Произведения переломного периода — повести «Степь» (1888) и «Скучная история» (1889) — представляют собой попытку заявить о себе в большой литературе. В них также выражается глубокий мировоззренческий кризис писателя (связанный в первую очередь со смертью брата).
«Степь» и «Скучная история» (1889) — две художественные вершины переломного периода жизни и творчества А. П. Чехова. Между ними много общего: на место юмористических миниатюр приходят повести, посвященные экзистенциально-философской проблематике. Но еще больше различий: в первой повести торжествуют надежда, ощущение свежести и яркости, во второй — скука, безнадёжность и бесцветность. Это контрастно закреплено в типе главного героя: ребёнок и «старый» человек (такая характеристика даётся герою в подзаголовке «Скучной истории»).
Эти эмоциональные тона определяют строй первой и второй повестей соответственно. Вторая, негативная, собственно кризисная составляющая, проявленная в «Скучной истории», позволяет понять душевное состояние писателя в этот период, которое и подтолкнуло его к поездке на Сахалин в 1890 г.
Николай Степанович, главный герой, подводит итоги большой прожитой жизни и вынужден признать, что его жизнь была бессмысленной, он прожил её напрасно, без настоящих обретений, не оставляя ничего существенного после себя. Специфика постановки этой проблемы в «Скучной истории» в том, что внешне жизнь героя очень успешна: он профессор медицинского факультета университета, учёный, вклад которого в науку всеми признаётся; у него замечательная семья, которой могли бы позавидовать многие. Но всё это не имеет отношения к чему-то действительно важному, упущенному героем. Нет настоящей человеческой близости, понимания и в его внешне замечательной семье. Причём пошлость, безжизненность, опустошённость не только вокруг Николая Степановича, они и в нём самом. Внутренняя сложность, ощущение нехватки собственно человеческого измерения жизни в его поведении никак не проявлены внешне; для других он такой же механистичный человек, подчинённый бытовой пошлости, не дающий другим чувства душевного родства и понимания.
Конфликт человека и «скучного» бытового мира оказывается конфликтом с самим собой. Сам герой есть нечто предельно обыкновенное, бытовое — и даже напряженное самосознание не спасает человека от этой подчиненности прозаическим законам жизни.
