Синтез и трансформации 1-фурилзамещенных тетрагидро-и дигидроизохинолинов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что направление трансформаций фурилзамещенных тетрагидроизохинолинов с активированными алкинами зависит от типа заместителя при атоме азота. Незамещенные по азоту изохинолины образуют в результате Михаэлевского присоединения iV-винилпроизводные, a N-метилзамещенные в результате тандемного расширения тетрагидропиридинового кольца превращаются в фурилзамещенные тетрагидробензоазоцины… Читать ещё >

Содержание

Список аббревиатур и сокращений, использованных в диссертации

Глава 1. Литературный обзор. Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов и изохинолинов [1,2] конденсированных с изоиндольным и пиридиновым фрагментами.

1.1. Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов.

1.2. Методы построения некоторых [1,2]конденсированных изохинолиновых структур.

1.2.1 Алкалоиды изоиндоло[1,2-а]изохинолинового ряда.

1.2.2 Методы синтеза изоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

1.2.2.1 Синтез изоиндоло[1,2-а]изохинолинов из замещённых изохинолинов.

1.2.2.2 Синтез изоиндоло[1,2-аизохинолинов из производных изоиндола

1.2.2.3 Другие методы синтеза изоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

1.2.3 Некоторые методы построения конденсированных пиридо[2,1-яг]изохинолинов и бензо[а]хинолизинов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез исходных 1-фурилизохинолинов.

2.2. Превращения 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов.

2.2.1 Взаимодействие 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов с ангидридами и хлорангидридами непредельных кислот.

2.2.3 Взаимодействие 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов с активированными алкинами.

2.3. Трансформации эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов.

2.4. Превращения 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов.

2.4.1 Взаимодействие 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов с активированными алкинами^.

2.4.2 Взаимодействие 1-фурил-3,4-дигидроизохинолинов с аллилгалогенидами.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Синтез и трансформации 1-фурилзамещенных тетрагидро-и дигидроизохинолинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Конденсированные изохинолиновые системы, содержащие в своей структуре узловой атом азота, привлекают к себе внимание, как химиков-синтетиков, так и биологов. Это связано с тем, что производные изохинолина нашли применение в медицинской практике благодаря широкому спектру проявляемой ими биологической активности. Изоиндолоизохинолины, представленные в природе рядом алкалоидов, изучены существенно меньше, так как отсутствуют малостадийные и эффективные методы их синтеза, базирующиеся на доступном исходном сырье.

На кафедре органической химии РУДН проводятся систематические исследования а-фурилзамещенных 1ЧН-гетероциклов в реакциях с. ангидридами и галогенангидридами непредельных кислот, результатом которых стали новые препаративные методы синтеза различных конденсированных изоиндолов.

Объектами настоящего исследования стали 1 -фурилзамещенные дигидрои тетрагидроизохинолины, продукты взаимодействия которых с ангидридами и галогенангидридами непредельных кислот, а также с аллилгалогенидами — эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолины, являются перспективными синтонами для построения молекул, аналогичных природным. Это и определило основное направление исследований, результаты которых представлены в диссертации.

Глава 1. Литературный обзор

Методы синтеза 1-фурилзамещенных изохинолинов и изохинолинов [1,2]конденснрованных с изоиндольным и пиридиновым фрагментами.

Выводы.

1. Осуществлен синтез и изучены трансформации 1-(2-фурил)-тетрагидрои дигидроизохинолинов.

2. Впервые изучено циклоприсоединение ангидридов и галогенангидридов а,/?-непредельных кислот с незамещенными по азоту 1-фурилтетрагидроизохинолинами. Показано, что циклоприсоединение протекает как э/сзо-процесс с образованием эпоксиизоиндоло[1,2-я]изохинолинов и соответствующих 9-карбоновых кислот.

3. Осуществлено восстановление карбонильной группы аддуктов циклоприсоединения с акрилоили метакрилоилхлоридом алюмогидридом лития, с хорошими выходами получены структурные аналоги алкалоида Jamtine.

