Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород-и серусодержащими производными

Диссертация: Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород-и серусодержащими производными
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С восьмидесятых годов двадцатого столетия наблюдается интенсивное развитие химии селенорганических соединений. Интерес к данному классу веществ определяется, прежде всего, их практической ценностью. Селен является важнейшим микроэлементом, недостаток которого в организме может служить причиной многих заболеваний. В организме человека имеется селенсодержащий ферментглутатионпероксидаза, который… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ СЕЛЕН-ГАЛОГЕН, К ЭТИЛЕНУ И ЕГО
  • ПРОИЗВОДНЫМ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Дихлорид и дибромид селена — новые реагенты для синтеза селенорганических соединений
    • 1. 2. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к этилену и его производным
    • 1. 3. Реакции присоединения монохлорида селена к алкенам и диенам
    • 1. 4. Реакции присоединения арилселененилгалогенидов к соединениям, содержащим двойные связи

Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород-и серусодержащими производными (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Развитие химии селенорганических соединений имеет большое значение не только для получения фундаментальных знаний, но и для практического использования. Селенорганические соединения имеют огромный потенциал применения в промышленности и медицине.

С восьмидесятых годов двадцатого столетия наблюдается интенсивное развитие химии селенорганических соединений. Интерес к данному классу веществ определяется, прежде всего, их практической ценностью. Селен является важнейшим микроэлементом, недостаток которого в организме может служить причиной многих заболеваний. В организме человека имеется селенсодержащий ферментглутатионпероксидаза, который катализирует реакцию глутатиона с перекисными соединениями, что приводит к уменьшению концентрации радикальных частиц, присутствие которых в организме является причиной многих патологий [1−3]. Установлено, что некоторые селенорганические соединения могут быть использованы в медицине для лечения рака и лейкозов [1−7], сердечнососудистых и аллергических заболеваний [7,8]. Найдены селенорганические соединения, которые обладают ранозаживляющими, противовоспалительными, антимикробными, анальгезирующими свойствами [9−21]. К соединениям, которые проявляют цитотоксические свойства и могут быть использованы для лечения рака, относятся 2-галогенэтилселениды [22].

Нетоксичный селенсодержащий препарат Эбселен (2-фенил-1,2-бензоселеназол-3(277)-он) успешно применяется при лечении ишемического инсульта [23−25]. Селеноаминокислоты замедляют старение кожи [26]. Работы по биологической активности селена освещены в нескольких обзорах [27, 28].

В промышленности селенорганические соединения используются для получения полупроводниковых материалов [29−32], пленок и покрытий.

33−35], аккумуляторов солнечной энергии [36−38]. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли на основе селенорганических гетероциклов обладают свойствами органических металлов [38−41].

Возможность создания новых препаратов для медицины и сельского хозяйства, реагентов для различных отраслей промышленности, в том числе микроэлектроники и наноэлектроники, является мощным стимулом к разработке методов синтеза и исследованию свойств ранее неизвестных и труднодоступных селенорганических соединений. Поэтому поиск новых селенсодержащих реагентов, исследование ранее неизвестных реакций, синтез и изучение свойств новых селенорганических соединений является актуальной задачей.

В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН впервые использованы дихлорид и дибромид селена для синтеза селеноорганических соединений [42,43]. Несмотря на то, что дихлорид и дибромид селена в растворах медленно диспропорционируют (дихлорид селена находится в равновесии с Se2Cl2 и SeCl4 [44,45], а равновесие дибромида селена включает Se2Br2 и бром [44−46]), реакции со свежеприготовленными дигалогенидами селена протекают хемоселективно, приводя к органическим селенидам с высокими выходами.

3 SeCl2 ~ Se2Cl2 + SeCl4.

2 SeBr2 — Se2Br2 + Br2.

Ранее изучены реакции электрофильного присоединения дихлорида и дибромида селена к различным диорганилдиэтинилсиланам игерманам, протекающие с образованием новых ненасыщенных пятичленных гетероциклов — 1,4-селенасилафульвенов и 1,4-селенагермафульвенов [4752]. После опубликования результатов исследований лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН [42,43] идея использования дихлорида селена в органическом синтезе получила распространение за рубежом. Появились работы по исследованию реакций дихлорида селена с литийи магнийорганическими реагентами [53] и присоединению дихлорида селена к пропаргиловым спиртам [54].

