Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Синтез, строение и свойства нитрозамещенных бензофуразана и бензодифуразана

Диссертация: Синтез, строение и свойства нитрозамещенных бензофуразана и бензодифуразана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одним из направлений современного органического синтеза является создание и изучение свойств гетероциклических соединений. К ним относятся и бензофуразаны, интенсивное развитие химии которых приходится на последние 50 лет. Эти соединения характеризуются многообразием химических превращений. Среди бензофуразанов обнаружены аналитические реагенты, энергоемкие соединения, антиоксиданты… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Методы получения бензофуразанов
    • 1. 2. Строение бензофуразанов
    • 1. 3. Электроноакцепторность фуразанового цикла
    • 1. 4. Химические свойства бензофуразанов
      • 1. 4. 1. Электрофильное замещение
      • 1. 4. 2. Нуклеофильное замещение
      • 1. 4. 3. Реакции восстановления и окисления
      • 1. 4. 4. Перегруппироввки
      • 1. 4. 5. Другие реакции бензофуразанов
    • 1. 5. Бензофуразаны и их N-окиси как биологически активные вещества и аналитические реагенты
  • 2. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ 4,6-ДИХЛОР-7-НИТРО-БЕНЗОФУРАЗАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
    • 2. 1. Химическаяактивность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в раекциях нуклеофильного замещения
      • 2. 1. 1. Модификация лабораторной методики получения 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана, реакции с ариламинами
      • 2. 1. 2. Кинетическое исследование реакции 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана с замещенными анилина
      • 2. 1. 3. Реакции 4-хлор-6-ариламино-7-нитробензофуразанов с алифатическими аминами
    • 2. 2. Синтез полициклических структур на базе 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана
      • 2. 2. 1. Разработка пути получения 7-хлор-4,5-диаминобензофуразанов и их реакции
      • 2. 2. 2. Реакции хлорбензодифуразана с нуклеофилами
  • 3. РАЗРАБОТКА В РЯДУ БЕНЗОФУРАЗАНОВ ПУТЕЙ СИНТЕЗА ДВУХЦЕНТРОВЫХ ЭЛЕКТРОФИЛОВ С ДВУМЯ НИТРОГРУППАМИ
  • 4. ИЗУЧЕНИЕ ПОЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП В БЕНЗОФУРАЗАНАХ И БЕНЗОДИФУРАЗАНАХ
    • 4. 1. NH-кислотные свойства соединений бензофуразанового и бензодифуразанового рядов
    • 4. 2. Влияние кислотности соединений на удерживание веществ при их разделении в высокоэффективной жидкостной хроматографии
  • 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез, строение и свойства нитрозамещенных бензофуразана и бензодифуразана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

* Одним из направлений современного органического синтеза является создание и изучение свойств гетероциклических соединений. К ним относятся и бензофуразаны, интенсивное развитие химии которых приходится на последние 50 лет. Эти соединения характеризуются многообразием химических превращений. Среди бензофуразанов обнаружены аналитические реагенты, энергоемкие соединения, антиоксиданты, противостарители резины, а также лекарственные препараты, что делает их весьма интересными в практическом плане. В связи с этим актуальным является упрощение способов получения ключевых объектов в ряду бензофуразана, а также разработка путей синтеза новых перспективных соединений.

Целью работы являлось изучение химической активности электрофилов, полученных на базе 4,6-дихлорбензофуразана, в реакциях с различными нук-леофилами аминного типа, а также изучение полярных взаимодействий функциональных групп в производных бензофуразана и бензодифуразана.

Научная новизна. На основе кинетического эксперимента оценена реакционная способность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях нуклео-фильного замещения ароматическими аминами по положению 6. Выявлена относительная легкость восстановления нитрогруппы в алкиламинозамещенных нитробензофурузана в аминную группу дихлоридом олова. На основе впервые синтезированных 4-амино-5-алкиламинои 4-амино-5-алкиламино-7-хлор-бензофуразанов получены новые поликонденсированные цвиттер-ионные ими-дазо-[4', 5':3,4]-бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолы.

Впервые показаны особенности поведения таких двухпозиционных электрофилов как 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана и 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана в реакциях с типовыми нуклеофилами. Методом невод.

В руководстве диссертационной работой принимал участие кандидат химических наук, доцент Левинсон Феликс Семенович ного потенциометрического титрования получены константы кислотной диссоциации бензофуразановых и бензодифуразановых производных. Предложено оценивать электроноакцепторную силу фуразанового фрагмента величиной условной а-константы Гаммета. Показана зависимость элюируемости ди-нитробензофуразановых и нитробензодифуразановых веществ в условиях ОФ ВЭЖХ от их NH-кислотности.

Практическая значимость работы Разработаны методики получения из доступного исходного сырья ряда монои динитрозамещенных бензофуразана, а также нитрозамещенных бензодифуразана, на базе которых возможен синтез разнообразных соединений. При изучении влияния природы и строения нук-леофила на скорость протекания реакции по 6-позиции 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана получена информация, которая открывает большие препаративные возможности в создании заведомо определенных структур.

Показаны особенности замены атома хлора алифатическими и алицикли-ческими аминами в 4-хлор-6-ариламино-7-нитробензофуразанах.

Использование в работе современных и высокоинформативных методов исследования ИК-, ПМР-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ позволило получить важную информацию о свойствах и структуре нитросодержащих бензофуразанов. Синтезированы соединения бензодифуразанового ряда, проявляющие высокую бактериостатическую и акарицидную активности.

Достижение поставленной цели включало решение следующих задач:

Изучение химической активности 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях с ариламинами по положению 6.

Изучение поведения 4-хлор-6-ариламино7-нитробензофуразанов в реакциях с алифатическими аминами.

Поиск рациональных путей синтеза полициклических структур на базе 4,6-дихлор-7-нитробензофуразан, изучение их строения и химических свойств.

Разработка методик получения динитросодержащих бензофуразанов.

Изучение электроноакцепторной силы фуразанового фрагмента, влияние NH-кислотности соединений на элюируемость в ОФ ВЭЖХ.

На защиту выносятся:

• Результаты кинетического исследования поведения 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в реакциях нуклеофильного замещения по хлору-6.

• Факт образования интересных поликонденсированных цвиттер-ионных имидазо-[4', 5':3,4]-бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолов из 4-амино-5-алкиламинои 4-амино-6-алкиламино-7-хлор-бензофуразанов, полученных восстановлением соответствующих нитросоединений.

• Результаты рентгеноструктурных исследований нитробензофуразанов.

• Синтез биологически активных соединений в бензодифуразановом ряду.

• Особенности поведения 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана и 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана в реакциях с анилином и морфолином.

