Физико-химические свойства хитин-глюкановых комплексов из биомассы грибов Aspergillus niger и Penicillium
Диссертация
Научная новизна Впервые проведен комплексный анализ ХГК методами импульсного ЯМР, гравиметрии, ИК-спектроскопии и сорбционного анализа для изучения структурных изменений, происходящих в процессе четырехстадийного выделения ХГК из мицеллиального гриба Aspergillus niger. Впервые на примере гриба рода Penicillium показано, что термоустойчивость ХГК и его степень деацетилирования зависят от природы… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Строение и состав клеточной стенки мицелиальных грибов
- 1. 2. хитин-глюкановый комплекс грибов
- 1. 3. физико-химические свойства хитина ракообразных и грибов
- 1. 4. Физико-химические свойства хитозана ракообразных и грибов
- 1. 5. Глюканы грибов
- 1. 6. Вывод из обзора литературы и задачи экспериментальной части
- 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Подготовка образцов для ЯМР-измерений
- 2. 3. Аппаратурный комплекс
- 2. 4. Методики измерения времен ядерной магнитной релаксации
- 2. 5. Погрешности измерения амплитуд и времен ядерной магнитной релаксации
- 2. 6. Методика записи дериватограмм
- 2. 7. Методика записи инфракрасных спектров
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Анализ сорбционных характеристик хитин-глюканового комплекса
- 3. 1. 1. Анализ изотерм сорбции воды хитин-глюкановым комплексом
- 3. 1. 2. Анализ релаксационных характеристик ЯМР системы хитин-глюкановый комплекс — вода
- 3. 2. Термодинамический подход к анализу состояния связанной воды в хитин-глюкановом комплексе
- 3. 3. Исследование хитин-глюканового комплекса методом инфракрасной спектроскопии
- 3. 5. Сравнениехитин-глюкановыхкомплексов, полученных различными способами из гриба рода Penicillium
- 3. 1. Анализ сорбционных характеристик хитин-глюканового комплекса
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Muzzarelli R.A.A. Chitosan-glucan complex. Pat. Ger. 2 923 802. 1979.
- Канарская З.А. Получение и свойства хитин-глюканового абсорбента избиомассы грибов. Автореферат диссертации. к.т.н. Казань, 2000.
- Немцов Д.В. Образование хитин-глюканового комплекса в процессеонтогенеза Aspergillus niger V. Nieghem: Дис. канд. биол. наук 03.00.24. -М., 1998.-94 с.
- Park Okmi, Miyoshi Hiroshi, Watanabe Jun et al. Manufacture of a chitosanwith Mucoraceae. //EP.-№ 531 991. 1993.
- Феофилова Е.П., Немцев Д. В., Терешина B.M., Козлов В. Л. Полиаминосахариды мицелиальных грибов: новые биотехнологии и перспективы практического использования (Обзор) // Прикладная биотехнология и микробиология, 1996, т. 32, № 5, с. 483−492.
- Sagar В., Hamlyn P., Walas D. Nonwoven fabric. Pat. GB № 2 165 865, 1986.
- Sagar В., Hamlyn P., Walas D. Manufacture of wound dressings frommicrofungal fibers. Pat. EP № 460 774, 1991.
- Vannini G.L. Effect of different temperatures on cell wall formation andpolysaccharide arrangement in Trichophyton mentagrophytes: considerations from cytochenied studies.-J.Ultrastruct. Res., 1979, 69, p 157−163.
- Michalenco G.O., Hohl H.L., Rast D. Chemistry and architecture of the mycelialwall of Agaricus bisporus.-J.Gen.Microbiol., 1976, 92, p. 252−262.
- Штрейблова E. Архетиктоника клеточных стенок дрожжей. Изв. АН
- СССР. Сер. биол., 1977, 3, с. 410 421.
- Korn Е. D., Northcote D. Н. // Biochem. J., 1960, 75, p. 12−17.
- Muzzarelli R.A.A Chitin. Pergamon press, 1977, p. 309.