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН «Разработка методов направленного синтеза и изучение превращений новых халькогенорганических ациклических и гетероциклических соединений с целью создания веществ и материалов с практически ценными свойствами» (проект 5.1.6.5, гос. регистрация. № 01.2.704 819) и по проекту Программы фундаментальных исследований (2009;2011 гг) Отделения химии и наук о материалах РАН «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» № 5.1.8: «Изучение эффекта анхимерного содействия атомами халькогенов с целью создания новых методов образования связи углерод-углерод и функционализации ненасыщенных органических соединений».

Целью работы является разработка эффективных методов синтеза новых функциональных селенидов и гетероциклических соединений на основе реакций дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород-и серусодержащими производными.

Электрофильные реакции дихлорида и дибромида селена в настоящее время являются активно развивающимся направлением селеноорганического синтеза [55−61]. В лаборатории халькогенорганических соединений ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН исследованы реакции присоединения дигалогенидов селена к дивинил сульфиду [56−61] и дивинилселениду [62,63] с образованием шестии пятичленных гетероциклов: 1,4-тиаселенанов, 1,3-тиаселеноланов, 1,4-диселенанов, 1,3-диселеноланов. Впервые показана возможность электрофильного ароматического замещения с участием дихлорида селена [55]. Однако, реакции дигалогенидов селена с простейшими алкенами и соединениями, содержащими винилокси-, винилкетои винилсульфогруппы, до настоящего времени не изучены.

Нами впервые осуществлено присоединение дибромида и дихлорида селена к алкенам [64,65], циклогексену, соединениям, содержащим винилкетогруппу (винилметилкетон, дибензальацетон), винилоксигруппу (винилацетат, винилбутиловый эфир) и винилсульфогруппу (дивинилсульфон, винилпропилсульфон). Изучены региои стереохимичские аспекты этих реакций. Установлено, что реакции дигалогенидов селена с терминальными алкенами приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова с количественным выходом. Реакции дибромида и дихлорида селена с винилацетатом и винилбутиловым эфиром протекают в соответствии с правилом Марковникова и образованием ранее неизвестных бис (2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидов и бис (2-галоген-2-бутилоксиэтил)селенидов. При взаимодействии дигалогенидов селена с винилметилкетоном образуются аддукты? штг/-Марковниковского присоединения, ранее неизвестные бис (1-галоген-3-оксобутил-2)селениды, с высокими выходами. Полученные соединения — перспективные полупродукты для органического синтеза, имеющие в (3-положении атомы галогенов, активированные за счет анхимерного содействия атома селена [66−69]. Показана возможность легкого нуклеофильного замещения галогена в бис (2-галогеналкил)селенидах. Взаимодействие бис (2бромгексил)селенида с метанолом легко протекает при комнатной температуре с образованием бис (2-метоксигексил)селенида с высоким выходом. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой селективностью с образованием единственного продукта 3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[Ь]селенофена. Путь образования этого соединения включает электрофильное присоединение SeBr2 по двойной связи с последующим ароматическим электрофильным замещением.

Систематически изучены реакции электрофильного присоединения дихлорида и дибромида селена к дивинилсульфону, которые приводят к образованию новых четырехи пятичленных гетероциклов: 2,4-бис (галогенметил)тиаселенетан-1,1-диоксидов [70−77] и 5-галоген-2-галогенметил-1,3 -тиаселенолан-1,1 -диоксидов[73,77].

По материалам диссертации опубликовано 10 работ, из них 4 статьи. Основные результаты представлены на Международной конференции по органической химии «Chemistry of Compounds with Multiple Carbon-Carbon Вопё8» (Санкт-Петербург, Россия, 2008), Международном симпозиуме по органической химии серы (Флоренция, Италия, 2010), XI Международной конференции по химии селена и теллура (Оулу, Финляндия, 2010), Всероссийской конференции по органической химии (Москва, Россия, 2009) и Межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых «Человек: здоровье и экология» (Иркутск, 2008).

Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, эксперементальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 118 работ.

выводы.