• Влияние кислотности и гидрофобности динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых соединений на элюируемость в ОФ ВЭЖХ.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на I Меж* дународной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гете-роциклов и алкалоидов», Москва, 2001; Всероссийской научно-технической конференции «Современные проблемы технической химии», Казань, 2002; XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии. Казань, 2003; Международной конференции «Химия нитросодержащих гетероциклов», Харьков, 2004; X Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», Саратов, 2004. Ф Публикации. По материалам диссертации опубликовано 7 статей и 9 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, трех глав, экспериментальной части, заключения, выводов, списка литературы и приложения. Работа изложена на 158 страницах, содержит 16 рисунков, 19 таблиц. Список использованных литературных источников состоит из 212 наименований. Диссертационная работа выполнена при поддержке ¦ Международного Научного Технического Центра (ISTC, Project # 1891).

ВЫВОДЫ.

1. Изучена реакционная способность 4,6-дихлор-7-нитробензофуразана в нуклеофильного замещения ариламинами по позиции 6, Константы скорости хорошо коррелируют с о-константами заместителей Гаммета и превосходят аналогичные значения для 2,6-динитрои 2,4,6-тринитрохлорбензола, а также 4-хлор-7-нитрои 5-хлор-4-нитробензофуразана. Последний факт указывает на проявление активирующего влияния атома хлора-4 на подвижность атома хлора-6 в 4,6-дихлор-7-нитробензофуразане.

2. На примере реакции 4-хлор-6-анилино-7-нитробензофуразанов с модельным нуклеофилом — морфолином показано, что скорость замещения хлора определяется природой ариламинного фрагмента. Наличие в нем электроноакцепторных заместителей обеспечивает большую скорость реакции по сравнению с объектами с электронодонорными заместителями. При этом переаминирование, вытеснение реагентом менее электронодонорного ариламина, не наблюдается.

3. Алкиламино-и диалкиламинозамещенные бензофуразаны, полученные из 4-хлор-7-нитро-, 5-хлор-4-нитрои 4,6-дихлор-7-нитробензофуразанов по позиции 6, легко восстанавливаются двухлористым оловом в соответствующие аминозамещенные. Реакцией ряда аминоалкиламинои аминодиалкиламинобензофуразанов с аллоксаном получены новые поликонденсированные цвиттер-ионные имидазо-[4', 5':3,4]- бензо-[с][1,2,5]-оксадиазолы.

4. Показано, что перевод 4-метокси-6-хлорбензофуразана в 5,7-динитросодержащее происходит через промежуточный 4-метокси-6-хлор-7-нитробензофуразан. Обработка 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана хлорокисью фосфора в диметилформамиде приводит к 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразану. Определены особенности замещения в этих электрофилах фрагментов в позициях 4 и 6 на нуклеофилы при синтезе разнообразных монои дизамещенных динитробензофуразанов.

5. Взаимодействием хлорбензодифуразана с различными нуклеофилами # полнены новые соединения бензодифуразанового ряда. Среди них установлены вещества, проявляющие высокую бактериостатическую и акарицидную активности.

6. Методом РСА изучено строение 4-метокси-6-хлор-5,7-динитробензофуразана, 4-метокси-6-пиперидино-5,7-динитробензофуразана, 4,6-дихлор-5,7-динитробензофуразана, 4-хлор-5-нитробензофуразана, 4ф метокси-5,7-динитробензофуразана и 4-хлор-5,7-динитробензофуразана.

Показано, что для них девятиатомный бензоксадиазольный фрагмент составляет одну плоскость, причем планарность его не нарушается даже при замещении всех четырех атомов водорода. Конформация заместителей определяется в большей степени стерическими требованиями, а не электронными свойствами.

