbenes as precursors of cyclopropenes // J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 2015−2016.
    119. Price D.J., Jonson R.P. Cyclopropylidene Intermediates in Triplet Photoreactions of 1,2-Cyclodecadiene // J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2187−2189.
    120. Davies H.M.L., Clark. D.M., Alligood D.B., Eiband G.R., Mechanistic aspects of formal 3+4] cycloadditions between vinylcarbenoids and furans // Tetrahedron 1987, 43, 4265−4270.
    121. Davies H.M.L., Calvo R., Ahmed G. Type II intramolecular annulations between vinylcarbenoids and furans // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1737−1740.
    122. Davies H.M.L. 3+4] Annulations between rhodium-stabilized vinylcarbenoids and dienes II Adv. in Cycloadd. 1999, 5, 119−163.
    123. Davies H.M.L., IIu B. Highly stereoselective 3 + 2] annulations by cyclopropanation of vinyl ethers with rhodium (II)-stabilized vinylcarbenoids followed by a formally forbidden 1,3-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1992,57,3186−3190.
    124. Davies H.M.L., IIu B., Saikali E., Bruzinski P.R. Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium (II)-Stabilized Vinylcarbenoids // J. Org. Chem. 1994, 59, 4535−4541.
    125. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology // Ed. Iwao Ojima, J. Wiley & Sons, Ltd., 2009, 603.
    126. Regitz M. New methods of preparative organic chemistry. Transfer of diazo groups // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1967, 6, 733−749.
    127. Maas G. Neues zur Synthese von Diazoverbindungen II Angew. Chem., 2009, 121, 8332−8341.
    128. Supurgibekov M.B., Hennig L., Schulze B., Nikolaev V.A. Stereochemical aspect of the intramolecular diaza-Wittig Reaction // Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 18 401 843.
    129. Supurgibekov M.B., Zakharova V.M., Sieler J., Nikolaev V.A. Stereochemistry and reactivity of F- and H-vinyldiazocarbonyl compounds and their phosphazines: synthesis of pyrazoles and pyridazines//Tetrahedron Lett., 2011,52, 341−345.
    130. Lohaus G., Friedrich W., Jeschke J.P., Aufbaureaktionen mit p, P-Dialkylacrylsaureestern II Chem. Ber., 1967,100, 658−677.
    131. Mcintosh C.L., Chapman O.L. Photochemistry of 4,6-dimethyl-2-pyrone in methanol II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 247−248.
    132. Alkony I. Eine ungewohnliche acylierung unter den bedingungen der Friedel-Crafts-reaktion// Chem. Ber, 1998,10, 3099−3101.
    133. Apparao S., Datta A., IIa H., Junjappa H. Reformatsky reaction on a-oxoketene S, S-acetals: synthesis of novel polarized vinylketene S. iS-acetals and dimethyl 2-aryl (methyl)-propene-l, 3-dicarboxylates //Synthesis, 1985, 169−171.
    134. Chen L., Huang L., Zhang P. Efficient and stereoselective synthesis of ?-trifluoromethyl a,/?-unsaturated esters via iron (III) porphyrin-catalyzed olefination of ketones II J. Org. Chem., 2003, 68, 5925−5929.
    135. Mawaziny S., Lakani A.M. The use of diketones and stabilized phosphoranes in the synthesis of unsaturated ketoesters and diketones // Chimika Chronika, New Series 1996, 25, 215−234.
    136. Cherry K., Parrain J.L., Thibonnet J., Duchene A., Abarbri M. Synthesis of isocoumarins and a-pyrones via tandem stille reaction/heterocyclization // J. Org. Chem., 2005, 70, 6669−6675.
    137. Bestman HJ., Kratzer O. Uber die Wittig-reaktion mit tricyclohexylphosphin-alkylenen // Chem. Ber., 1962, 95, 1894−1901.
    138. Johnson A.W., LaCount R.B. The chemistry of ylids V // Tetrahedron, 1960, 9, 130−138.
    139. Lombardo L., Mander L.N., One-step synthesis of cyclic a-diazoketones // Synthesis, 1980, 368−369.
    140. Regitz, M., Bartz, W. Vergleichende kinetische Untersuchungen zur thermischen stabilitat aliphatischer diazoverbindungen II Chem. Ber., 1970,103, 1477−1485.
    141. Popik, V.V., Nikolaev, V.A. Stereochemistry and thermal stability of diazodiketones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1993,14, 1791−1793.