Систематически изучены реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислороди серусодержащими производными. Реакции с алкенами и соединениями, содержащими винилоксигруппу, приводят к продуктам присоединения по правилу Марковникова. При наличии у двойной связи электроноакцепторных заместителей (сульфоновая, карбонильная группы) наблюдается образование исключительно или преимущественно продуктов присоединения против правила Марковникова.

На основе реакций дихлорида и дибромида селена с дивинилсульфоном разработаны эффективные методы синтеза новых гетероциклических соединений: 2,4-бис (галогенметил)-1,3-тиаселенетан-1,1-диоксидов и 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов. Последние соединения под действием силикагеля или пиридина с высокой региоселективностью превращаются в ранее неизвестные 5-галоген-2-метилен-1,3-тиаселенолан-1,1 -диоксиды.

Взаимодействием дибромида и дихлорида селена с винилметилкетоном получены ранее неизвестные бис (1-галоген-3-оксобутил-2)селениды с высокими выходами. Реакция дибромида селена с дибензальацетоном протекает с высокой региои стереоселективностыо и приводит к /ярднс-3-бром-2-циннамоил-2,3-дигидробензо[Ь]селенофену.

Разработаны эффективные и селективные способы получения бис (2-галогеналкил)селенидов на основе реакций дибромида и дихлорида селена с гексеном-1 и гептеном-1. Взаимодействие дигалогенидов селена с циклогексеном идет стереоселективно как антиприсоединение с образованием транс, транс-б ис (2-галогенциклогексил)селенидов с количественными выходами.