7. Установлена NH-кислотность производных бензофуразана и бензодифуразана в ДМСО и ДМФА. Наблюдается хорошая корреляция значений рКа с ст-константами заместителей. Предложено оценивать электроноакцепторную силу фуразанового фрагмента величиной условной а-константы Гаммета. Показано, что ариламинные производные 5,7-динитробензофуразана и нитробензодифуразана элюируются в условиях ОФ ВЭЖХ в соответствии с их кислотностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Goldschmidt Н. Ueber Dinitrosoorcin und Dinitrosoresorcin / H. Goldschmidt, J. Strauss // Chem. Ber. 1887. -B. 20. — S. 1607−1611
  2. Borshe W. Nitrosoresorcinol and the Oxime of Tetraketocyclogehexene Corresponding to it / W. Borshe, H. Weber // J. Libiegs. Ann. Chem. 1931 — B. 489. -P. 270−295
  3. Zincke T. Ueber o-Dinitrosoverbindungen der Benzolreihe / T. Zincke,
  4. P.mSchwarz // Liebigs. Ann. Chem. 1899. — B. 307. — S. 28−49
  5. Hammick D.L. CCCCLVIII. The Constitution of Benzofurazan and Benzo-furazan Oxide / D.L. Hammick, A.M. Edwards, E.R. Steiner // J. Chem. Soc. -1931.-P. 3308−3313
  6. BoultonA.J. Heterocyclic Rearrangements. Part IV. Furoxano- and Furazanobenzo-furoxan / A.J. Boulton, A.C.J. Gripper Gray, A.R. Katritzky // J. Chem. Soc. 1965. -№ 11.-P. 5958−5964
  7. Green A.G. CCXIV. Conversion of Orthonitroamines in to iso-Oxadiasole Oxides (Furoxans) / A.G. Green, F.M. Rowe // J. Chem. Soc. 1913. — V. 103. -P. 2023−2029
  8. Boyer J.H. Deoxygenation of Aromatic o-Dinitrosoderivatives by Phosphines / J.H. Boyer, S.E. Ellzey // J. Org. Chem. 1961. — V. 26. — № 11, P. 4684−4685
  9. Gaughran R.I. Contribution to the Chemistry of Benzofuroxan and Benzofurazan Derivatives / R.I. Gaughran, J.P. Picard, J.V.R. Kaufmann // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. — № 8. — P. 2233−2236
  10. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2−1-3. Nota I. Reagibilita nucleofila di Chloroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri // Ann. Chim. (Ital.). 1963. -V. 53.-№ 11.-P. 1697−1703
  11. Boyer J.H. Sodium Borohidride Reduction of Nitroso Groups and Furoxan Rings / J.H. Boyer, S.E. Ellzey // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — V. 82. — № 10 — P. 2525−2528
  12. Пат. США 2.336.941. Reduction of aryl dinitroso compounds to quinone di-+ oxi-mes. (Ladd E. C, Ter Horst W.P.) // Chem. Abstr., 1944, V. 38, P. 3295
  13. JI.И. Химия фуроксанов. Реак-ции и применение / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. Н. Годовикова: 2-е изд., перераб. и доп. -М.: Наука, 1996.-430 с.
  14. Marchetti L Benzofurossano е benzofurazano nella reazion con azometini isomerizzabili / L. Marchetti, G. Tosi // Ann.Chim.(Ital.). 1967. — V.57.1 l.-.P. 1414−1425.
  15. Bailey A.S. The Triphenylphosphine -Benzotrifuroxan Reaction. Part 1 / A.S. Bailey, J.M. Peach, C.K. Prout, T.S. Cameron // J. Chem. Soc, C. 1969. № 17.-P. 2277−2281.
  16. Read R.W. Synthesis of 4,6-Dinitrobenzofiirazan. A New Electron-Deficient Aromatic / R.W. Read, RJ. Spear, W.R. Norris // Austr. J. Chem. 1983. — V. 36. -P. 1227−1237
  17. Bailey A.S. Preparation and complex forming ability of benzotrifurazan / A.S. Bailey, J.M. Evans // Chem. And Ind. 1964. — № 32. — P. 1424−1425
  18. Bailey A.S. Benzotrifurazan and Benzotrifuroxan: Their Mass Spectra and their ^ Radical anions / A.S. Bailey, C.J.W. Gutch, J.M. Peach, W.A. Waters // J. Chem.1. Soc., В.-1969.-P. 681−683
  19. Grundmann C. Uber die Spezifische Reduktion von Furoxanen zu Furazanen // Chem. Ber. 1964. — B. 97. — S. 575−578
  20. Di Nunno L. Reaction of Benzofurazan Oxides with Sodium Azide. New Synthesis of Benzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc, «Perkin Trans.», part 1. 1973. — № 18. — P. 1954−1955
  21. Patzold F. Untersuchungen zur Azophenin-Synthese aus o-Benzochinondioxim / F. Patzold, H.-J. Niclas, H.J. Forster // J. prakt. Chem. 1986. — B. 328. — S. 921−928
  22. Di Nunno L. Deossigenazione dei benzofurazani N-ossidi con sodio-azide in acidi carbossilici / L. Di Nunno, S. Florio // Chim. e Ind. (Ital.). 1975. — V. 57. -№ 4. — P.243−244
  23. Г. П. Исследования в ряду бензофуразанов. III. Бензофуразаны по реакции их N-окисей с азидом натрия / Г. П. Шарнин, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова, Р. Х. Хасанов, Л. Н. Бутузова, В.Ф. Павлова- КХТИ. Казань, 1984. — 6с. Деп. В ОНИИТЭХИМ. № 319ХП-Д84
  24. А.С. 941 365 СССР. Способ получения 5-хлорбензофуразана. (Г.П. Шарнин, Ф. С. Левинсон, Р. Х. Хасанов, С.А. Акимова). Опубл. В БИ, 1982, № 25
  25. Г. П. Исследования в ряду бензофуразанов. IV. Некоторые орто-галоген-и орто-нитронитрозоарилы в реакции с азидом натрия. / Г. П. Шарнин, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова, Р. Х. Хасанов, Л. В. Воробьева, Р.Н. Сагаева-
  26. КХТИ. Казань, 1984. — 6с. Рукопись представлена Деп. В ОНИИТЭХИМ. № % 320ХП-Д84
  27. Л.И. Химия фуроксанов. Строение и синтез. / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. Н. Годовикова: 2-е изд., перераб. и доп. М.: Наука, 1983. -312 с.
  28. Boulton A.D. A New Benzofurazan Synthesis. / A.D. Boulton, P.B. Ghosh, Katritzky A.R. // Tetrahedron Letters 1966. — № 25. — P. 2887−2888
  29. Kaufmann J. V.R. Furoxans. / J.V.R. Kaufmann, J.P. Picard // Chem. Rev. -1959.-V. 59.-P. 429−461
  30. A.S. 4,6-Dinitrobenzofuroxan, Nitrobenzodifuroxan and Benzotrifiiroxan. A New Series of Complex-Forming Reagents for Aromatic Hydrocarbons / A.S. Baney, J.R. Case // Tetrahedron 1958. — V. 3. — P. 113−131.
  31. Holmes R.R. A Simple method for the direct oxidation of aromatic amines to nitroso Compounds / R.R. Holmes, R.P. Bayer // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -V. 82.-№ 13.-P. 3454−3456