- Bartnicki-Garcia S., Reyes E. Polyuronides in cell walls of Mucor rouxii.
- Biochim. et biophys. Acta, 1968, 170, p. 54 62.
- Tracey M.V. Chitin. In: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse. Oxford,
- New York, 1955, Bd. 2, s. 264- 274.
- Gilson E. Das chitin und die Membranen der Pilzzellden. Ber. Dt. Chem.
- Ges., 1895, l, s. 821 -822.
- Northcote D.H. The biology and chemistry of cell wall of higher plant, algae, fungi. New York- L.: Acad, press, 1963.
- Katz D., Rosenberg R.F. Hyphal wall synthesis in Aspergillus nidulans: effectsof protein synthesis inhibition and osmotic shock on chitin insertion and morphogenesis. J. Bacterid., 1971, 108, p. 184 — 190.
- Беккер З.Э. Физиология грибов и их практическое использование. М.: Изд-воМГУ, 1963,268 с.
- Котина A.M., Бабитская В. Г., Лобанок А. Г. Хитин мицелиальных грибоврода Penicillium. Прикл. биохимия и микробиология, 1978, 14, с. 563 -586.
- Фостер Д. Химическая деятельность грибов. М.: Изд-во иностр. лит., 1950, 603 с.
- Blumental H.J., Roseman S. Quantitative estimation of chitin in fungi. -J.Bacteriol., 1957, 74, p. 222 224.
- Dow J.V., Villa V.D. Oligoglucuronide production in Mucor rouxii: evidencefor arole for endohydrolases in hyphal extension. J.Bacteriol., 1980, 142, p. 939−944.
- Феофилова Е.П., Немцев Д. В., Терешина B.M., Козлов В. Л. Полиаминосахариды мицелиальных грибов: новые биотехнологии и перспективы практического использования (обзор). Прикл. биохимия и микробиология, 1996, 32, с. 483 — 492
- Bardalaye Р.С., Nordin J.H. Galactosamingalactan from cell walls of Aspergillus niger. J.Bacteriol., 1976, 125, p. 655 — 669.
- Distler J.J., Roseman S. Galactosamine polimer produced by Aspergillus parasiticus. J.Biol.Chem, 1960, 235, p. 2538 — 2541.
- Феофилова Е.П. Клеточная стенка грибов. М.: Наука, 1983, 315 с.
- Stagg С.М., Feather M.S. The characterization of a chitinassociated D-glucanfrom the cell walls of Aspergillus niger. Biochem. et biophys. acta, 1973, 320, p. 64−72.
- Нульга JI.A., Ганичева С. И., Петрова B.A., Быстрова Е. С., Львова Е. Б., Петропавловский Г. А. // Журн. прикл. химии 1997.-Т. 70.-№ 2.-с. 242 246.
- Kollar R., Petracova Е., Ashwell G., Robbins P.W., Cabib Е. // J. Biol. Chem.1995.-V. 270. -№ 3.-p. 1170−1178.
- Jelsma J., Kreger D.R. Observation on the cell wall composition of the bracketfungi Laetiporus surphureus and Piptoporus betulinus. Arch. Microbiol., 1978, 119, p. 249−253.
- Schmidt M. Makrochemische Untersuchung under des Vorkonmen von Chitinbei Mikroorganismen. Arch. Microbiol., 1936, 7, H. 3, s. 241 — 260.
- Феофилова Е.П., Терешина B.M., Иванова Н. И., Генин Я. В., Гонетауз Ф. Л. Физико-химические свойства хитина крабов и некоторыхмикроскопических грибов. Прикл. биохимия и микробиология, 1980, 16, с. 377−382.
- Pringsheim N. Uber Cellulinkorner, eine Modifiation der Cellulose in Kornerform. Ber. Dt. Bot. Ges., 1883, 1, s. 288 — 308.
- Lee H.Y., Aronson J.M. Composition of cellulin, the unique chitin glucfngranules of the fungus Apodachlyasp. Arch. Microbiol., 1975, 102, p. 203 -208.