5. Реакции дибромида и дихлорида селена с винилбутиловым эфиром и винилацетатом протекают с высокой региоселективностью и приводят к ранее неизвестным бис (2-галоген-2-бутоксиэтил)селенидам и бис (2-галоген-2-ацетоксиэтил)селенидам с высокими выходами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Soda К., Tanaka Н., Esaki N. Biochemistry of Physiologically Active Selenium Compounds // The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed S. Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd., 1987. — V. 2.-P. 349−366.
  2. Патент № 4 752 614 США, МКИ A61K31/335. Pharmaceutical Compositions of Tellurium and Selenium Compounds for the Induction of in vivo and vitro Production of Cytokines / Albeck M., Sredni В. Заявл. 3.06.1987- Опубл. 21.06.1988.
  3. Rotruck J.T., Pope A.L., Ganther H.E., Swanson A.B., Hafeman D.G., Hoekstra W.G. Selenium: biochemical role as a component of glutathione peroxidase // Science. 1973. — V. 179. — P. 588.
  4. Block E., Bird S., Tuson J.F., Uden P.C., Zhang X., Denouer E. The search for anticarcinogenic organoselenium compounds from natural sources // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. — V. 136−138. — P. 1−10.
  5. Заявка № 3 638 124 ФРГ, МКИ A61R31/33. Neue Pharmazeutische Verwendund von Ebselen / Dereu L., Nattermann A.- C. Gmb Заявл. 8.11.1986- Опубл. 11.05.1988.
  6. Патент № 20 080 108 692 США, МКИ А61К31/26. Organoselenium Compound for Cancer Chemoprevention / Lam L.K.T., Ahmed N.- LKT Laboratories, Inc. Заявл. 30.10.2007- Опубл. 08.05.2008.
  7. Патент № 4 845 083 США, МКИ А61К31/395, А61К31/535. Method of Inhibiting Mammalian Meukortiene Biosynthesis / Rejean F., Cheuk L.K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana Y. Заявл. 09.01.1987- Опубл. 04.07.1989.
  8. Патент № 4 939 145 США, МКИ Ф61К31/60. Phenothiazone derivatives and analogs / Cheuk L.K., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. -Заявл. 19.01.1989- Опубл. 03.07.1990.
  9. Э.А., Дьяченко К. К., Иванов В. Е. Координационные соединения Си (И) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Журн. общей химии. 1989. — Т. 59, № 12. — С. 435−441.
  10. E.K., Обозова JI.A., Любомирова K.H., Разукрантова Н. В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо-2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. — № 4. — С. 37−40.
  11. Abdel-Hafez S.H. Selenium Containing Heterocycles: Synthesis, anti-Inflammatory, Analgesic and Anti-microbial Activities of Some New 4-Cyanopyridazine-3(2#)selenone Derivatives // Eu. J. Med. Chem. 2008. -V. 43, No 9.-P. 1971−1977.
  12. Martinez-Ramos F., Salgado-Zamora H., Campos-Aldrete M.E., Melendez-Camargo E., Marquez-Flores Y., Soriano-Garcia M. Synthesis and antiinflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides // Eu. J. Med. Chem. 2008.- V. 43, No 7. — P. 1432−1437.
  13. Deidda D., Lampis G., Maullu C., Pompei R., Isaia F, Lippolis V., Verani G. Antifungal, antibacterial, antiviral and cytotoxic activity of novel thio-and seleno-azoles // Pharmacological Res. 1997. — V. 36, No 3. — P. 193 197.
  14. Savegnago L., Pinto L.G., Jesse C.R., Alves D., Rocha J.B.T., Nogueira
  15. C.W., Zeni G. Antinociceptive properties of diphenyl diselenide: Evidences for the mechanism of action // Eu. J. Pharm. 2007. — V. 555, No 2. — P. 129−138.
  16. Wojtowicz H., Kloc K., Maliszewska I., Mlochowski J., Pietka M., Piasecki E. Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. 2004. — V. 59, No 11. — P. 863−868.
  17. Wojtowicz H., Chojnacka M., Mlochowski J., Palus J., Syper L., Hudecova
  18. D., Uher M., Rybka M. Functionalized alkyl and aryl diselenides as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties // II Farmaco. -2003.-V. 58, No 12.-P. 1235−1242.
  19. Kang S., Spears C.P. Linear free energy relationships and cytotoxicities of para-substituted 2-haloethyl aryl selenides and bis (2-chloroethyl) selenides // J. Med. Chem. 1987. — V. 30, No 4. — P. 597−602.
  20. Mtiller A., Cadenas E., Graf P., Sies H. A novel biologically active seleno-organic compound 1: Glutathione peroxidase-like activity in vitro and antioxidant capacity of PZ 51 (Ebselen) // Biochem. Pharmacol. — 1984. -Y. 33, No 20. — P. 3235−3239.