4. Установлено, что направление трансформаций фурилзамещенных тетрагидроизохинолинов с активированными алкинами зависит от типа заместителя при атоме азота. Незамещенные по азоту изохинолины образуют в результате Михаэлевского присоединения iV-винилпроизводные, a N-метилзамещенные в результате тандемного расширения тетрагидропиридинового кольца превращаются в фурилзамещенные тетрагидробензоазоцины. Реакции TV-ацилзамещенных изохинолинов с АДКЭ протекают по фурановому кольцу с образованием 1-оксабициклогептадиенилзамещенных. ТУ-Фуроилзамещенные изохинолины в результате бис-циклоприсоединения образуют полициклические аддукты со структурами «pincer» и «domino».

5. Показано, что 1-фурил-3,4-дигидроизохинолины и их JV-оксиды присоединяют алкины по дигидропиридиновому фрагменту, давая пиридо[1,2-я]изохинолины и изоксазоло[2,3-<�з]изохинолины, соответственно.

6. Впервые осуществлено взаимодействие 1-фурилдигидроизохинолинов с аллилгалогенидами, приводящее к галогенидам эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолиния. Реакция протекает через образование аллильных четвертичных солей изохинолиния и их последующее внутримолекулярное циклоприсоединение. Найдено, что заместители в аллилгалогенидах из-за стерических препятствий затрудняют циклоприсоединение, а заместители в положении 5 фуранового кольца не оказывают существенного влияния на выход солей изоиндолоизохинолиния.

7. Показано, что соли эпоксиизоиндолоизохинолиния при действии боргидрида натрия в метаноле расщепляются до 1-фурил-2-аллилтетрагидроизохинолинов, а при действии цианборгидрида натрия в результате восстановления иминной связи превращаются в эпоксиизоиндолоизохинолины. При действии избытка метилмагниййодида происходит С-метилирование иминиевой связи.

8. Осуществлено окисление двойной связи бициклического фрагмента эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов и эфиров эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинкарбоновых кислот до оксиранов и перегруппировка последних в условиях Вагнера-Меервейна.

9. Впервые проведена ароматизация эпоксиизоиндольного фрагмента эпоксиизоиндоло[1,2-а]изохинолинов под действием щелочи. С хорошими выходами получены структурные аналоги алкалоида Ыиеуатте.