- Lin H.Y., Aronson J.M. Chitin and cellulose in the cell wall of the Oomycete
- Apodachlyasp. Arch. Microbiol., 1970, 72, p. 111 — 114.
- Lin C.C., Sicher R.C., Aronson J.M. Hyphal wall chemistry in Apodachila.
- Arch. Microbiol., 1976, 188, p. 85 91.
- Aronson J.M., Lin C.C. Hyphal wall chemistry of Leptomitus lacteus. -Micologia, 1978, 70, p. 363 369.
- Wessels J.G.H., Kreger D.R., Marchant R. et al Chemical and morphologicalcharacterization of the hyphal wall surface of the basidiomycete Schizophyllum commune. Biochym. et biophys. acta., 1972, 273, p. 346 -358.
- Beran K., Holan Z., Baldrian J. The chitin-glucan complex in Saccharomycescerevisiae. Folia Microbiol., 1972, 17, p. 322 — 326.
- Angyal S.J., Bender V.J., Ralph B.J. Structure of polysaccharides from the Polyporus tumulosus cell wall. Biochim et biophys acta, 1974, 362, p. 175 -187.
- Nozawa Y., Kitajima Y., Ito Y. Chemical and ultrastructural studies of isolatedcell wall of Epidermophyton floccosum. Presence of chitin inferred from X-ray difraction analysis and electron microscopy. Biochem. et biophys. acta, 1973, 307, p. 92- 103.
- Плиско Е.А., Данилов С. Н. Свойства хитина и его производных // Материалы III Всесоюзной конф. по проблеме «Химия и обмен углеводов», М.: Наука, 1965, с. 141
- McLachlam I., Craigie J.S. Chitin fibres in Cyclotella cryptica and growth of
- Cyclotella and Thalassiosira fluviatilis. Some Contemp. Stud. Mar. Sci., 1966, p. 511 — 517
- Rudall K.M., Kenchington W. The chitin system. Biol. Rev., 1973,49, p. 597−636
- Michell A.J., Scurfield G. An assessment of infrared spectra as indication offungal cell wall composition. Austral. J. biol. Sci., 1970, 23, p. 345 — 360
- Kobayashi S., Kiyosada Т., Shoda S. Synthesis of Artificial Chitin: Irreversible
- Catalytic Behavior of a Glycosyl Hydrolase through a Transition State Analogue Substrate. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13 113 — 13 114.
- Stegemann H. Protein (conchagen) and chitin in the supporting tissue of thecuttlefish. J. Physiol. Chem, 1963, 331, p. 269 — 279
- Schleifer K. H, Kandler O. Peptidoglycan types of bacterial cell walls and theirtaxonomic inplication. Bacteriol. Rev, 1972, 36, p. 407 — 477
- Dweltz N.E. The structure of a-chitin. Biochim. et biophys. acta, 1961, 51, p.283 294
- Saito Y, Putaux J-L, Okano T, Gaill F, Chanzy H. Structural Aspects of the
- Swelling of (3-chitin in HC1 and its conversion into a-chitin. -Macromolecules 1997, 30, p. 3867−3873
- Hackman R. H, Goldberg M. Studies on chitin. The nature of a-, P-, y-chitins.-Austral. J. Biol. Sci, 1965, 18, p. 935−936
- Muzzarelli R.A.A. Natural chelating polymers. Pergamon press. 1973, 309 p.
- Blackwell J., Parker K.D., Rudall K.M. Chitin fibres of the diatoms Thalassiosira fluviatilis and Cyclotella cryptica. J. Mol. Biol., 1967, 28, p. 383
- Hackett G.J., Kuo-Chun Chen Quantitative isolation of native chitin from resistant structure of Sordaria and Ascaris species. Anal. Biochem., 1978, 89, p. 487 — 500
- Wisselingh van G Mikrochemische Untersuchungen uber die zellwande der
- Fungi. Jb. Wiss. Bot., 1898, 31, s. 619 — 687
- Frey R. Chitin und Zellulose in Pilzzellwanden. Ber. Schweiz. bot. Ges., 1950, 60, p. 199- 220
- Нието Акрста O.M., Энрикас Родригас Н. П., Витовская Г. А., Елипов Н.П.