  32. Di Nunno L. Oxidation of replaced Anilines to nitroso Compounds / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc. C. 1970. — V. 10. — P. 1433
  33. Bamberger E. Ueber die dreistellungsisomeren Nitro-nitroso-benzole / E. Bamberger, R. Hubner// Ber. 1903. — B. 36. — S. 3803−3822
  34. Prokipcak J.M. Thermal Decomposition of Alkyl N-(o-nitrophenyl) Carbamates: A Nowel Synthesis of Benzofurazan. / J.M. Prokipcak, P.A. Forte, D.D. Lennox // Can. J. Chem. 1969. — V. 47. — № 13. — P. 2482−2484
  35. Prokipcak J.M. New Preparation of Benzo-2,l, 3-oxadiazoles (Benzo-furazans) / J.M. Prokipcak, P.A. Forte // Can. J. Chem. 1970. — V. 48. — № 19. — P. 30 593 063
  36. Belton J.G. A Nowel Nitrogen to-Sulfur Oxygen Migration of Oxygen in 2,1,3-Benzoxadiazole Synthesis // Proc Roy. Irish Acad., B. 1974. — V. 74. — P. 185 192
  37. Belton J.G. Nucleophilic attack on 4,7-disubstituted benzofura-zans and their N-oxides: synthesis of tetrazolol, 5-a.azopines / J.G. Belton, R.S. McElhinney // J. Chem. Soc, «Perkin Trans.», part 1. 1988. — № 2. — P. 145−150
  38. Gohrmann B. Vergleichende Untersuchungen zur Arylaminierung-von Benzofu-roxan-Derivaten / B. Gohrmann, H.-J. Niclas // J. prakt. Chem. 1990. — B. 332. -S. 1054−1060
  39. Latham D.W.S. The action of sec-aliphatic amines on benzofuroxans / D.W.S. Latham, O. Meth-Cohn, H. Suschitzky // Tetrahedron Lett. 1972. — № 52. — P. 5365−5368
  40. Nazer M.Z. Reactions of benzofurazan oxide with amines-I / M.Z. Nazer, C.H. Issidorides, M.J. Haddadin // Tetrahedron, 1979. — V. 35. — P. 681−685
  41. Lussati V. Crystal Structure of Piaselenole, Piazthiole and Benzofurazan // Acta crystallogr. 1951. — V. 4. — P. 193−200
  42. Britton D. The Crystal Structure of Benzofurazan-1-oxide / D. Britton, J.M. Olson // Acta crystallogr., Sect. B. 1972. — V. 28. — P. 447−452
  43. Suzuki H. The Crystal Structure of 4-Cloro-7-nitro-2,l, 3-oxadiazole. / H. Suzuki, T. Kurihara, T. Kaino, F. Ebisawa // Acta crystallogr., Sect С (Cr. Str. Comm.) -1988.-V. 44.-P. 484−493
  44. Ramm M. The Crystal Structure of 5,7-Dinitrobenzofurazan-4-yl phenyl dike-m tone. / M. Ramm, J. Kind, H.-J. Niclas // Acta crystallogr., Sect С (Cr. Str.
  45. Comm.) 1993. — V. 49. — № 6. — P. 1779−1785
  46. Niclas H.-J. Untersuchungen zur Struktur und Reaktivitat 4-Anilino-5,7-dinitrobenzofurazan / H.-J. Niclas, B. Gohrmann, M. Ramm, B. Schulz // J. prakt. Chem. 1990. — B. 332. — S. 1005−1012
  47. Messmer G.G. The Crystal Structure of die Potassium Methoxide Adduct of .щ, 4-Methoxy-5,7-Dinitrobenzfurazan, a Meisenheimer Complex / G.G. Messmer,
  48. G.J. Palenic // Acta crystallogr., Sect. B. 1971. — № 27. — P. 314−321
  49. Ferre J. N119. Structure electronique et etudes spectrales d' heterocycles pen-taganaux comportant les atomes d azole et d’oxigene / J. Ferre, R. Fame, E.J. Vincent // J. Chim. Phys. chim. Bioloque. — 1972. — V. 69. — № 5 — P. 860−867
  50. Brown N.M.D. Double Bond Fixation in the Six Membered Rings of Benzo-2,1,3-oxadiazole and Benzo-2,l, 3-thiadiazole. A Micro-wave Study / N.M.D. Brown, D.G. Lister, J.K. Tyler // Spectrochim. Acta. 1970. — V. 26. -№ 11.-P. 2133−2138
  51. Harris R.K. N-Oxides and Related Compounds. Part XIX. Proton Resonance Spectra and the Structure of Benzofuroxan and its Nitroderivatives / R.K. Harris, A.R. Katritzky, S. 0rsne, A.S. Bailey, W.G. Paterson // J. Chem. Soc. -1963.-№ 1.-P. 197−203
  52. Boulton A.J. Appliccations of PMR-Spectroscopy to Structural Problems. XXXIV. Partial Bond Fixation in Bicyclic Heteroaromatic Compounds. / A.J. Boulton, P.J. Halls, A.R. Katritzky // Org. Magn. Resonanse. 1969. — V. 1. -№ 4.-P. 311−317
  53. .Е. О строении фуразанов и фуроксанов. / Б. Е. Зайцев, З.В. Тод-рес, В. А. Поздышев // ХГС. 1965. — № 6. — с. 825−830
  54. А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир, 1976. 541с.
  55. Dischler D. Analyse einiger kernmagnetischer Resonanzspektren von Тур A2B2. / D. Dischler, G. Englert // Zeitschrift fur Naturforschung, A. 1961. — B. 16. -№ 11.-S. 1180−1190
  56. Dal Monte D. Reactivity of Ha-lobenzofurazans and Halogenonitro-Ф benzofurazans with Nucleophiles. I. Methoxy-degalogenation / D. Dal Monte, E.
  57. Sandri, L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc., B. 1971. — № 11. -P. 2209−2213
  58. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2−1-3. Nota II. Constant di ionizzazione di fendi / D. Dal Monte, E Sandri // Ann. Chim. 1964. -V. 54.-№ 5.-P. 486−495
  59. Walborsky H.M. The Steric Inhibition of Resonance. Ш. Acid Streng the of Some Nitro- and Cyanophenols / H.M. Walborsky, R.M. Brownell, E.C. Mayo // J. Amer. Chem. Soc. 1948. — V. 70. — № 7. — P. 2492−2495
  60. Biggs A.I. Ionization Constants of Phenol and of Some Substituted Phenols. // Trans Faraday Soc. 1956. — № 52. — P. 35−39
  61. Dippy J.F.J. The Chemical Constitution and the Dis-sociation Constants of Mono-carboxylic Acid. XV. Steric Effects in Substituted Nitrobenzoic Acids / J.F.J. Dippy, S.R.C. Hughes, J. W. Laxton //J. Chem. Soc. 1956. P. 2995−3000
  62. Schwarzenbach G. The Mechanism of the Influence of Subsitution upon the Reactivity of Benzene Derivatives / G. Schwarzenbach, E. Rudin // Helvetica Chim. Acta. 1939. — V. 22. — P. 360−376
  63. Creamer L.K. Resonance Interactions in Naphthalene Derivatives: Dissociation of substituted naphthols and naphthoic acids / L.K. Creamer, A. Fischer, B.R. Mann, J. Packer, R.B. Richards, J. Vaughan // J. Org. Chem. 1961. — V. 26. -№ 9.-P. 3148−3152
  64. Dal Monte D. Benzo-2,l, 3-ossa-e tiadiazoli: constanti di ionizzazione di derivati acidi / D. Dal Monte, E. Sandri, V. Cere // Ann. Chim. 1970. — V. 60. — № 12. -P. 801−814