Показать весь текст

Список литературы

So Won Youn. Development of the Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by AuCl3/AgOTf. // J. Org. Chem. 2006 — Vol. 71 (6) — P. 2521−2523.
Katritzky Alan R., Du Weihong, Matsukawa Yasuhisa, Ghiviriga Ion, Denisenko Sergey N. Poly cyclic fused phenanthridines: an alternative approach from benzotriazoles. // J. Heterocycl. Chem. 1999 — Vol. 36 (4) — P. 927−932.
Pawlas Jan, Begtrup Mikael. A one-pot access to 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes. // Org. Lett. 2002 — Vol. 4 (16) — P. 2687−2690.
Теренин В. И., Контарев П. Г., Малошицкая О. А., Кабанова Е. В. Синтез 1-гетарилизохинолинов циклизацией нитрилиевых солей. // Химия гетероциклических соединений 1997 — Том 3 — С. 376−378.
Lienard Philippe, Royer Jacques, Quirion Jean-Charles, Husson Henri-Philippe. Asymmetric synthesis XXIV: benzoquinolizidine analogues of podophyllotoxin via the CN (R, S) method. // Tetrahedron Lett. 1991 — Vol. 32 (22) — P. S 24 892 492.
Journal- Raman- JICSAH. Experiments towards the synthesis of analgesics. // J. Indian Chem. Soc. 1940- Vol. 17-P. 715−719.
Mashita Kiyohiko, Yamato Esaku, Yamagata Osamu, Kurihara Sumio, Iwazawa Yoshiro. 6,7-Dihydroxy-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. // Patent, Tanable Seiyaku Co. Ltd.- JP 6 819 956 1965 Chem. Abstr., EN — 1969 -Vol. 70-P. 87602q.
Bisaku Yamato, Kiyohiko Mashimo, Minora Hirakura, Osamu Yamagata, and Sumio Kurihara. Synthesis of 6,7-dihydroxy-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. // Yakugaku Zasshi 1967 — Vol. 87 — P. 1083−1085. Chem. Abstr. -1968-Vol. 68-P. 104 952.
Matthew J. Vanden Eynden, Kamala Kunchithapatham and James P. Stambuli. Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes. // J. Org. Chem. 2010 — Vol. 75 — P. 8542−8549.
Ahmad V. U., Iqbal S. Jamtinine. An Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Phytochemistry 1993 — Vol. 33 (3) — P. 735−736.
Durrani S., Rasheed T. Jamtinine, a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Fitoterapia- 1995 -Vol. 66 (2) P. 172−174.
Ahmad V. U., Atta-ur-Rahman, Rasheed Т., Habib-ur-Rehman. Jamtine-N-oxide a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Heterocycles — 1987-Vol. 26 (5)-P. 1251−1255.
Rasheed Т., I. Khan M. N., Zhadi S. S. A. Hirsutine: a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // J. Nat. Prod. 1991 — Vol. 54 (2) — P. 582−584.
Ahmad V. U., Iqbal S. Haiderine, a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus. // Nat. Prod. Lett. 1993 — Vol. 2 (2) — P. 105−109. Chem. Abstr. — 1994 -Vol. 120 (21)-P. 581,26 5790k.,
Valencia E., Freyer A. J., Shamma M., Fajardo V. (±)-Nuevamine, an Isoindoloisoquinoline Alkaloid, and (±)-Lennoxamine, an Isoindolobenzazepine. // Tetrahedron Lett. 1984 — Vol. 25 (6) — P. 599−602.
Manikumar G., Shamma M. A Short Route to the 8,13-Dioxo-14-methoxyberbines. // Heterocycles 1980 — Vol. 14 (6) — P. 827−829.
Houlihan W. J., Manning R. E. Isoindolol, 2-a.isoquinolines. // Патент, номер US 3 644 370, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr. 1972 — Vol. 77 (5) -P. 508, 34368f].
Houlihan W. J., Manning R. E. Isoindolol, 2-a.isoquinoline-8-ones. // Патент, номер US 3 644 369, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr. 1972 — Vol. 77 (5) -P. 509, 34376g].
Houlihan W. J., Manning R. E. l-Hydroxyisoindol-3-ones. // Патент, номер US 3 686 207, опубликован 22.08.72. Chem. Abstr. 1972 — Vol. 77 (23) — P. 406, 15 2006J.
Ruchirawat S., Lertwanawatana W., Thianpatanagul S., Cashaw J. L., Davis V. E. A Novel Synthesis of Aporhoeadanes. // Tetrahedron Lett. 1984 — Vol. 25 (32) -P. 3485−3488.
