Синтез новых биологически активных гликольурилов и тиогликольурилов
Диссертация
Установлено, что а-уреидоалкилирование уреидокислот и уреидоспиртов в метиловом и изопропиловом спиртах 1,3-диметил-4,5-дифенил-ДГИ и 1,3-диметил (диэтил)-4,5-дифенил-ДГИТ приводит к получению гликольурилов и тиогликольурилов нового типа замещения, содержащих в различном сочетании алкильные, гидроксиалкильные, карбоксиалкильные и метоксиили изопропоксикарбонилалкильные заместители у атомов азота… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Литературный обзор «Синтез гликольурилов и тиогликольурилов»
- 2. 1. Синтез гликольурилов
- 2. 1. 1. Синтез не замещенных по атомам азота гликольурилов
- 2. 1. 1. 1. Конденсация мочевин с а-дикарбонильными соединениями и их производными
- 2. 1. 1. 2. Другие способы получения гликольурилов с незамещенными атомами азота
- 2. 1. 2. Синтез 2-монозамещенных гликольурилов
- 2. 1. 2. 1. Синтез 2-монозамещенных гликольурилов с использованием 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-она и Ы-замещенных мочевин
- 2. 1. 2. 2. Реакции а, го-диуреидокислот с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-оном
- 2. 1. 2. 3. Синтез 2-алкил-1,4-дифенилгликольурилов на основе
- 2. 1. 1. Синтез не замещенных по атомам азота гликольурилов
- 2. 1. Синтез гликольурилов
- 2. 1. 3. Синтез 2,4, 2,6- и 2,8-дизамещенных гликольурилов
- 2. 1. 3. 1. Синтез 2,4-дизамещенных гликольурилов
- 2. 1. 3. 2. Синтез 2,6- и 2,8-дизамещенных гликольурилов
- 2. 1. 4. Синтез 2,4,6-тризамешенных гликольурилов
- 2. 1. 5. Синтез 2,4,6,8-тетразамещенных гликольурилов
- 2. 2. Синтез тиогликольурилов
- 2. 2. 1. Синтез монотиогликольурилов
- 2. 2. 2. Синтез дитиогликольурилов
Список литературы
- Н. Rheineck,"Uber das Verhalten des Allantoins zu Natrium", Justus Liebigs Ann. Chem., 1865,134,219−22.
- H. Schiff, «Uber Acetylenharnstoff', Justus Liebigs Ann. Chem., 1877,189, 157−161.
- C. Bottinger, «Uber Acetylenharnstoff', Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1878,11, 1784−1787.
- F. Slezak, H. Bluestone, T. Magee and J. Wotis. «Preparation of Substituted Glycolurils and Their N-Chlorinated Derivatives», J. Org. Chem., 1962,27,2181−2183.
- J. Nematollahi, R. Ketchan, «Imidazoimidazoles. I. Reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo4,5-d.imidazole-2,5-diones», J. Org. Chem., 1963, 28, 2378−2380.6. Patent. EP1378511 (2004).
- Н. J. Н. Fenton, «Mesoxalic semialdehide», Chem. News J. Ind. Sei, 1904, 90, 155.
- L. Seekles, «The Action of Methylglyoxal on Urea», Reel. Trav. Chim. Pays-Bass., 1927, 46, 77−84.
- Н. Biltz, «Uber Versuche zur Gewinung von alifatisch substiturten Oxytriazinen und Dihydrooxytriazinen», Ber., 1908, 41, 1880−1886.
- R. Anschutz, H. Geldermann «Uber die Einwirkung von Harnstoff und Thioharnstoff auf Dioxyweinsaure, Benzile und Benzoin», Justus Liebigs Ann. Chem, 1891,261, 129−138.
- W. Dietz, R. Mayer, «Uber die basenkatalysierte Reaction substituierter Benzile mit Harnstoff und Thioharnstoff zu Glycolurilen, Hydantoinen und Imidazolidonen bzw. Dithioglicolurilen und Thio-hydantoinen.», J. Pract. Chem., 1968, 37, 78−90.
- W. R. Dunnavant, F. L. James, «Molecular Rearrangements. I. The Base-catalyzed Condensation of Benzil with Urea». J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2740−2743.
- Jl. В. Азарян, О. JI. Мнджоян, С. А. Аветисян, Н. Е. Акопян, И. А. Джагацпанян, А. Г. Акопян, «5-п-алкоксифенил-5-бензил- и 5-п-алкоксифенил-5-фенилгидантоины и их натриевые соли», Хим. фарм. журя., 1983,17, (7), 808−813.