  65. Ghosh P.B. Potential Antileukemic and Immunosuppressive Drugs. II. Further Studies with Benz-2,l, 3-oxadiasoles (Benzofurazans) and their N-Oxides (Benzo-furoxans) / P.B. Ghosh, M.W. Whitehouse // J. Med. Chem. 1969. — V.12. -№ 3.-P. 505−507
  66. Ф.С. Кислотность замещенных 2,4,6-тринитродифениламина в диме* тилформамиде и диметилсульфоксиде / Ф. С. Левинсон, В. М. Центовский, Г. П.
  67. , Н.А. Тумашева, Л.В. Копылова // Журнал общей химии. — 1981. т. 51.-№ 11.-с. 2560−2564
  68. Ф.С. Кислотность анилино- и нитроанилинопроизводных нитробензофуразанов в ДМФА и ДМСО / Ф. С. Левинсон, В. М. Центовский, Г. П. Шарнин, М. И. Евгеньев, С. А. Акимова, Н. И. Петушкова // Журнал общей химии. 1988. — т. 58 — № 5. — с. 1080−1082
  69. В.М. Кислотность замещенных нитробензофуразана в неводных растворителях / В. М. Центовский, И. В. Шулаева, М. И. Евгеньев, Ф. С. Левинсон, Р. Х. Хасанов // Журнал общей химии, 1989. — Т. 59. — № 2. — С. 405−409
  70. A.M. Исследования в области ароматических гетероциклов. XIX. Расчет тг-электроной структуры бензо- и нафтопроизводных 1,2,5-окса-, тио-и селенадиазолов / A.M. Гюлъмалиев, И. В. Станкевич, З. В. Тодрес // ХГС. -1973.-№ 11.-с. 1473−1478
  71. Neth. Appl. 6.510.031. Insecticidal Benzofiirazans. Shell International Research (Maatschappij N.V.)// Chem. Abstr., 1966, v. 64, 11216h
  72. Dal Monte D. 2−1-3-Benzossadiazolo: reagibilita nucleofila di nitroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri, P. Mazzaracchio // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1968.-V. 26.-N2.-P. 165−180
  73. Del Rosso D. Reactivity of 7-Halo-4-nitrobenzofurazans towards Thiophenols / • D. Del Rosso, L. Di Nunno, S. Florio, A. Amorose // J. Chem. Soc, «Perkin
  74. Trans.», part 2. 1980. — N2. — P. 239−242
  75. Ghosh P.B. Preparation and Study of Some 5- and 7-Substituted 4-Nitrobenzofurazan and their N-Oxides- Retro-Boulton-Katritzky Rearrangement. // J. Chem. Soc., B. 1968. — V. 3. — P. 334−338
  76. Gaughran R.I. Contribution to the Chemistry of Benzofuroxan and Benzole furazan Derivatives / R.I. Gaughran, J.P. Picard, J.V.R. Kaufmann // J. Amer.
  77. Chem. Soc. 1954. — V. 76. — N8, P. 2233−2236
  78. Drost P. Ueber Nitroderivate des o-Dinitrosobenzols // J. Liebigs Ann. Chem. -1899.-B. 307.-P. 49−69
  79. Di Nunno L. Oxidation of Substituted Anilines to Nitroso-compounds / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc., C. 1970. — N9. — P. 1433−1434
  80. Boulton A.J. Heterocyclic Rearrangement. PartVIII. Attempted Intramolecular Oxygen-Transfer in Chlorofurazanobenzofiiroxans / A.J. Boulton, A.C.J. Gray, A.R. Katritzky // J.Chem. Soc., B. 1967. — N9. — P. 909−911
  81. Ghosh P.B. Furazanobenzofuroxan, Furazanobenzothiadiazole and their N-Oxides. A New Class of Vasodilator Drugs / P.B. Ghosh, В.J. Everitt // J. Med. Chem. 1974. — V. 17. — N2. — P. 203−206
  82. Hobin Т.Р. Some Aminodinitro Derivatives of Benzofurazan and Benzofura-zanoxide. // Tetrahedron. 1968. — V. 24. — N19. — P. 6145−6148
  83. С.И. Замещенные бензофуразана и бензодифуразана: синтез, строение и свойства // Дисс. Канд. Хим. Наук. Казань, 2000. — С. 165.
  84. А.С. 657 025 (СССР) Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензофуразана. • (Г.П. Шарнин, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова, Р.Х. Хасанов). Опубл. В1. БИ, 1979, № 14
  85. Г. П.Шарнин, Ф. С. Левинсон, Р. Х. Хасанов, С.А. Акимова). Опубл. В БИ, 1981, № 40
  86. Angeloni A.S. Interconversion of Benzofurazandion Monoximes / A.S. An-geloni, D. Dal Monte, E. Sandri, G. Scapini // Tetrahedron. 1974. — V. 30. -N21.-P. 3849−3851
  87. Cere V. The a, p-unsaturated 1,2,5-oxa-and tiadiazole derivatives / V. Cere, D. Dal Monte, S. Pollicino, E. Sandri // Gazz. Chim. Ital. 1975. — V. 105. — N7−8. -P. 723−735
  88. Pilgram K. Synthesis of Benzofurazanocarbonitriles. / K. Pilgram, M. Zupan, // J. Heterocycl. Chem. 1974. — V. 11. — N5. — P. 813−814
  89. Пат. США 3.577.427. Bromination of 2,1,3-Benzothiadiazoles and Benzofu-razans. (Pilgram K.H.) // Chem. Abstr., 1971, V. 75, P36050d
  90. Moje W. The Structure of Two New Dibromobenzofurazan Oxides from the Dehydrobromination of Tetrobromotetrohydrobenzofurazan Oxide. // J. Org. Chem. 1964. — V. 29. — N12. — P. 3722−3723
  91. Пат. ФРГ 1.620.250. Verfahren zur Herstellung substituirten Benzofura-zanverbindungen. (Dal Monte D., Sandri E.) // Chem. Abstr., 1966, V. 64, 2098a
  92. Пат. Бельгии 660.379. Substituted Benzofurazans. (Dal Monte D., Sandri E.// Chem. Abstr., 1966, V. 64, 2098e
  93. Dal Monte D. Benzo-tia, benzo-selena, benzo-oxadiazolo 2−1-3. Nota III. Ricer-che su derivati amminici / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna- 1964. V. 22. — N1. — P. 33−40
  94. Boulton J.J.K. Nitrobenzofurazans and Nitro-2,l, 3-bezothia-W diazoles: Unexpected Reactivity to Wards Nucleophilic attack / J.J.K. Boulton,
  95. P. Kirby // J. Chem. Soc., D. 1970. — N23. — P. 1618−1619
  96. Dal Monte D. Chimica del 2−1-3-benzo-oxa-diazolo / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1966. — V. 24. — N1. — P. 41−43
  97. Di Nunno L. Cine-substutution in the Methoxydehalogenation of Halobenzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // J. Chem. Soc, «Perkin Trans.», 4 part 2. 1974. — N10. — P. 1171−1175
  98. Di Nunno L. «Normal» and «Cine» Substitution in the Thiomethoxydehalo-genation of Halobenzofurazans / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // Tetrahedron- 1974. V. 30. — N7. — P. 863−865
  99. Di Nunno L. «Normal» and «Cine» Substutution in the Thioalkoxydehaloge-nation of Halobenzofurazans. II. Sensibility of each Pathway to the Change of Alkanthiolate / L. Di Nunno, S. Florio, P.E. Todesco // Tetrahedron 1976. -V.32.-N9.-P. 1037−1040