- Изучение хитина из скелета лангустов Panulirus argys. Прикл. биохимия и микробиология, 1977, 13, с. 782 — 785
- Феофилова Е.П., Ушакова А. Е., Иванова Г. Б. О действии димилина наобразование каротина Blakeslea trispora. Микробиология, 1982, 51, с. 267 — 272
- Hoppe-Seyler F. Uber Chitin und Zellulose. Ber. Dt. Chem. Ges., 1894, 27, s.3329−3331.
- Lowy E. Uber krystallinisches Chitosansulfat. Biochem. Ztschr., 1909, 23, s.47.60.
- Foster A.B., Webber M. Chitin. Adv. Carbohyd. Chem., 1960, 15, p. 371 390.
- Darmon S.B., Rudal K.M. Infrared and X-ray studies of chitin. Discuss. Faraday Soc., 1950, 9, p. 251 — 260.
- Michell A.J., Scurfield G. Composition of extracted fungal cell wall as indicated by infrared spectroscopy. Arch. Biochem. and Biophys., 1967, 120, p. 626−637.
- Schlotzhauer W. S, Chortyk O.T., Austin P.R. Pyrolysis of chitin a potentialtobacco extender. J. Agr. Food Chem., 1976, 24, p. 177 — 180.
- Нульга A.A., Плиско E.A., Данилов C.H. Синтез и свойства сульфоэтиленхитозана//Прикладная химия, 1974, 47, с. 872 875.
- Kreger D.R. Observations on cell wall of yeast and other fungi by X-ray diffraction and solubility tests. Biochim. et biophys. acta, 1954, 13, p. 1−9.
- Kotake Y., Sera Y. Uber eine neue Glukosaminverbindung zugleich ein Beitragzur Konstitutions frage des Chitins. Hoppe-Seyler's Ztschr. physiol. Chem., 1913, 1, s. 54−72.
- Bartnicki-Garcia S. Cell wall chemistry, morphogenesis and taxonomy of fungi. Ann. Rev. Microbiol., 1968, 22, p. 87 — 108.
- Letourneau D.R., Peren J.M., Manocha M.S. Structure and composition of thewall of Choanephora cucurbitarum. Canad. J. Microbiol., 1976, 22, p. 486 -494.
- Mendosa G.C., Leaf J.A., Novaes-Ledieu M. Studies of the spore walls of Agaricus bisporus and Agaricus campestris. Canad. J. Microbiol., 1979, 25, p. 33 -39.
- Okuyama K., Noguchi K., Miyazawa Т., Yui Т., Ogawa K. Molecular and Crystal Structure of Hydrated Chitosan. Macromolecules. 1997, 30, p. 5849 -5855.
- Ibers J. A., Hamil-ton W. C. International Tables for Crystallography Eds.:
- Kynoch Press: Birmingham, England, 1974, Vol. 4, p. 71−147.
- Belamie E., Domard A., Chanzy H., Giraud-Guille M. Spherulitic Crystallization of Chitosan Oligomers.-Langmuir. 1999, 15, 1549- 1555.
- Datema R., Wessels J.G.H., Van den Ende H. The hyphal wall of Mucor mucedo. 2. Hexosamin containing polymers. — Europ. J. Biochem., 1977, 80, p. 621−626.
- Феофилова Е.П., Терешина В. М. Возрастные изменения в составе клеточной стенки у Cunninghamella japonica. Микробиология, 1980, 49, с. 756.
- Баранова В.Н., Плиско Е. А., Тарасова Р. Е., Степанов С. Н. Кондрахова В.А. Микалентная бумага. А.С. № 751 875 (СССР) — Опубл. в Б.И., 1978, № 20.