- М. Kolbel, F. М. Menger, «Heirachical structure of a self-assembled xerogel», Chem. Comraun, 2001, (3), 275−276.
- H. J. H. Fenton, W. A. R. Wilks, «CLXIX.- Studies on Sertain Aliphatic hydroxyl-acids», J. Chem. Soc., 1912,101, 1570−1582.
- P. Bergmann, F. Pragst, H. Paul, «Uber einige 5,5-disubstituierte Hydantoine und 2-Selenohydantoine», Arch. Pharm. Ber. Deutsch. Pharm. Ges., 1966, 299, 499−503.
- Д. Ф. Кутепов, А. А. Поташник, Д. Н. Хохлов, «Синтез диуреинов некоторых нитрофенантренхинонов», Жури. общ. химии, 1958, 28, 682−684.
- Д. Ф. Кутепов, А. А. Поташник, Д. Н. Хохлов, В. А. Тужилкина, «Реакции циклических и гетероциклических а-дикетонов с мочевиной и гуанидином», Жури, общ. химии, 1959, 29, 855−858.
- R. Gompper, Н. Noth, W. Rattay, М. L. Schwarzensteiner, P. Spes H. U. Wagner, «Propellanes of the glycoluril series and bridged tetrazocines», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, (10), 1039−1041.
- А. А. Бакибаев, Т. И. Савченко, В. Д. Филимонов, А. Ю. Яговкин, А. Н. Новиков, «Реакция бис-1,2-дикетонов. III. Региоселективная бициклизация бис-1,2-дикетонов с мочевиной», Журн. орган, химии, 1988, 24, (12), 2581−2584.
- А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин, «Мочевины в органическом синтезе VII. Регионаправленная циклизация 1,4-ди (2-фенилэтан-1,2-дионил)бензола с бензилиденбисмочевиной», Журн. орган, химии, 1994, 30, (1), 133−135.
- Н. Biltz «Zur Kenntnis der Diurein», Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1907, 40, 4806−4816.
- E. Grillon, R. Gallo, M. Pierrot, J. Boileau, E. Wimmer, «Isolation and X-ray structure of the intermediate dihidroxyimidazolidine (DHI) in the synthesis glycoluril from glyoxal and urea», Tetrahedron Lett., 1988, 29, (9), 1015−1016.
- H. Petersen, «Beziehungen zwischen chemischer Konstitution und a-Alkylolierung NH-gruppenhaltiger Verbindungen, 2. Mitteilung», Textilveredlung, 1968, 3, 51−62.
- H. Biltz, «Ueber die Methylderivate des Diphenylacetylendiure’ins», Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 369, 243−261.
- L. V. Sal. outina, A. Ya. Zapevalov, V. I. Saloutin, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, O. N. Chupakhin, «Synthesis of florine contaning glycolurils and oxazolines from oxides of internal of internal perfluoroolefins», J. Florine Chem., 2009,130, 853−860.
- К. Yu. Chegaev, А. N. Kravchenko, О. V. Lebedev, Y. A. Strelenko, «New functional glycoluril derivatives», Mendeleev Commun., 2001, 32−33.
- A. H. Кравченко, E. Ю. Максарева, П. А. Беляков, А. С. Сигачев, К. Ю. Чегаев, К.
- A. Лысенко, О. В. Лебедев, Н. Н. Махова, «Синтез 2-монофункциональнозамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло3.3.0.октан-3,7-дионов», Изв. АН Сер. хим., 2003, (1), 180−185.
- Ю. Б. Вихарев, Л. В. Аникина, И. Е. Чикунов, А. С. Сигачев, А. Н. Кравченко, Ю.
- B. Шкляев, Н. Н. Махова, «Нейропротекторные свойства N-функционально-замещенных гликольурилов», Вопросы биологин, медиц. и фарцевт. химии, 2006, (2), 12−16.
- А. Н. Кравченко, И. Е. Чикунов, «Химия уреидокарбоновых и уреилендикарбоновых кислот», Успехи химии, 2006, 75, (3), 217−233
- К. A. Lyssenko, D. G. Golovanov, А. N. Kravchenko, I. Е. Chikunov, О. V. Lebedev, N. N. Makhova, «New conglomerate in the series of glycoluriles», Mendeleev Commun., 2004, 105−107.
- H. Biltz, «Ueber die Glycole und Glycolather der Glyoxalone und uber ihre Isomerie», Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, 369, 156−242.