  21. Wendel A., Fausel M., Safayhi H., Tiegs G., Otter R. A novel biologically active seleno-organic compound II: Activity of PZ 51 in relation to Glutathione Peroxidase // Biochem. Pharmacol. — 1984. — V. 33, No 20. — P. 3241−3245.
  22. Sies H., Masumoto H. Ebselen as a glutathione peroxidase mimic and as a scavenger of peroxynitrite // Adv. Pharmacol. 1996. — V. 38. — P. 229 246.
  23. Патент № 5 330 757 США, МКИ A61K13/00. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore / Burke K.E. Заявл. 04.11.1993- Опубл. 19.07.1994.
  24. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. Chemistry of biologically important synthetic organoselenium compounds // Chem. Rev. 2001. — V. 101, No 7. -P. 2125−2179.
  25. Nogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T. Organoselenium and organotellurium compounds: Toxicology and Pharmacology // Chem. Rev. 2004. -V. 104, No 12. — P.6255−6285.
  26. Lopez-Alemany P.L., Vazquez J., Villares P., Jimenez-Garay R. Application of the single-scan calorimetric technique to the crystallization of the semiconducting Sbo. i6Aso.29Seo.55 alloy // J. Non-Crystalline Solids. -2001. V. 287, No 1−3. — P. 171−176.
  27. Vazquez J., Lopez-Alemany P.L., Villares P., Jimenez-Garay R. A study on non-isothermal transformation kinetics. Application to the crystallization of Sbo.20Aso.32Seo.48 alloy // J. Alloys and Compounds. 1998. — V. 270, No 12. — P.179−185.
  28. Hsiung S. Electrical properties of amorphous semiconducting tellurium alloys with indium, gallium and germanium // Dissertation Abstracts International. 1975. — V. 35, V. 2. — P. 0842.
  29. Engelhard Т., Jones E.D., Viney I., Mastai Y., Hodes G. Deposition of tellurium films by decomposition of electrochemically-generated H2Te: application to radiative cooling devices // Thin Solid Films. 2000. — V. 370, No 1−2.-P. 101−105.
  30. Hodgson S.N.B., Weng L. Sol-gel processing of tellurium oxide and suboxide thin films with potential for optical data storage application // J. Sol-Gel Science and Technology. 2000. — V. 18, No 2. — P. 145−158.
  31. Considine C.M. The optical activity of tellurium dioxide // Dissertation Abstracts International. 1995. — V. 55, No 4. — P. 1495.
  32. Kabir M.Z., Kasap S.O. DQE of photoconductive x-ray image detectors: application to A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2002. — V. 35, No 21.-P. 2735−2743.
  33. Kasap S.O. X-Ray sensitivity of photoconductors: application to stabilized A-Se // J. Physics D: Applied Physics. 2000. — V. 33, No 21. — P. 28 532 865.
  34. Ardahan Cetin G., Balan A., Durmus A., Gtinbas G., Toppare L. A new p-and n-dopable selenophene derivative and its electrochromic properties // Organic Electronics. 2009. — V. 10, No 1. — P. 34−41.
  35. Kobayashi H., Zhang В., Tanaka H., Fujiwara H., Otsuka Т., Fujiwara E., Kobayashi A. Interplay of magnetism and superconductivity in BETS conductors (BETS=bis (ethylenedithio)tetraselenafulvalene) // Synthetic Metals.-2003.-V. 137, No 1−3.-P. 1157−1162.
  36. Takimiya K., Kataoka Y., Kodani M., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and properties of conductive radical cation salts of MDT-TSF (methylenedithiotetraselenafulvalene) // Synthetic Metals. 2003. -V. 133 134, No 13-P. 185−187.
  37. B.A., Амосова C.B., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // Химия гетероцикл. соед. 2003. — № 4. — С.633−634.
  38. В.А., Амосова С. В. Новые способы получения селен- и теллурорганических соединений из элементных халькогенов // Журн. орган, химии. 2003. — Т. 39, № 10. — С. 1449−1455.
  39. Milne J. Selenium dibromide and dichloride in acetonitrile // Polyhedron -1985.-V. 4, No l.-P. 65−68.
  40. Lamoureux M., Milne J. Selenium chloride and bromide equilibria in aprotic solvents- a 77Se NMR study // Polyhedron. 1990. — V. 9, No 4. — P. 589−595.
  41. B.A., Амосова C.B., Белозерова O.B., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Реакция тетрабромида селена с диметилдиэтинилсиланом // Химия гетероцикл. соед. 2003. — № 4. -С. 634−635.
  42. Zade S.S., Panda S., Singh H.B., Wolmershauser G. Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCb // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46.-P. 665−669.
