На первых порах, чтобы заработать, Андерсон занимался сочинением рекламы. Затем в периодике появились его ранние новеллы.
Первым заметным произведением Андерсона стал роман «Сын Уинди Макферсона» (Windy McPherson’s Son, 1916), пронизанный автобиографическими мотивами. Это была история жизни бедного подростка в маленьком городке в штате Айова; он был удачлив в бизнесе, но пережил разочарование, переменил образ жизни в поисках правды. В 1910;е годы Ш. Андерсон был близок к радикальным кругам, журналу «Мэссиз» (Masses), дружил с Джоном Ридом. Этот период нашел отражение в романе «Марширующие люди» (Marching Men, 1917).
Герой романа Мак Грегор, сын шахтера, провел юность в горняцком поселке, где познал горе и нищету. Бунтарь по натуре, наделенный огромной физической силой, он возмущен пассивностью людей труда и бездуховностью их существования. Их беда, полагает Мак Грегор, в разобщенности, отсутствии дисциплины. Его мечта — сформировать армию рабочих, сплоченных, подчиненных единой воле. Для реализации задуманной цели он организует в Чикаго «Движение марширующих людей». Строевая подготовка и исполнение хором боевых песен — эффективное средство воспитания классовой солидарности.
Обращение к новой для писателя рабочей теме (которая начала в эти годы все сильнее звучать в литературе), явный утопизм сюжета обусловили непривычный для Андерсона выбор художественных средств. В романе заметны плакатные краски в обрисовке главного героя, известная «заданность» и публицистичность, которые довлеют над живыми наглядными картинами.