    142. Nikolaev V.A., Ivanov A.V., Shakhmin A.A., Sieler J., Rodina L.L. Tetrahedron Lett., 2012, 53, DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.04.036.
    143. Nikolaev V.A., Zhdanova O.V., Korobitsyna I.K. Synthesis and properties of 2-diazo-l, 3-dicarbonyl compounds. V. Synthesis and 1,2-nucleophilic rearrangements of some 2-diazo-3-hydroxycyclohexanones // Zh. Org. Khim., 1982,18, 559−572.
    144. Shi W.F., Ma M., Wang J.B. An efficient and mild preparation of vinyl diazo carbonyl compounds // Chinese Chem. Lett., 2004,15, 911−914.
    145. Nadeau E., Ventura D.L., Brekan J.A., Davies H.M.L. Controlling factors for C-H functionalization versus cyclopropanation of dihydronaphthalenes // J. Org. Chem., 2010, 75, 1927−1939.
    146. Boutagy, J., Thomas R. Olefin synthesis with organic phosphonate carbanions // Chem. Rev., 1974, 74, 87−99.
    147. Wadsworth W.S. Synthetic applications of phosphoryl-stabilized anions // Org. React., 1977, 25, 73−253.
    148. Maryanoff B. E., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects // Chem. Rev. 1989, 89, 863−927.
    149. Van Staden L.F., Gravestock D., Ager D. New developments in the Peterson olefination reaction // J. Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 195−200.
    150. Kano N., Kawashima T. Modern Carbonyl Olefination // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, 18−103.
    151. Korotchenko V.N., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S., Shastin A.V. Olefination of carbonyl compounds: modern and classical methods //Ritss. Chem. Rev., 2004, 73, 957−989.
    152. Ager D. J. The Peterson olefination reaction //Org. Reac., 1990, 38, 162−301.
    153. Sano S., Teranishi R., Nagao Y. Toward (Z)-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of aldehydes with 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetic acid // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9183−9186.
    154. Still W.C., Gennary C. Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the Horner-Emmons olefination // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4405−4408.
    155. Motoyoshiya J., Recent developments in Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reactions // Trends in Organic Chemistry, 1998, 7, 63−73.
    156. Edmonds M., Abell A., Modern Carbonyl Olefination // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, 1−17.
    157. Blanchette M.A., Choy W., Davis J.T., Essenfeld A.P., Masamune S., Roush W.R., Sakai T. Horner-Wadsworth-Emmons reaction: use lithium chloride and amine for base-sensitive compounds // Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2183−2186.
    158. Gillies M.B., Tonder J.E., Tanner D., Norrby P. Quantum chemical calculations on the Peterson olefination with a-silyl ester enolates //J. Org. Chem., 2002, 67, 73 787 388.
    159. Wittig G., Schlosser M. Phosphin-alkylene als olefinbildende reagenzien // Tetrahedron, 1962,18, 1023−1028.
    160. Miirkl G. Die reaction von triphenylphosphin-methylenen mit diazoniumsalzen // Tetrahedron Lett., 1961, 3, 807−810.
    161. Murkl G. Die reaction von triphenylphosphin-methylenen mit aliphatischen diazoverbindungen II Tetrahedron Lett., 1961, 3, 811−813.
    162. Schneider M.P., Goldbac M. Facile synthesis of fueoserratene and the (±)-dictyopterenes B, D, and D' (= Ectocarpene): constituents of Marine Brown Algae H J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 6114−6116.
    163. Zakharova V.M., Hening L., Nikolaev V.A. Wittig reaction of a series of diazodiketones: synthesis and structure of fluorine-containing vinyldiazoketones // Synthesys, 2005, 2871−2874.
    164. Staudinger H. Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine II Helv. Chim. Acta. 1919, 2, 619−635.
    165. K., Igura Y. 1,3-Dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate to alkynes in the pores of zeolite NaY // Chem. Lett. 2007, 36, 60−61.
    166. Sachse A., Penkova L., Noel G., Dechert S., Varzatskii O.A., Fritsky I.O., Mayer F. Efficient syntheses of some versatile 3,5-bifiinctional pyrazole building blocks // Synthesis. 2008, 800−806.
    167. Bird C.W., Wong C.K., Wong D.Y., Koh F.L.K. The reactions of dimethyl 2,5-??s (diazo)-3,4-diketoadipate with aromatic and heteroaromatic compounds // Tetrahedron. 1975, 32, 269−274.