  43. Braverman S., Jana R., Cherkinsky M., Gottlieb H.E., Sprecher M. Regio-and stereospecific synthesis of functionalized divinyl selenides// SynLett. -2007. V. 17. — P. 2663−2666.
  44. B.A., Хуриганова О. И., Амосова C.B. Первый пример ароматического электрофильного замещения с участием дихлорида селена // Журн. орг. химии. 2009. — Т. 45, № Ю. — С. 1581.
  45. Potapov V.A., Shagun V.A., Penzik M.V., Amosova S.V. Quantum chemical studies of the reaction of selenium dichloride with divinyl sulfide and comparison with experimental results // J. Organomet. Chem. 2010. — V. 695, No 10−11. — P. 1603−1608.
  46. Amosova S.V., Penzik M.V., Potapov V.A. Novel reactions of selenium dichloride with divinyl sulfide // 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur. Abstracts. June 29 July 4. 2008. — Moscow. Russia.-2008.-P. 71.
  47. C.B., Пензик M.B., Албанов А. И., Потапов В. А. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфидом // Изв. АН. Сер. хим. 2008. -№ 6. — С. 1248.
  48. C.B., Пензик M.B., Албанов А. И., Потапов В. А. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом // Журн. общ. химии. 2009. -Т. 79, № 1.-С. 164.
  49. В.А., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Амосова С. В. Реакция дихлорида селена с дивинилселенидом // Журн. орган, химии. -2008.-Т. 44, № Ю.-С. 1577−1578.
  50. В.А., Волкова К. А., Пензик М. В., Албанов А. И., Амосова С. В. Синтез 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана из дибромида селена и дивинилселенида // Журн. общ. химии. 2008. — Т. 78, № 10. — С. 17 531 754.
  51. Converso A., Burow K., Marzinzik, A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: A Privileged, bivalent scaffold for the display of nucleophilic components // J. Org. Chem. 2001. — V. 66, No 12. -P. 4386−4393.
  52. Converso A., Saaidi P.-L., Sharpless K.B., Finn M.G., Nucleophilic substitution by Grignard reagents on sulfur mustards // J. Org. Chem. -2004. Y. 69, No 21. — P. 7336−7339.
  53. D.D., Converso A., Sharpless K.B., Finn M.G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1.nonane: Multigram display of azide and cyanide components on a versatile scaffold // Molecules. 2006. — V. 11. — P. 212 218.
  54. Lautenschlaeger F. The reaction of selenium monochloride with diolefins // J. Org. Chem. 1969. — V. 34, No 12. — P. 4002−4006.
  55. B.A., Куркутов E.O., Албанов A.M., Амосова С. В. Регио- и стереоселективное присоединение дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. орган, химии. 2008. — Т. 44, № 10. — С. 1568−1569.
  56. В.А., Куркутов Е. О., Амосова С. В. Стереоселективный синтез функционализированного тиоселенолана присоединением дибромида селена к дивинилсульфону // Журн. общей химии. 2010. — Т. 80, № 6. -С. 1053−1054.
  57. В. А., Куркутов Е. О., Амосова С. В. Синтез нового четырехчленного гетероцикла по реакции дихлорида селена с дивинилсульфоном // Журн. органической химии. 2010. — Т. 46, № 7. -С. 1098.
  58. Potapov V.A., Kurkutov E.O., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles // Tetrahedron Lett. 2010. — V. 51, No 40. — P. 5258−5261.
  59. В.А., Волкова К. А., Амосова С. В. Неожиданная реакция 4-бром-2-бромметил-1,3-диселенолана с образованием дивинилселенида // Журн. общ. химии. Т. 79, № 8. — С. 1400.
  60. Funk Н., Papenroth W. Darstellung selenorganischer verbindungen in waprigem medium // J. prakt. Chem. 1959. — Bd.8, N.4. — S. 256−263.
  61. Bell, H. C.- Gibson, C. S. pp-Dichloro- and pp-dibromo-diethyl selenides and their simple halogen derivatives // J. Chem. Soc. 1925. — No 127 — P. 1877−1884.
  62. Lindgren B. The reaction between bis (2-bromoethyl)selenide and potassium selenocianate // Acta Chem. Scand.- 1973. V. 27, No 2. — P. 726−727.
  63. Lindgren B. Nucleophilic substitution reactions of-substituted selenides // Tetrahedron Lett. -1974. No 49−50. — P. 4347−4350.
  64. Brinzinger H., Pfannstiel K., Vogel H. Selenoorganic compounds // Z. Anorg. Chem. 1948. — Bd. 256, N 1/3. — S. 75−88.
  65. Riley F., Flato J., Bengels D. Addition of selenium and sulfur tetrachlorides to alkenes and alkynes // J. Org. Chem. 1962. — V. 27, No 7. — P. 26 512 653.