  100. Di Nunno L. «Normal» and «Cine» Substutution in the Thioalkoxydehalogena-tion of Halobenzofurazans. III. Investigation on the Solvent Effect / L. Di Nunno, S. Florio // Tetrahedron 1977. — V. 33. — N12. — P. 1523−1525
  101. Mallory F.B. Furazan Oxides. III. An Unusual Тире of Aromatic Substitution Reaction / F.B. Mallory, S.P. Varimbi // J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — P. 16 561 662
  102. Mallory F.B. Furazan Oxides. IV. An Unusual Тире of Aromatic Substitution Reaction / F.B. Mallory, C.S. Wood, B.M. Hurwitz // J. Org. Chem. 1964. — V. 29. — P. 2605−2609
  103. Amorose A. Reactivity of Halonitrobenzofiirazans with Thiophenols / A. Amorose, D. Del Rosso, L. Di Nunno, S. Florio // Chim. Ind. V. 58. — N6. — P. 452−453
  104. Nitta K. Anomalous Reaction of 4-Chloro-7-ni-trobenzofurazan with Thiol Compounds / K. Nitta, S.C. Bratcher, M.J. Kronmann // Biochem. J. 1979. — V. 177. -N2.-P. 383−392
  105. С.С. Реакции ароматических нитросоединений. XXXIII. Промежу-* точные продукты присоединения при аминировании гидроксиламином /
  106. С.С. Гитис, Н. А. Панкова, А. Я. Каминский Э.Г. Каминская // Журнал органической химии 1969. — т. 5. — № 1. — с. 65−69
  107. Н.А. Реакции ароматических нитросоединений. XLI. Взаимодействие 2,4- и 2,6-динитроанилинов с гидроксиламином в щелочной среде / Н. А. Лакомова, Ю. Д. Грудицын, С. С. Гитис // Журнал органической химии1974. т. 10. — № 5 — с. 1046−1049
  108. К. Методы эксперимента в органической химии / К. Вейганд, Г. Хилъгетаг // М.: Химия, 1968. 944с.
  109. А.С. 745 901 (СССР) 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана. (Г.П. Шар-нин, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова, Р.Х. Хасанов). Опубл. В БИ, 1980, № 25
  110. Bello J. Reaction of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazans with Amines at High Local Concentrations. Primitive Enzym Models / J. Bello, H. Patrzuc // Int. J. Pert. Protein. Res. 1980. — V. 15. — N5. — P. 464−470- Chem. Abstr. — 1980. — V. 93. -12 7885t
  111. Heberer H. Derivatisierung von Amines mit 4-Substituierten 7-Nitro-benz-2,1,3-oxadiazolen / H. Heberer, H. Kersting, H. Matschiner // J. pract. Chem. -1985. V. 327. — N3. — P. 487−504
  112. Read R.W. Explosive Meisenheimer Complexes Formed bu Addition of Nucleophilic Reagents to 4,6-Dinitrobenzofurazan 1-Oxide/R.W. Read, R.J. Spear, W.R. Norris // Austr. J. Chem. 1983. — V. 36. — P. 297−309
  113. Нб.Евгеньев М. И. Влияние среды на спектры поглощения 4,4-гидразобис-(5,7-динитробенз-2,1,3-оксадиазола) / М. И. Евгеньев, С. Ю. Гармонов, P.M.
  114. , В.Ф. Сопин // Известия вузов. Химия и химическая техноло-* гия. 1999. — т.42. — вып. 1. — с.51−56
  115. Dal Monte D. Azocomposti del 2−1-3-benzossadiazolo: transfor-mazione in derivati del 2-fenil-benztriazolo. Nota I. / D. Dal Monte, E. Sandri // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1968. — V. 26. — N2. — P. 127−152
  116. Дж. Оксадиазолы / Гетероциклические соединения: (Под ред. Р. Элдерфилда.) // М.: Мир, 1965, т. 7, с. 357−415
  117. Cere V. Catalytic Hydrogenation of Benzo-2,l, 3.-oxadiazoles / V. Cere, D. Dal Monte, E. Sandri // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — N12. — P. 3271−3276
  118. Dal Monte D. Azocomposti del 2−1-3-benzossadiazolo: struttura ed isomeriz-zation del 4-idrossi-7-fenilazoderivato. Nota II. / D. Dal Monte, E. Sandri, S. Pollicino // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. 1968. — V. 26. — N2. — P. 153 162
  119. Belton J.G. Nowel Nitrogen-to-Sulfur Oxygen Migration of Oxygen in 2,1,3-Benzoxadiazole Synthesis // Proc. R. Ir. Acad., Sect. B. 1974. — V. 74. — N14. -P. 185−192
  120. Boulton A.J. N-Oxides and Related Compounds. Part XXII. The Rearrangement of 4-Nitrobenzofuroxans to 7-Nitrobenzofuroxans / A.J. Boulton, A.R. Katritzky // Rev.Chim. 1962. — V. 7. — N2. — P. 691−697
  121. A.S. 5-Oximinobenzo-2,l, 3-oxadiazole-4-one Derivatives. Rearrangement and Geometric Isomerism /A.S. Angeloni, V. Cere, D. Dal Monte, E. Sandri, G. Scapini // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — N2. — P. 304−314
  122. Dal Monte D. 2−1-3-Benzossadiazolo: reagibilitanucleofila di nitroderivati / D. Dal Monte, E. Sandri, P. Mazzaracchio // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1968. V. 26. — N2. — P. 165−180
  123. Lane E.S. A New Route to N-Substituted o-Phenylendiamines / E.S. Lane, C. • Williams // J. Chem. Soc. 1955. — P. 1468−1470
  124. Barbudri F. Reaction between Heteroaromatic Halides and Lithium Dimethyl-cuprate- Sunthetic and Mechanistic Aspects / F. Barbudri, L. Di Nunno, S. Florio, G. Marchese, F. Naso // J. Organomet. Chem. 1979. — V. 166. — N3. -P.265−270.
  125. Heinzelman W. Machanistic Studies on the Photochemical Reaction of Benzoic furazan / W. Heinzelman, P. Gilgen // Helv. Chim. Acta. 1976. — V. 59. — N8.1. P.2727−2737
  126. Пат. Японии 7.428.176. Cyanocompound by Photochemical Reaction. (Mukai Т., Nitta S., Ohine T.) // Chem. Abstr. 1975, V. 83,43086p
  127. Georgaracis M. Zur Photochemie des Benzfurazans / M. Georgaracis H.J. Rosenkranz H. Schmid // Helv. Chim. Acta. 1971. — В 54. — N3. — S. 813−826
  128. M.H. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса / М. Н. Димухаметов, Л. Ф. Галиева, О. В. Шлямина, Ф. С. Левинсон, В. А. Альфонсов // Журнал общей химии. 1998. — т. 68. — вып. 9. — с. 1554−1556
  129. В.А. Образование о-нитрозоалкиламинобензолов при взаимодей-i ствии бензофуразанов со спиртами в кислых условиях / В. А. Самсонов, Л.Б.
  130. , И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, М. М. Шакиров // ХГС. -1995. -№ 3.- с. 395−402.
  131. Tappi G. The bactericiedal activity of heterocyclic derivatives of o-quinone / G. Tappi, P.V. Forni // Ann. chim. Applicata. 1948. — V. 38. — P. 602−613- Chem. Abstr.-1951.-V.45. — 9804f