- H. Biltz, «Uber die Konstitution der Einwirkungsprodukte von substituierten Harnstoffen auf Benzil und uber einige neue Methoden zur Darstellung der 5.5-Diphenyl-hydantoine», Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1908, 41, 1379−1393.
- N. Modric, A.F. Drake, M. Poje, «Synthesis of optically active 1,3-dimethylallantoins via (-)-menthyl ethers of their bicyclic tautomers», Tetrahedron Lett., 1989, 30, (37), 50 215 024.
- E. Weitzner, «Ueber Dimethylglycolurile und ?-Methylhydanto'in», Justus Liebigs Ann. Chem., 1908, 362, 125−131.
- А. Р. N. Franchimont, Е. А. Klobbie, «Quelques nouveaux derives de Puree», Ree. Trav. Chim. Pays-Bass, 1888, 7, 12−24.
- A. R. Butler, I. Hussain, «Mechanistic Studies in the Chemistry of Urea. Part 8. Reactions of Urea, 1-Methylurea, and 1,3-Dimethylurea with Some Acyloins and Butane-2,3-dione (Diacetyl) in Acid Solution»,./ Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1981, 310−316.
- A. R. Butler, E. Leitch, «Mechanistic Studies in the Chemistry of Urea. Part 4. Reactions of Urea, 1-Methylurea, and 1,3-Dimethylurea with Benzil in Acid Solution», J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1980, 103−105.
- A. Wu, J. C. Fettinger, L. Isaacs, «Glycoluril Derivatives from hydrogen bonded tapes rather than cucurbitn. uril congeners», Tetrahedron, 2002, 58, (49), 9769−9778.
- К. E. Pryor, J. Jr. Rebek, «Multifunctionalized Glycolurils», Org. Lett., 1999, 1, (1), 39.
- S. Gautam, R. Ketcham, J. Nematollahi, «Synthesis of unsymmetrically substituted hexahydroimidazo4,5-d.imidazole-2,5-diones and elucidation of reaction pathways», Synth. Commun., 1979, 9, 863−870.
- Masahiko Takahashi and Shinji Miyadai, «Synthesis of imidazo4,5-d.imidazole-2,5-dithiones by crisscross addition reaction of l, 4-diaza-l, 3-dienes to isothiocyanatotrimethylsilane», Heterocycles, 1990, 31, (5), 883−888.
- A.N. Kravchenko, O.V. Lebedev and E.Yu. Maksareva, «New condensation methods in the synthesis of bicyclic bisureas», Mendeleev Commun., 2000, 27−28.
- A. H. Кравченко, Г. А. Газиева, A.C. Сигачев, Е. Ю. Максарева, К. А. Лысенко, Н. Н. Махова, «Двухступенчатое а-уреидоалкилирование мочевин 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онами», Изв. АН Сер. хим., 2007, (1), 140−145.
- А. Р. N. Franchimont, Е. А. Klobbie, «Sur quelques ureides et leurs derives de nitres», Reel. Trav. Chim. Pays-Bass., 1888, 7, 235−257.
- R. H. Barker, S. L. Vail, G. B. Barcello, «Tetracyclyc Acetal from N, N'-Dimethylurea and Glyoxal», J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, 354
- С. С. Новиков, JI. И. Хмельницкий, О. В. Лебедев, Л. В. Епишина, В. Д. Крылов, Л.
- B. Лапшина, А. Л. Фридман, Л. Л. Срибная, В. Д. Сурков, В. И. Беньяш, В. В. Филатова, А. А. Меркулова, В. А. Завадье, «Способ получения 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло3.3.0.октан-3,7-диона», SU 491 619, 1975.
- Koppes, М. William, М. Chaykovsky, A. G. Horst, «Synthesis and Structure of Some Peri-Substituted 2,4,6,8-Tetraazabicyclo3.3.0.octanes», J. Org. Chem., 1987, 52, (6), 1113−1119.
- H. Biltz, «Zur Kenntnis der Diurein», 1907, 40, 4804−4816.
- Y. Zasshi, «Reaction of Conjugated Systems containing Nitrogen. IV. Reaction of Conjugated 1,2-Diimines with Isocyanates», J. Pharm. Soc. Jap. 1972, 92, (12), 14 621 467.
- R. Brrehme, G. Reck, B. Schulz, R. Radeglia, «Synthesis and reactions of (l?, 2Z)-2-N, N-dialkylhydrazono-2-phenylethanal N, N-dimethyl-hydrazones», Synthesis, 2003, (10), 1620−1625.
