Производные моносахаридов. 
Синтез моносахаридов

Моносахариды обладают карбонильной (альдегидной или кетонной) группой, полуацетальным и спиртовыми гидроксилами; в реакции могут вступать и атомы водорода, и атомы углерода цепи (или кольца); последние реакции могут привести к изменению углеродного скелета.

Образование сложных эфиров

Гидроксильные группы сахаров легко этерифицируются. Наиболее распространенную реакцию этерификации — ацетилирование — проводят обычно с уксусным ангидридом и кислотными (например, серная кислота или хлорид цинка) либо основными (например, ацетат натрия) катализаторами. Гексозы в соответствии с их циклической структурой дают циклические пентаацетаты. Поскольку их кольца не могут размыкаться, освобождая карбонильную группу, би в-формы этих ацетатов не способны к спонтанному взаимопревращению.

Соотношение между пентаацетатами би в-глюкозы, возникающими при ацитилировании, можно контролировать, меняя экспериментальные условия.

При температуре выше комнатной происходит взаимопревращение би в-ацетатов под действием кислот, в результате чего образуется смесь б- (90%) и в-форм (10%). При температуре ниже 0 °C и в присутствии основного катализатора скорость ацетилирования во много раз превышает скорость, с которой устанавливается равновесие между ацетатными аномерами. Поскольку экваториальная гидроксильная группа обладает более высокой реакционной способностью, чем аксиальная, ацетилирование, катализируемое основаниями, дает преимущественно в-аномер [5].

Бензоаты. Бензоилирование сахаров наиболее часто проводится действием хло ристого бензоила в пиридине. Более медленно идущая (по сравнению с ацетилированием) реакция бензоилирования дает возможность получать частично ацилированные продукты (по полуацетальному или первичному гидроксилу). По сравнению с ацетильной бензоиль ная группа более устойчива, менее склонна к миграции. Дебензоилирование проводится щелочными реагентами, например метилатом натрия. 1,2-ортобензоаты оказались значи тельно более эффективными для получения гликозидов, чем 1,2-ортоацетаты.

Мезилаты и тозилаты. Мезилаты — эфиры метансульфокислоты. И тозилаты — эфиры п-толуолсульфокислоты получаются действием соответствующих сульфохлоридов в пиридине [1].