    168. Zbiral E., Bauer E. Zur umsetzung von ?-acylvinylphosphoniumsalzen mit diazoverbindungen // Tetrahedron, 1972, 28, 4189−4196.
    169. Molchanov A.P., Stepakov A.V., Boitsov V.M., Kostikov R.R. Reaction of 4,5-dihydro-l//-pyrazole-3,5,5-tricarboxylic acids esters with halogens // Russ. J. Org. Chem., 2002, 38, 1723−1727.
    170. Manly D.G., Amstutz E.D. Simple furan ethers. II: 2-alkoxy- and 2-aryloxy-fiirans II J. Org. Chem. 1956, 21, 516−519.
    171. M. S. 'Carbocyclic Three and Four-Membered Ring Compounds', in «Methods of Organic Chemistry (Houben Weyl)» // Stuttgart-N.Y.: Georg Thieme Verlag, 1997, E17a, pl43- (b) ibid., p. 166.
    172. В. M., Николаев В. А. Внутримолекулярные Rh (П)-катализируемые реакции 3-(трифторметил)винилдиазокетонов в присутствии 2,5-диметилфурана //ЖОрХ., 2007, 43, 931−933.
    173. Kutkovaya N.V., Pulina N.A., Zalesov V.V. Chemistry of diazopolycarbonyl compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-l, 3,5-pentanetriones Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1037−1040.
    174. Weygand F., Bestmann H.J. Synthesen unter Verwendung von diazoketonen II Angew. Chem. 1960, 72, 535−554.
    175. Bestmann HJ., Kolm H. Eine neue synthese von ?-ketosaureestern II Chem. Ber. 1963,96, 1948−1958.
    176. Miyamoto Т., Kimura Y., Matsumoto J.-I., Minami S. Synthesis of pyrinido4,5-e]pyridazine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 14−18.
    177. L’Abbe G., Mathys G. On the mechanism of the thermal decomposition of vinylazides // Org. Chem. 1974, 39, 1778−1780.
    178. Murphy P.J., Brennan J. The Wittig olefination reaction with carbonyl compounds other than aldehydes and ketones // Chem. Soc. Rev. 1988,17, 1−30.
    179. Murphy P.J., Lee S.E. Recent synthetic applications of the non-classical Wittig reaction II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999,1, 3049−3066.
    180. Molina P., Vilaplana M.J. Iminophosphoranes: Useful Building Blocks for the Preparation of Nitrogen-Containing Heterocycles // Synthesis 1994, 1197−1218.
    181. Fresneda P.M., Molina P. Application of Iminophosphorane-Based Methodologies for the Synthesis of Natural Products // Synlett 2004, 1−17.
    182. Н.И. Синтезы гетероциклов с использованием реакции <�ззя-Виттига // Успехи Химии 1991, 60, 146−161.
    183. Robiette R., Richardson J., Aggarwal V.K., Ilarvey J.N. Reactivity and Selectivity in the Wittig Reaction: A Computational Study // J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394−2409.
    184. Yamataka II., Nagase S. Theoretical Calculations on the Wittig Reaction Revisited II J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 7530−7536.
    185. Maercker, A. The Wittig reaction // Organic Reactions 1965,14,270−490.
    186. Kolodiazhnyi О. I. Phosphorus Ylides. Chemistry and Application in Organic Synthesis // Weinheim: Wiley-VCH, 1999, 555.
    187. Davies H.M.L., Hutcheson D.K. Enantioselective synthesis of vinylcyclopropanes by rhodium (II) catalysed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of alkenes // Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243−7246.
    188. Davies II.M.L., Hansen Т., Rutberg J., Bruzinski P.R. Rhodium (II) (S)-N-(arylsulfonyl)prolinate catalyzed asymmetric insertions of vinyl- and phenylcarbenoids into the Si-H bond // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1741−1744.
    189. Davies H.M.L., Hodges L.M., Matasi J.J., Hansen Т., Stafford D.G. Effect of carbenoid structure on the reactivity of rhodium-stabilized carbenoids //
    190. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417−4420.
    191. Nikolaev V.A., Supurgibekov M.B., Davies H.M.L., Sieler J., Zakharova V.M. Influence of an internal trifluoromethyl group on the rhodium (II)-catalyzed reactions of vinyldiazocarbonyl compounds // J. Org. Chem., 2013, 134, in press.
    192. Pretsch E., Buhlmann P., Badertscher M. Structure determination of organic compounds // Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2009.
    193. Mueller P., Graenicher C. Selectivity in rhodium (II)-catalyzed rearrangements of cycloprop-2-ene-l-carboxylates // Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 129−144.