- В. А. Ересько, Л. В. Епишина, О. В. Лебедев, М. В. Повстяной, Л. И. Хмельницкий,
- C. С. Новиков, «Исследование в области химии бициклических мочевин. Сообщение 5. Синтез 2,4,6,8-тетраазлбицикло3.3.0.октанон-3-тионов-7», Изв. АН Сер. хим., 1980, 1594−1596.
- С. J. Broan, A. R. Butler, «Mechanistic Studies in the Chemistry of Thiourea. Part 2. Reaction with Benzil in Acid Solution», J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, 1501−1504.
- J. Verner, J. Taraba, M. Potacek, «A new route to 1,4-disubstituted 5-thioxoperhydroimidazo4,5-d.imidazol-2-ones», Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4833−4836.
- С. N. Cow, P. H. M. Harrison, «A facile Preparetion of thioglycolurils from glycolurils, and regioselectivity in thioglycoluril template-directed crossed-Claisen condensations», J. Org. Chem., 1997,62, 8834−8840.
- G. A. Gazieva, S. V. Vasilevskii, P. A. Belyakov, Yu. V. Nelyubina, E. D. Lubuzh, A. N. Kravchenko, «Cyclization of l, 3-dialkyl-4,5-bis (l-thiosemicarbazido)-imidazolidin-2-ones (thiones) with aromatic aldehydes», Mendeleev Commun., 2010, 20, 285−287.
- C. J. Broan, A. R. Butler, D. Reed, I. H. Sadler, «Mechanistic Studies in the Chemistry of Thiourea. Part 1. Reaction with Benzil Under Alkaline Conditions», J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1989, 731−740.
- М.Д. Машковский, Кн.: Лекарственные средства, М., Новая Волна, 2011,1, 86.
- Ch. Hasee, D. Kuchling, «Umsetzung von Tetraacetylglykoluril mit Nucleophilen», Justus Liebigs Ann. Chem., 1975, 95−102.
- J. Boileau, J. M. Emery., J. P. Kehren, «Tetranitroglycoluril and method of preparation thereof', Ger. Offen. 2 462 330- Chem. Abstr., 1977, 86, P75499.
- H. Rongzu, D. Yang, H. Zhao, Sh. Gao, Q. Shi, «Kinetics and mechanism of the exothermic first-stage decomposition reaction for l, 4-dinitro-3,6-bis (trinitroethyl) glycoluril», Thermochimica Acta, 2002, 389, 65−69.
- А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин, В. Д. Филимонов, «Метод приклеивания подошв», Пат. РФ 1 816 781, 1993.
- D. A. Capwell, «Paper making process and crosslinking compositions for use in same», US 2 005 155 732- Chem. Abst., 2006,143, 135 124.
- T. Kawakishi, H. Naruse, «Silver halide color photosensitive material», Jpn. Pat. 2 002 040 605- Chem. Abstr., 2002,136, 142 556.
- W. Jacobs, D. Foster, S. Sansur, R.G. Lees, «Durable glossy, matte and wrinkle finish powder coatings crosslinked with tetramethoxymethyl glycoluril», Prog. Org. Coat. 1996, 29, 127−138.
- G. G. Parekh, «Dimethoxymethyl diethoxymethyl glycoluril and coating compositions containing the same as a cross-linking agent», US Pat. 4 105 708, 1978.
- A. Wang, D. Bassett, «Crosslinkable autodeposition coating compositions containing a glycoluril derivative», US Pat. 4 310 450, 1982.
- J. Boileau, M. Carail, E. Wimmer, R. Gallo, M. Pierrot, «Acetylated nitro derivatives of glycoluril», Propellants, Explos., Pyrotech, 1985, 10, 118−120.
- A. Krause, A. Aumueller, E. Korona, H. Trauth, «N-vinyl-containing glycoluril derivatives and their use as light stabilizers and stabilizers for organic material», US Pat. 5 670 613, 1997.
- D. J. Donaldson, F. L. Normand, G. L. Drake, W. A. Reeves, «Flame-retardant organic fibrous materials», US Pat. 365 896- Chem. Abstr., 1975, 82, 18 571.
- О. В. Лебедев, Л. И. Хмельницкий, Л. В. Епишина и др., Сб. Целенаправленный поиск новых нейротропных препаратов, Рига, 1983, 81.
- Н. Fischer, С. Hase, М. Budnowski, «Arzneimittel mit cytostatischer Wirkung sowie Verwendung von glycidyl-glykolurilverbindungen in pharmazeutischen Zubereitungen», Ger. Offen 3 003 356- Chem. Abstrs., 1981, 95, 187 252.