  132. Tappi G. Fungistatic and fungicidal action of heterocyclic deriva-tives of o-benzoquinone / G. Tappi, P.V. Forni // Farm. sci. e tec. (Pavia). 1950, V. 5. — P. 241−250- Chem. Abstr.- 1951. — V. 45. — 9804g
  133. Tappi G. Action of heterocycles o-quinone derivatives againstfungi. II / G.• Tappi, P.V. Forni // Chimica e industria (Milan). 1951. — V. 33. — P. 135 137- Chem. Abstr. 1951. — V. 44. — 9103i
  134. Пат. США 2.302.384. Bactericides," fungicides and insecticides. (Ter Horst W.P.) // Chem. Abstr. 1943, V. 37, 2507
  135. Пат. США 2.424.199. Parasicide. (Ter Horst W.P.) II Chem. Abstr. 1947, V.41,7642d4″ 139. Салахова A.C. Разработка рационального способа получения высокоэффективного лекарственного препарата нитроксан // Дисс. канд. хим. наук. -Казань, 1999. — 153с
  136. Slima W. Fused furazans / W. Slima, A. Thomas, N. Zelichowicz // Collect. Czechosl.Chem. Commun. 1992. — v. 57. — N5. — p. 378−396- РЖХим. -1993.-т. 6.-ч. 1.-6Ж310
  137. Пат. Германии 19.710.831. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch
  138. D., Mederski W., Schmitges C.-J., Anzoli S., Opwald M., Wilm C., Chris-tandler M.)// РЖХим., 2000, 00.01−190.122П
  139. Пат. Германии 19.711.428. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch D., Mederski W., Wilm C, Opwald M., Schmitges C.-J., Christandler M.) // РЖХим., 2000, 00.01−190.123П
  140. Пат. Германии 19.712.141. Endothelin-Rezeptor-Antagonisten. (Dorsch
  141. D., Mederski W., Schmitges C.-J., Opwald M., Wilm C, Christandler M.) // РЖХим., 2000, 00.01−190.123П
  142. Пат. Японии 9.278.765 Nowel 2,1,3-benzoxadiazole derivative. (Imai K., Yo-kosu K, Kosugiyama S, Onozawa T.) // 28.10.1997/12.04.1996 (не рефериру-ет-ся) www. patents, ibm. com.
  143. Пат. Японии 7.238.075 New fluorescent labeling reagent 4-(N-chloroformyl-methyl-N-methyl)amino-7-N, N'-dimethylaminosulfonyl-2,l, 3-benzoxadiazole. (ImaiK.) // 12.09.1995/24.02.1994 (не реферируется) www. patents, ibm. com.
  144. Пат. Японии 6.184.141 New optically active @ (3752/24)(+) — and (-)-4-(N, N,-dimethylaminosulfonyl)-7-(2-chloroformylpyrrolidin)2,l, 3-benzoxadiazole (Toyo 'oka Т., Imai K.) // 5.06.1994/15.12.1992 (не реферируется) www. Patents ibm. com.
  145. Пат. Японии 7.149.760 New optically active derivative of 7-(3-isothio-cyanatopyrrolidin-l-yl)2,l, 3-benzoxadiazole. (Toyo'oka Т., Riyuu K., Ando M.) // 13.05.1995/26.11.1993 (не реферируется) www. patents, ibm. com.
  146. Ctibitz G. Fluorescenderivatisirug von Carbony-lverbindungen mit 7-Hydrozino-4-nitrobenzo-2-oxa-l, 3-diazol (NBD-hudrazin) / G. Ctibitz, R. Win-tersteier, R.W. Frei // Sci. pharm. 1983. — V. 51. — N4. — P. 342−343
  147. Пат. Японии 10.218.871 New fluorescent labeling agent 4-(omega-aminoalkyl)amino-7-N, N'-dimethylaminosulfonyl-2,l, 3-benzoxadiazole. (ImaiK.) II 18.08.1998/10.02.1997 (не реферируется) www. patents, ibm. com.
  148. Toyo’oka T. Precolumn fluorescence tagging reagent for carboxylic acids in high performance liquid chromatography: 4-substituted-7-aminoalkylamino2,1,3-benzoxadiazoles / Т. Toyo’oka, M. Ishibashi, Y. Takeda, K. Nakashima, S.
  149. Пат. Японии 7.224.061 New optically active derivative of 4-(2carbazoylpyrrolidin-l-yl)-2,l, 3-benzoxadiazole. (Toyo'oka Т., RiyuuK., Ando M. II 22.09.1995/9.02.1994 (не реферируется) www. patents, ibm. com.
  150. Yoshihiko W. Pre-column labelling for high performance liquid chromatography of amino acids with 7-fluoro-4-nitrobenzo-2-oxa-l, 3-diazole / W. Yoshihiko, Y. Watanabe, K. Imai //J. of Chromatography. 1982. — N239. — P. 723 732
  151. Toyo’oka T. New fluorogenic reagent having halogenobenzofurazar structure for thiols: 4-(aminosulfonyl)-7-fluoro-2,l, 3-benzoxadiazoles / T. Toyo’oka, K. Imai // Anal Chem. 1984. — V. 56. — N13. — P. 2461−2464
  152. Nagele A. Chemoenzumatic Sunthesis of N-Ras Lipopeptides / A. Nagele, M. Schelhaas, N. Kunder, H. Waldmann //J. Amer. Chem. Soc. 1998. — N120. — P. 6889−6902
  153. Dorn I.T. Molekular Recognition of Histidine-Taggec Molecules by Metal-Chelating Lipids Monitored by Fluorescence Energy Transfer and Correlationr Spectroscopy / I.T. Dorn, K.R. Neumaier, R. Tampe // J. Amer. Chem. Soc. 1998.-N120.-P. 2753−2763
  154. Fukushima T. Development of a Highly Sensitive Method for Determination oi D-Amino Acid in Mammals // J. Separation and Detection Sciences. 1997. — V. I8. -Nl.-P. 1−7
  155. O.B. Современные методы получения модифицированных гли-церофосфолипидов / О. В. Богомолов, А. П. Каплун, В. И. Щвец // Успехи химии. 1988. — № 4. — с. 684−710
  156. В.М. Электронные спектры замещенных нитробензофураза-* на / В. М. Центовский, М. И. Евгеньев, А. В. Петухова, Ф. С Левинсон //
  157. Журнал общей химии. 1986. — т. 56. — № 5. — с. 1160−1163
  158. А.С. 1 642 372 (СССР). Реагент для проявления пятен в тонкослойной хроматографии ароматических аминов. (М.И. Евгеньев, Г. П. Шарнин, Ф. С. Левинсон С.А. Акимова, И. И. Евгеньева, Н.А. Москва). Опубл. В БИ, 1991, № 14
  159. М.И. 5-Хлор-4,6-динитробензо-фуразан как реагент в тонкослойной хроматографии ароматических аминов / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Ф. С. Левинсон // Заводская лаборатория. 1992. — № 4. — с. 11−13
  160. М.И. Фотометрическое определение гидразина в водных теплоносителях ТЭС. / М. И. Евгеньев, С. Ю. Гормонов, Ф. С. Левинсон, И. И. Евгеньева, И. В. Молгачева // Известия вузов. Химия и химическая технология. 1995. — № 1. — с. 40−44
  161. А.С. 1 718 112 (СССР). Реагент для раздельного определения гидразинов и гидразидов в их смеси. (М.И. Евгеньев, И. И. Евгенъева, Ф. С Левинсон, НА. Москва, Р. И Тарасова, Я.Ф. Ошис). Опубл. В БИ, 1992, № 9