    194. Iesce M.R., Graziano M.L., Cermola F., Montella S., Gioia L.D. The first nucleophilic aromatic substitution of suitably activated 2-methoxyfurans with Grignard reagents// Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5781−5784.
    195. Baird M.S., Fitton H.L., Clegg W., McCamley A. (i?)-I, 3-dimethylcyclopropene one isomer of the smallest chiral hydrocarbon // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 321−326.
    196. Kobayashi Y., Yoshida T., Nakajima M., Ando A., Hanzawa Y., Kumadaki I. The Diels-Alder reaction of trifluoromethylated cyclopropenyl ketone and its imine // Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3608−3616.
    197. Davies H.M.L., Romines K.R. Direct synthesis of furanes by 3+2 cycloaditions rhodium (II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes // Tetrahedron, 1988, 44, 3343−3348.
    198. Tyvorskii V.l., Pukin A.V., Bobrov D.N. Condensation of stereoisomeric 2-acetyl-2,3-diphenyloxiranes with ethyl trifluoroacetate // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2001, 37, 540−545.
    199. Wang Y., Luo Y-C., Hu X-Q., X P-F. A powerful cascade approach for expeditious synthesis of trifluoromethylated furans // Org. Lett. 2011, 13, 53 465 349.
    200. Rubin M., Rubina M. Gevorgyan V. Transition metal chemistry of cyclopropenes and cyclopropanes//Chem. Rev. 2007,107, 3117−3179.
    201. Komendantov M. I., D’jakonov I. A., Smirnova T. S. Zh. Org. Khim., 1966, 2, 559.
    202. AInes K. F. S., Sydnes L. K. Synthesis and trapping of some substituted 1-bromocyclopropenes //Monatshefte fur Chemie 2006, 137, 483−500.
    203. Binger P., Wedemann P., Goddard R., Brinker U.H. Cyclopropene: a new simple synthesis and Diels-Alder reactions with cyclopentadiene and 1,3-diphenylisobenzofuran 11 J. Org. Chem. 1996, 61, 6462−6464.
    204. Muller P., Bernardinelli G., Pfyffer J., Rodriguez D., Schaller J-P. exo-stereoselectivity in Diels-Alder addition of halogenocyclopropenes tobutadienes and furans //Helv. Chim. Acta 1988, 71, 544−550.
    205. Komendantov, M. I.- Smirnova, T. S.- D’jakonov, I. A. Zh. Org. Khim., 1967, 3, 1903.
    206. Davies II.M.L., Houser J.II., Thotnley C. Synthesis and Chemistry of Donor/Acceptor-Substituted Cyclopropenes // J. Org. Chem. 1995, 60, 7529−7534.
    207. Wong II.N.C., Hon M.-Y., Tse C.-W.- Yip Y.-C., Tanko J., Hudlicky T. Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 1989, 89, 165−198.
    208. Doyle M.P. Catalytic methods for metal carbene transformations // Chem. Rev. 1986, 86, 919−939.
    209. Практикум по органической химии // Под ред. Беккера Г. М. Изд. Мир. 1979, II, 158.
    210. K.I. Kuchkova, A.B. Morari, P.F. Vlad. An improved synthesis of a mixture of diethyl (Z) — and (?)-3-methylglutakonates from ethyl acetoacetate // Synthesis, 1993, 1221−1222.
    211. A.J. Speziale, D.E. Bissing. The reactions of phosphorus compounds. VIII. Kinetics and mechanism of the Wittig reaction II J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3878−3884.
    212. S.F. Jenkinson, K.V. Booth, A.M. Estevez Reino, G. Home, R.J. Estevez, G.W.J. Fleet. Carbon-branched carbohydrate chirons: synthesis of C-3 and C-4-branchedsugar lactones derived from D-erythronolactone // Tetrahedron Asym. 2009, 20, 2357−2367.
    213. Padwa A., Marcus M., Weingarten M.D. Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions // Tetrahedron, 1997, 53, 2371−2386.
    214. Maier G., Reisenauer Ii.P., Sayrac T. Oxiren: zwischenprodukt oder ubergangszustand? -Matrixbestrahlung von diazoketonen // Chem. Ber., 1982,115, 2192−2201.
    215. Rathke M.W. Preparation of lithio ethyl acetate. Procedure for the conversion of aldehydes and ketones to .beta.-hydroxy esters // J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 3222−3223.
    Заполнить форму текущей работой

    Сдать сессию!