  66. Garratt D. G., Ujjainwalla M., Schmid G. H. Addition of selenium tetrachloride to (E) — and (Z)-2-butenes // J. Org. Chem. 1980. — V. 45, No 7.-P. 1206−1208.
  67. Ю.В., Галла-Бобик C.B., Ершова И. И., Станинец В. И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой группы Присоединение тетрахлор- и тетрабромселена к аллилгалогенидам// Журн. общ. химии. 1982. — Т. 52, № 7. — С. 1559−1563.
  68. Ю.В., Галла-Бобик С.В., Лендел В. Г., Станинец В. И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой' группы /
  69. Реакции тетрагалогенидов селена со стиролом и его 3 -функциональными производными // Журн. общ. химии 1982. — Т. 52, № 7. -С. 1563−1566.
  70. Ю. В., Галла-Бобик С.В., Крипак С. М., Станинец В. И. Электрофильные реакции галогенидов элементов шестой группы VII. Реакции аллилбензола и аллилфенилового эфира с тетрагалогенидами селена // Химия гетероцикл. соед. -1982. № 7. — С. 911−913.
  71. Ю. В., Лендел В. Г., Балог И. М., Станинец В. И. Реакция тетрабромселена и тетрабромтеллура с бицикло2,2,1.-2,5-гептадиенами // Укр. хим. журн. 1981. — Т. 47, № 12. — С.1293−1295.
  72. В. Г., Сани А. Ю., Мигалина Ю. Ю., Пак Б. И., Балог И. М. Синтез пергидро-1,4-селен (теллур)азинов содержащих сульфамидную группу // Химия гетероцикл. соед. 1989. — № 4. — С. 564−567.
  73. Патент № 450 806 СССР, МКИ С 07d81/00. Способ получения пяти-или шестичленных селен (IV) или теллур- (IV) содержащих гетероциклических соединений^ / Мигалина Ю. В, Смолкина И. В,
  74. В.И., Лендел В. Г., Балог И. М. Заявл. 18.05.1973- Опубл. 25.11.1974.
  75. Ю. В., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Синтез новой гетероциклической системы селенатиетана // Химия гетероцикл. соед. — 1978. — № 5. — С. 708−710.
  76. Heath F.H., Semon W.L. The reaction between selenium monochloride and ethylene//J. Ind. Eng. Chem. 1920. — V. 12, No 11. — P. 1100−1101.
  77. Boord C.E., Cope F.F. The action of selenium monochloride upon propylene, butylenes, amylene // J. Am. Chem. Soc. 1922. — V. 44, No 2 -P. 395−401.
  78. Back T.G. Electrophilic selenium reactions in organoselenium chemistry / Ed. LiottaD. New York: John Wiley & Sons Ltd, 1987. — P. 1−125.
  79. Garratt D.G., Schmid G. H. The isolation of an episelenurane from the reaction of 4-tolueneselenenyl chloride with ethylene // Can. J. Chem. -1974.-V. 52, No 6.-P. 1027−1028.
  80. Garratt D.G., Schmid G. H. A Comparison of transition1″ states in nucleophilic displacement by alkenes at bivalent sulfur and selenium // Tetrahedron Lett. 1983. — V. 24, No 48. — P. 5299−5302.
  81. Sharpless К. B. Lauer R.F. Electrophilic organoselenium reagents. A new route to allylic acetates and ethers // J. Org. Chem.- 1974. V. 39, No 3. -P. 429−430.
  82. Raucher S. Regioselective sinthesis of vinil phenylselenides // J. Org. Chem. 1977. — V. 42, No 17. — P. 2950−2951.
  83. Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from monosubstituted alkenes // Tetrahedron Lett. 1977. — V. 18, No 44. — P. 3909−3912.
  84. Е.Г., Маннафов Т. Г., Бердников E.A., Комаровская О. А. О присоединении фенилселенилгалогенидов к алкенам // Журн. орган, химии. 1973. — Т. 9, № 9. — С. 1983−1984.
  85. Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett. 1978. -V. 19, No 50.-P. 4977−4980.
  86. Denis J.N., Vicens J., Krief A. New synthetic routes to 3-hydroxyselenides end p-azidoselenides // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20, No 291 — P. 26 972 700.111. 112.113.114.115.116.117.118.
  87. Garratt D.G., Kabo A. Factors influencing the nature of seleniranium ions inselenenyl chloride additions to alkenes: the use of methanol as solvent //
  88. Can. J. Chem. 1980.-V. 58, No 10.-P. 1030−1041.
  89. Но P.-Т., Kolt R.J., Regiospecific addinion benzenselenenyl halide to 1,1disubstituted olefins // Can. J. Chem. 1982. — V. 60, No 5. — P. 663−666.
  90. J. Org. Chem. 1982. — V. 47, No 7. — P. 1258−1267.1.otta D., Zima G Synthetic applications of phenylselenenyl chlorideadditions. A simple 1,3-enone transposition sequence // J. Org. Chem. 1980. V. 45, No 12. — P. 2551−2553.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!