- S. Suchail, D. Guez, L. C. Belzunces, «Discrepancy Between Acute and Chronic Toxicity Induced by Imidacloprid and its Metabolites in Apis Mellifera», Environ. Toxicol. Chem., 2001,20, 2482−2486.
- D. D. Wirth, M. M. He, B. A. Czeskis, К. M. Zimmerman, U. Roettig, W. Stenzel, M. I. Steinberg, «Identification, synthesis and pharmacological activity of moxonidine metabolites», Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 2002, 37, 2002, 23−34.
- Под ред. А. А. Бакибаева «Успехи химии в создании новых биологически активных соединений», Томск, 1998, 72.
- И. Е. Зимакова, Р. А. Камбург, С. В. Киршин, «Влияние мебикара на состояние животных при некоторых экстремальных воздействиях», Фармакология и Токсикология, 1980, 4, 368−371.
- J. Hoshikawa, «Manufacture of biocidal fibers», Jap. Pat. 7 082 665- Chem. Abstr., 1993, 123, 231 243.
- H. Gattner, K. Wagner, «Microbiocide and its use», Eur. Pat. 60 471- Chem. Abstr., 1982, 98, 1663.
- J. G. Iacoveillo, D. W. Horwat, «RF curable Type I wood adhesive composition comprising vinyl acetate/NMA copolymer emulsions containing tetramethylol glycoluril», US Pat. 5 182 328- Chem. Abstr., 1993, 118, 125 787.
- E. H. Puzig, «Biocidal Composition», WO 8 910 696- Chem. Abstr., 1990, 112, 114 181.
- R. Nauen, U. Reckmann, S. Armborst, H.-P. Stupp, A. Elbert, «Whitefly-active metabolites of imidachlorid: biological efficacy and translocation in cotton plants», Pestic. Sei., 1999, 55, 265−271.
- M. Kolbel, F. M. Menger, «Materials Based on Glycoluril», Adv. Mater., 2001, 13, (14), 1115−1119.
- D. Ajami, J. Rebek Jr., «Expanded Capsules with Reversibly Added Spacers», J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 5314−5315.
- N. Branda, R. M. Grotzfeld, C. V aides, J. Rebek Jr., «Control of self-assembly and reversible encapsulation of xenon in a self-assembling dimmer by acid-base chemistry», J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 85−88.
- G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, «Supramolecular Chemistry in Water», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 2367−2393.
- W. Sliwa, G. Matusiak, J. Peszke, «Glycolurils», Heterocycles., 2004, 63, 419−443.
- S. Karcher, A. Kornmuller, M. Jekel, «Removal of reactive dyes by sorption/complexation with cucurbituril», Water Sci. Technol., 1999,40,425−433.
- F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, and J. Rebek Jr., «Molecular Encapsulation», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 1488−1508.
- О. А. Герасько, Д. Г. Самсоненко, В. П. Федин, Успехи химии, 2002, 71, 840−872
- J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, «The Cucurbitn. uril Family», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 4844−4870.
- N. She, M. Gao, L. Cao, G. Yin, A. Wu, «Synthesis and Spextral Properties of Novel Fluorescent Dietoxycarbonyl Glycoluril Derivatives», Synlett, 2007, (16), 2533−2536.
- R. Helwig, A. Aumueller, P. Neumann, H. Trauth, DE Patent 3 530 666, 1987. Chem. Abstr., 1987,107, 41059x .
- A. Krause, A. Aumueller, E. Korola, H. Trauth, DE Patent 4 303 522, 1994. Chem. Abstr., 1994,121, 20 5400n.
- D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., «Chemical Selection and Self-Assembly in a Cyclization Reaction», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, (8), 846−848.
- J. Svec, M. Necas, V. Sindelar, «Bambus6.uril», Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2010, 49,2378−2381.
- S. Sun, L. Edwards, P. Harrison «Glycoluril as an efficient molecular template for intramolecular Claisen-type condensations», J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 437 448.
- К. Kam, M. Rahimizadeh, R. S. McDonald, P. H. M. Harrison, H. Chen, S. I. Jenkins, A. Pedrech, «Kinetics of glycoluril template-directed Claisen condensations Effect of thionation of the glycoluril», Can. J. Chem., 2005, 83, 1253−1260.