Grigg R., Sridharan V., Stevenson P., Sukirthalingam S., Worakun T. The Synthesis of Fused Ring Nitrogen Heterocycles via Regiospecific Intramolecular Heck Reactions. // Tetrahedron 1990 — Vol. 46 (11) — P. 4003−4018.
Abe Y., Ohsawa A., Igeta H. Synthesis of Pyrido2, l-a.isoindol-6(2H)-one and its Analogs. // Heterocycles 1982 — Vol. 19 (1) — P. 49−51.
Heaney H., Shuhaibar K. F. Acyliminium Ions Derived from the Rearrangement of Bischler-Napieralski Cyclisation Products. // Tetrahedron Lett. — 1994 Vol. 35 (17) — P. 2751−2752.
Алпатова Т. В., Яшунский В. Г. Использование бензильной защиты в синтезе производных тетрагидроизохинолина. // Химия Гетероциклических Соединений 1981 — № 8 — С. 1084−1087.
Eduardo Sobarzo-Sanchez, Eugenio Uriarte, Lourdes Santana, Ricardo A. Tapia, and Paulo Perez Lourido. New Approaches to 6-Oxoisoaporphine and Tetrahydroisoquinoline Derivatives. // Helvetica Chim. Acta 2010 — Vol. 93 — P. 1385−1394.
Tominaga Y., Shiroshita Y., Matsuda Y., Hosomi A. The Effect of Benzannelation toward Cycl3.2.2.azine. Synthesis and Physical Properties of Dibenzo[a, h]cycl[3.2.2]azine. // Heterocycles 1987 — Vol. 26 (8) — P. 2073−2075.
Kato T., Chiba T., Sasaki T. Reaction of Isoquinolinium Methylides with Ketones. // Jakugaku Zasshi (Japan) 1979 — Vol. 99 (10) — P. 1051−1054. Chem. Abstr. — 1980 — Vol. 2 (19) — P. 590, 16 3827p.
Basketter N. S., Plunkett A. O. Reactions of Isoquinolinium Ylides: Amine-Catalysed Cycloaddition of Aldehydes and Ketones. // J. Chem. Soc." Chem. Commun.- 1973 Vol. 5 -P. 188−189.
Augstein W., Krinke F. Synthesen des Benzoa.- und des Naphtho[2,3-bjindolizin-Ringsystems. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1966 — Vol. 697 — P. 158 170.
Sainsbury M., Brown D. W., Dyke S. F., Hardy G. 1,2-Dihydroisoquinolines-XI. Further Berbine Syntheses. // Tetrahedron 1969 — Vol. 25 (9) — P. 18 811 895.
Tang Yuchen, Fettinger James C., and Shaw Jared T. One-Step Synthesis of Complex Nitrogen Heterocycles from Imines and Alkyl-Substituted Maleic Anhydrides. // Org. Lett. 2009 — Vol. 11 (17) — P. 3802−3805.
Joelle Perard-Viret, Florence Souquet, Marie-Line Manisse, Jacques Royer. An expeditious total synthesis of (±)-jamtine using condensation between imine and acid anhydride. // Tetrehedron Lett. 2010 — Vol. 51 — P. 96−98.
Winn M., Zaugg H. E. Intramolecular Amidoalkylations at Carbon. Synthesis of Heterocyclic Amines. // J. Org. Chem. 1968 — Vol. 33 (10) — P. 3779−3783.
Alonso R., Castedo L., Dominguez D. Synthesis of Isoindoloisoquinoline Alkaloids. A Revision of the Structure of (±)-Nuevamine. // Tetrahedron Lett. -1985 Vol. 26 (24) — P. 2925−2928.
Hitchings G. J., Helliwell M., Vernon J. M. Some Isoindolo-Fused Heterocyclic Systems by Cyclodehydration of N-Arylalkyl-3-Hydroxyphthalimidines. // J. Chem. Soc. Perkin Transl. 1 1990 — P. 83−87.
Hitchings G. J., Vernon J. M. Regioselective Formation of Hydroxy Lactams from Pyridine-2,3-dicarboximides and their Cyclodehydration to Pyrido2', 3':3,4.pyrrolo-fused Heterocyclic Systems. // J. Chem. Soc. Perkin Transl. 1- 1990-Vol. 6-P. 1757−1763.
Heaney H., Shuhaibar K. F. New Routes to Acyliminium Ion Precursors and a Synthesis of the Nuevamine Skeleton. // Synlett. 1995 — Vol. 1 — P. 47−48'.
El Gihani M. T., Heaney H., Shuhaibar K. F. Scandium and Copper Triflate-Catalysed Acylaminoalkylation and Friedel-Crafts Alkylation Reactions. // Synlett. 1996-Vol. 9-P. 871−872.
Collado M. I., Sotomayor N., Villa M.-J., Lete E. Parham-type Cyclization and Nucleophilic Addition — N-Acyliminium Ion Cyclization Sequences for the Construction of the Isoquinoline Nucleus. // Tetrahedron Lett. 1996 — Vol. 37 (34)-P. 6193−6196.