  162. А.С. 1 735 745 (СССР). Способ раздельного определения первичных и вторичных ароматических аминов в их смесях. (М.И. Евгеньев, И.Ф. Фаля-хов И. И. Евгеньева, Ф. С Левинсон, Н. Г. Николаева, НА. Москва, И А. Желтухин, Л.М. Юсупова). Опубл. В БИ, 1992, № 19
  163. Пат. РФ 2 012 869. Способ определения фенилгидразина в сточных водах (М.И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон)
  164. Пат. РФ 2 018 809. Способ определения ароматических аминов. (М.И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Ф.С. Левинсон)
  165. Евгеньев М. И, Левинсон Ф. С. Производные динитробензофуразана как селективные реагенты для органического анализа / М. И. Евгеньев, Ф. С. Левинсон // ХГС. 1991. — № 11. — с. 1565
  166. М.И. Селективное определение гидразина и гидразидов в смеси / М. И. Евгеньев, Ф. С. Левинсон, Н. Г. Николаева, И. И. Евгеньева, Г. К. Будников // Журнал аналитической химии. 1992. т. 47. — № 6. — с. 11 231 127
  167. М.И. Количественное определение изониазида и гидразин- при их совместном присутствии / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Ф. С. Левинсон, Н. Г. Николаева, Н. А. Москва, Б. И. Демченко // Хим. фарм. журнал. 1991. — № 10. — с. 80−82
  168. М.И. Спектрофотометрическое определение фенилгидразина в сточных водах / М. И. Евгеньев, Н. Г. Николаева, И. И. Евгеньева, И. А. Желтухин // Журнал аналитической химии. 1992. — т. 47. — № 9. — с. 16 991 703
  169. М.И. Избирательные проточно-инжекторные определения анилина и м-нитроанилина в смесях, содержащих изомерные нитроанилины / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, СМ. Горюнова, Ф. С. Левинсон // Журнал аналитической химии, 1998, т. 53, № 5, с. 546
  170. М.И. Проточно-инжекционное определение ариламинов с фотометрическим детектированием / М. И. Евгеньев, И. И. Евгеньева, Ф. С. Левинсон // Заводская лаборатория. 1995. — т. 62. — № 1. — с. 11−14
  171. П. Механизмы реакции в органической химии: Пер. с англ. — М.: Химия, 1991. 447с.
  172. Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии /Ю.А. Жданов, В. И. Минкин. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета, 1966. -470 с.
  173. С. А. Замещенные бензофуразана: синтез, строение и свойства // Дис. канд. хим. наук. Казань, 1985. — с.200.
  174. Г. П. Исследование реакционной способности 5-хлор-4,6-динитробензофуроксана / Г. П. Шарнин, В. В. Головин, Р. И. Мухарлямов // Журнал органической химии, 1983. — т. 19. — № 11. — с.2358−2360
  175. В.Г. Восстановление нитробенз2,1,3-тиадиазолов/ В. Г. Песин, A.M. Халецкий, И. А. Лоцманенко // Журнал общей химии, 1958. — т.28. — с.20−25.
  176. А.С. 819 103 СССР, (1980) // Б. И. 1981. № 13. Получение 4-аминобензо-фуразана (Шарнин Г. П., Левинсон Ф. С., Акимова С.А.).
  177. Ф.С. Синтез и биологическая активность замещенных бензоди-фуразана / Ф. С. Левинсон, М. И. Евгеньев, Е. А. Ермолаева, С. И. Ефимов, И. Ф. Фаляхов, Т. В. Гарипов, Р. Г. Каримова // Химико-фармацевтический журнал, 2003. Т.37, № 10. — С.41−44.
  178. Ф.С. Синтез и биологическая активность ариламинозамещенных нитробензодифуразана / Ф. С. Левинсон, М. И. Евгеньев, Е. А. Ермолаева, С. И. Ефимов, Т. В. Гарипов, Р. Г. Каримова // Химико-фармацевтический журнал, 2003. Т.37, № 11. — С.45−47
  179. М.Д. Лекарственные средства — Пособие по фармакотерапии для врачей. Часть 2. Вильнюс: издательство ЗАО «Гамта», — 1994. — с 323
  180. Звонкова 3. В. // Успехи химии, 1977. — т. 46. — с.907−1012.
  181. P. X. Замещенные бензофуразана: синтез, строение и свойства // Дис. канд. хим. наук. Казань, 1989. — с.200.
  182. Н. Suzuki, T. Kurihara, Т. Kaino, F. Ebisawa // Acta Crystallogr., Sect. C, Ctyst. Struct. Commun. 1988. — V. 44. — P.484.
  183. M. Mathew, and G. J. Palenik, // Acta Crystallogr., Sect. B, Struct. Sci. 1971. -V. 27.-P.1388.
  184. H.-J. Niclas, B. Gohrmann, M. Ramm, and B. Schulz // J. prakt. Chem., 1990. -V. 332.-P. 1005.
  185. M. Ramm, J. Kind, and H.-J. Niclas // Acta Crystallogr., Sect. C, Cryst. Struct. Commun., 1993. — V. 49. — P. 1779.
  186. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, and D. Viterbo // Acta Crystallogr., Sect. A, Fund. Crystallogr., 1991. — V. 47. — P.744.
  187. JI.B. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензофуроксана // Дис. канд. хим. наук. Казань, 2003. — с. 145.
  188. Г. П. Константы ионизации нитрозамещенных дифениламина в диметилформамиде / Г. П. Шарнин, В. П. Барабанов, В. М. Центовский, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова, М. И. Шапшин, Н. А. Тумашева // Журнал общей химии. 1973. — Т. 43. — Вып.7. — С. 1564−1569.
  189. Ф.С. / Дис. канд. хим. наук. Казань, 1970. — с. 180.
  190. Н.Н. / Н.Н. Ворожцов, Г. Г. Якобсон // Журнал общей химии, -1958. -т.28. — с.40−48
  191. Н. Lu, S. Rutan. Solvatochromic studies of solvation effects in reversed-phase liquid chromatography with addition of 1-propanol //Analyt. Chim. Acta. 1999. -V.388.-P. 345−352
  192. Chemically Modified Oxide Surfaces (Chemically Modified Surfaces, vol. 3) / K. Albert, B. Pettina, E. Bayer, в D.E. Leyden. New York.: Gordon & Breach, 1990.-P. 233.
  193. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, and D. Viterbo/ Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr., — 1991. V.47 — P 744.
  194. L. H. Straver, and A. J. Schierbeek, MolEN. Structure Determination System. Program Description, Nonius В. V, Delft, 1994. V. l — P. 180 .
  195. L.J. Farrugia WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data // J.Appl.Crystal. 1999. — V.32. — P.837.
  196. A. L. Spek // Acta crystallogr., Sec. A. Fund. Crystallogr., 1990 — V 46 — P.34.
  197. Экспериментальные методы химической кинетики, под ред. Н. М. Эмануэля, Г. Б. Сергеева. М.: Высшая школа, — 1980. — 375с.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!