- D. Ma, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, «Acyclic Cucurbitn. uril Congeners Are High Affinity Hosts», J. Org. Chem., 2010, 75, 4786−4795.
- D. Ma, Z. Gargulakova, P. Y. Zavalij, V. Sindelar, L. Isaacs, «Reasons Why Aldehydes Do Not Generally Participate in Cucurbitn. uril Forming Reactions», J. Org. Chem., 2010, 75, 2934−2941.
- S. L. Vail, R. H. Barker and P. G. Mennitt, «Formation and Identification of eis- and trans-Dihydroxyimidazolidinones from Ureas and Glyoxal», J. Org. Chem., 1965, 30, 2179−2182.
- Г. А. Газиева, A. H. Кравченко, О. В. Лебедев, Ю. А. Стреленко, К. Ю. Чегаев, «Реакции сульфонамидов с 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онами», Изв. АН. Сер. хим., 1998, 1604−1607 Russ. Chem. Bull, Int. Ed., 1998, 47, 1561.
- A. Woerner, W. Rumens, Deutsches Pat 962 795, 1957.
- M. Т. Beachem, Pat USA 3 260 565, 1966.
- R. Neville, «Formation of l, 3-dimethyl-5,5-diphenylhydantoin and related reactions», J. Org. Chem., 1958, 23, 1588−1590.
- H. Biltz, «Action of Methylcarbamide on Benzil», Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1908, 41, 167−173.
- Y. В. Kim, С. S. Kim, С. K. Lee, «Condensation Reactions of Aryl Acyloins with Ureas in Ethylene Glycol», J. Heterocyclic Chem., 1994,31,1653−1656.
- G. Schwenker, H. Guo, S. Bernhart, «Nachweis der Zwischenstufen der Hydantoin-Synthese nach Biltz», Arch. Pharm., 1992, 325, 779−783.
- R. G. Murray, D. M. Whitehead, F. Le Strat, S. J. Conway, «Facile one-pot synthesis of 5-substituted hydantoins», Org. Biomol. Chem., 2008,6,988−991.
- Г. А. Газиева, Ю. В. Нелюбина, А. Н. Кравченко, А. С. Сигачев, И. В. Глухов, М. И. Стручкова, К. А. Лысенко, Н. Н. Махова, «Тиоуреидоалкилирование гетероаналогов мочевин», Изв. АН Сер. хим., 2009, (9), 1884−1892.
- С. Song, Zh. Longjie, Zh. Chuanmeng, Т. Xiuhong, S. Huajun, F. Xin, Q. Xuhong, «Synthesis of thiohydantoins under one-pot three-component solvent-free conditions» Monatsh. Chem., 2008,139, 923−926.
- H. C. Carrington- W. S. Waring, «79. Thiohydantoins. Part III. The N- and S-methyl derivatives of 5: 5-disubstituted hydantoins and their mono- and di-thioanalogues», J. Chem. Soc., 1950,354−366.
- Gabriel, «Uber Isocistein und Isocistin», Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1905, 38, 630−646. 125. Органикум, Практикум по органической химии, Мир, Москва, 1979, 2, с. 93.
- G. Blaschke, Н. P. Kraft, К. Fichentscher, F. Kohler, Arzneim.-Forch, 1979, 29, 16 401 645
- M. Jasinski, G. Mloston, P. Mucha, «Synthesis of New Bis-imidazole Derivatives», Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 1765−1780.
- E. E. van Tamelen, «The Formation and Ring-Opening of Alkene Sulfides», J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3444−4448.13 l.C. C. Price, P. F. Kirk, «Some Observations on the Reaction of Alkali Tiocyanates with
- Epoxides», J. Am. Chem. Soc., 1952, 75, 2396−2400. 132.H. Miyake, Y. Nakao, M. Sasaki, «Facile and chemo-selective synthesis of tertiary alkyl isotiocyanates from alcohols», Tetrahedron, 2007, 63, 10 433−10 436.
- ИНСТИТУТ ТЕХНИЧЕСКОЙ ХИМИИ УрО РАН Лаборатория биологически активных соединений
- ВЫПИСКА ИЗ ПРОТОКОЛА № 57−2010
- Дата исследования: май-сентябрь 2010 года
- Исследованию на нейротропную активность было подвергнуто соединение РУЬ-135, поступившее из Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН (Москва).
- Все эксперименты проводились на беспородных белых мышах-самцах массой 22−24 г. В группах было по 6−10 мышей. Соединение PVL-135 вводили в дозе 100 мг/кг внутрибрюшинно в физ. растворе с добавлением твин-80.