Inaki Osante, Esther Lete and Nuria Sotomayor. Tandem Parham cyclisation— a-amidoalkylation reaction in the synthesis of the isoindolol, 2-a.isoquinoline skeleton of nuevamine-type alkaloids. // Tetrahedron Lett. — 2004 Vol. 45 — P. 1253−1256.
Jayaraman Selvakumar, Alexandras Makriyannis and Chinnasamy Ramaraj Ramanathan. An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides. // Org. Biomol. Chem. 2010 — Vol. 8 — P. 40 564 058.
Yayaraman Selvakumar and Chinnasamy Ramaraj Ramanathan. Bronsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindiloisoquinoline alkaloid (±)-nuevamine. // Org. Biomol. Chem. 2011 — Vol. 9-P. 7643−7646.
Padwa A., Jacquez M. N., Schmidt A. Intramolecular Photocycloaddition of Cyclic Thioimides as a Method for Heterocyclic Synthesis. // Org. Lett. 2001 -Vol. 3 (11) —P. 1781−1783.
Kim G., Kim J. H., Kim W-j., Kim Y. A. Intramolecular Heck Reaction of Methylenephthalimidine Derivatives: a Simple Route to Lennoxamine and Chilenine. // Tetrahedron Lett. 2003 — Vol. 44 (45) — P. 8207−8209.
Barili P. L., Scartoni V. Indane-l, 3-dione, Phthalimidine and Phthalide Derivatives as Alkylating Agents. // J. Heterocycl. Chem. 1985 — Vol. 22 (5) — P. 1199−1202.
Walker G. N., Kempton R. J. Aromatic Demethoxylation in the Cyclization of 3-(P-Dialkoxyarylethylamino)phthalides to 2,3-Dihydro-7H-dibenzo de, h. quinolines. //J. Org. Chem. 1971 — Vol. 36 (10)-P. 1413−1416.
Allin S. M., Northfield C. J., Page M. I., Slawin A. M. Z. A Facile and Highly Stereoselective Approach to a Polycyclic Isoindolinone Ring System via an N-Acyliminium Ion Cyclization Reaction. // Tetrahedron Lett. 1998 — Vol. 39 (27) -P. 4905−4908.
Nigel S. Simpkins and Christopher D. Gil. Asymmetric Total Synthesis of the Proposed Structure of the Medicinal Alkaloid Jamtine Using the Chiral Base Approach. // Org. Lett. 2003 — Vol. 5 (4) — P. 535−537.
Christopher D. Gill, Daniel A. Greenhalgh and Nigel S. Simpkins. Application of the chiral base desymmetrisation of imides to the synthesis of the alkaloid jamtine and the antidepressant paroxetine. // Tetrahedron — 2003 Vol. 59 — P. 9213−9230.
Anne Moreau, Axel Couture, Eric Deniau, Pierre Grandclaudon and Sterphane Lebrun. A new approach to isoindoloisoquinolinones. A simple synthesis of nuevamine. // Tetrahedron 2004 — Vol. 60 — P. 6169−6176.
Albert Padwa and M. Diana Danca. Total Synthesis of (±)-Jamtine Using a Thionium/N-Acyliminium Ion Cascade. // Org. Lett. 2002 — Vol. 4 (5).
Albert Padwa, M. Diana Danca, Kenneth I. Hardcastle and Michael S. McClure. A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence. // J. Org. Chem. — 2003-Vol. 68-P. 929−941.
Scott K. Bur, Albert Padwa. The Pummerer Reaction: Methodology and Strategy for the Synthesis of Heterocyclic Compounds. // Chem. Rev. 2004 -Vol. 104-P. 2401−2432.
Young Sup Lee at.all. Asymmetric Synthesis of Functionalized Benzoa. quinazoline Derivatives via a Diastereoselective N-Acyliminium Ion Cyclization. // Tetrahedron 1997 — Vol. 53 — P. 3045−3056.
Osante I., Collado M. I., Lete E., Sotomayor N. Stereodivergent Synthesis of Hetero-Fused Isoquinolines by Acyliminium and Metallation Methods. // Eur. J. Org. Chem.-2001 Vol. 7-P. 1267−1277.
Ruiz J., Ardeo A., Ignacio R., Sotomayor N., Lete E. An efficient entry to pyrrolol, 2−6.isoquinolines and related systems through Parham cyclisation. // Tetrahedron 2005 — Vol. 61 (13)-P. 3311−3324.
Garcia E., Arrasate S., Lete E., Sotomayor N. Diastereoselective Intramolecular a-Amidoalkylation Reactions of L-DOPA Derivatives. Asymmetric Synthesis of Pyrrolo2, l-tf.isoquinolines. // J. Org. Chem. 2005 — Vol. 70 — P. 10 368−10 374.
Garcia E., Lete E., Sotomayor N. Conjugate Additions of Sulfur-Stabilized Anions to Unsaturated Lactams. Synthesis of Polyfunctionalized Benzoa. quinolizinone Systems. // J. Org. Chem. 2006 — Vol. 71 — P. 6776−6784.
Suren Husinec, Vladimir Savic, Milena Simic, Vele Tesevic, Dragoslav Vidovic. Ambulations of isoquinoline and b-carboline ring systems: synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives. // Tetrahedron Lett. 2011 — Vol. 52 — P. 27 332 736.
Quinghong Lin, Graham E. Ball and Roger Bishop. Ritter Reactions. XII. Reappraisal of the Reactivity of Methyl Schiff Bases with Dimethyl Acetilenedicarboxylate. // Tetrahedron 1997 — Vol. 53 — P. 10 899−10 910.
Stefan A., Adam J.M., Fettes A., Hilbrand S. Process for the preparation of pyrido2, l-a.isoquinoline derivatives comprising optical resolution of an enamine. // Patent WO 2008/31 749 2008.
Naveen Mulakayala, Upendar Reddy, Javed Iqbal, Manojit Pal. Synthesis of dipeptidyl peptidase-4 inhibitors: a brief overview. // Tetrahedron 2010 — Vol. 66 -P. 4919−4938.
Varlamov A.V., Borisova T.N., Voskressensky L.G., Soklakova T.A., Kulikova L. N., Chernyshev A. I., Alexandrov G.G. The first synthesis and X-ray crystal structure of tetrahydropyrrolo2,3-d.azocines. // Tetrahedron Lett. 2002 -Vol. 43. — P. 6767−6769.
Mark Lautens, Eric Fillion. En Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem «Pincer» Diels-Alder Reaction. // J. Org. Chem. 1997 — Vol. 62 (13) — P. 44 184 427.
Mark Lautens, Eric Fillion. New Strategy for the Stereocontrolled Construction of Decalins and Fused Polycycles via a Tandem Diels-Alder Ring-Opening Sequence. // J. Org. Chem. 1996 — Vol. 61 (23) — P. 7994−7995.
Prajakta S. Sarang, Aran A. Yadav, Prashant S. Patil, Urlam Murali Krishna, Girish K. Trivedi, Manikrao M. Salunkhe. Synthesis of Advanced Intermediates of Lennoxamine Analogues. // Synthesis 2007 — Vol. 7 — P. 1091−1095.
Mikhail Krasavin, Vadislav Parchinsky. Thiophene-containing products of the Ugi reaction in an oxidation-triggered IMDA/aromatization cascade: a simple access to 3-oxoisoindolines. // Tetrahedron Lett. 2010 — Vol. 51 — P. 5657−5661.
Xian Huang and Jianfeng Xu. One-Pot Facile Synthesis of Substituted Isoindolinones via an Ugi Four-Component Condensation/Diels-Alder Cycloaddition/Deselenization-Aromatization Sequence. // J. Org. Chem. 2009 Vol. 74-P. 8859−8861.
Varlamov A. V., Boltukhina E. V., Zubkov F. I., Sidorenko N. V., Chernyshev A. I. and Grudinin D. G. Preparative synthesis of 7-carboxy-2-R-isoindol-l-ones. // Chemistry of Fleterocyclic Compounds 2004 — Vol. 40 (1) — P. 22−28.
Otto Diels, Reinhard Meyer and Onno Onnen. Zur Kenntnis der Osazone. II. Uber die Struktur der «Anhydro-osazone» und Uber die Spaltung der Osazone durch Basen. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1936 — Vol. 525 — P. 94−118.
Rolf Huisgen, Klaus Herbig. 1.4-Dipolare Cycloadditionen, I. Reaktionen der Azomethine mit Acetylendicarbonstureester. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1965 -Vol. 688-P. 98−112.
Rolf Ruisgen und Nelmut Seidl. 1.3-Addition der nitrone an der acetylenreibe carbonesters. // Tetrahedron Lett. 1963 — Vol. 29 — P. 2019−2022.
Necdet Coskun and Selen Tuncman. Synthesis of stable azomethine ylides by the rearrangement of 1,3-dipolar cycloadducts of 3,4-dihydroisoquinoline-2-oxides with DMAD. // Tetrahedron 2006 — Vol. 62 — P. 1345−1350.
Doetz К. H., Noack R., Harms К., Mueller G. Reactions of complex ligands. Part 39. Carbene complexes in intramolecular Diels-Alder reactions. // Tetrahedron -1990-Vol. 46 (4)-P. 1235−1252.
Sheldrick G. М. SHELXTL V6.12// Bruker AXS: Madison, WI 2001.
Sheldrick, G. M. SHELXTL // Acta Cryst. A64 2008 — P. 112−122.

Заполнить форму текущей работой