- Гамзазаде А.И., Ажигирева И. А., Давидович Ю. А., Рогожин С. В. Способполучения хитозана. А.С. № 730 695 (СССР) — Опубл. в Б.И., 1980, № 16.
- Allan G.G., Fox J.R., Kong N. A critical evalution of the sources of chitinand chitosan. In: Proc. of the first intern, conf. on chitin/chitosan. /Ed. A.A. Muzzarelli E.R. Pariser. MJT Sea Grant Report, 1978, p. 78.
- White S.A., Farina P.R., Fulton I. Production and isolation of chitosan from
- Mucor rouxii. Appl. Environ. Microbiol., 1979, 38, p. 323 — 328.
- Muzzarelli R.A.A., Tanfani F., Scarpini G. Chelating film-forming and coagulating ability of the chitosan-glucan complex from Aspergillus nigerindustria wasts. Biotech, and Bioeng., 1980, 22, p. 885 — 896.
- Тесленко А. Я., Попова В. Г. Хитин и его производные в биотехнологии.1. М., 1982, вып. 3. 44 с.
- Ghosh В.К. Introduction to ultrastructure of fungi. In CRC Handbook of
- Microbiology/ Ed. H. A. I. Laskin, H.A. Lechevalier. 2 nd ed. V. 2. 1978, p. 11−14, Cleveland, Ohio.
- Oliveira M.B.M., Zaangan G.T. Effect of glucose on a-glucan degradation in
- Polyporus circinatus. J.Bacterial., 1981, 145, p. 171 — 174.
- Fevre M., Dumans C. (3-Glucan synthetases from Saprolegnia. J. Gen. Microbiol, 1977, 103, p. 297 — 306.
- Yamada M., Miyazaki T. Ultrastructure and chemical analysis of the cell wallof Pythium debaryanum. Jap. J. Microbiol., 1976, 20, p. 83−91.
- Kreger D.R., Kopecka M. Nature of the nets produced by protoplasts of Schizosaccharomyces pombe during the first stage of wall regeneration in liquid media. J. Gen. Microbiol., 1978, 108, p. 269 — 274.
- Dickerson A.G., Baker R.C.F. The binding of enzymes to fungal (3-glucans.
- J. Gen. Microbiol., 1979, 112, p. 67 75.
- Schwalb M.N. Cell wall metabolism during fruiting of the basidiomycete Schizophyllum commune. Arch. Microbiol., 1977, 114, p. 9 — 12.
- Zonneveld В J.M. Protease levels in relaction to camp and reserve polymerduring growth and sexual differentiation of Aspergillus nidulans. Exp. Mycol., 1980, 4, p. 140- 146.
- Fiema J. // J. Basic Microbiol. 1993, 33, p. 1 3.
- Wang M.C., Bartnicki-Garcia S. Distribution of mycolaminarans and cell wallp-glucans in the life cycle of Phytophthora. Exp. mycol., 1980, 4, p. 266 -269.
- Zonneveld B.J.M. Morphogenesis in Aspergillus nidulans. The significance ofthe cell wall and p-l, 3-glucanase for deistothecium development. Biochim. Et biophys. acta, 1972, 273, p. 174 — 187.
- Справочник химика. В 3-х т. т.1, Д.: Госхимиздат, 1962, 1071 с.
- Фаррар Т., Беккер Э. Импульсная и фурье-спектроскопия ЯМР. М., 1973,163 с.
- Чижик В.И. Ядерная магнитная релаксация: Учеб. пособие, — Д.: Издательство Ленинградского университета. 1991, 256 с.
- Грунин Ю.Б. Возможности изучения надмолекулярных характеристик адсорбентов методом ЯМР // Изв. вузов. Лесной журн. 1985. — № 1. — с. 88−92.
- Сквайре Дж. Практическая физика. М."Мир" 1972. — 247 с.
- Horowitz Н.Н., Metzger G. A new analysis of thermogravimetric traces // Analytical Chemistry. 1963. — V.35. — № 10. — P, 1464 — 1468.
- Белашева Т.П., Кипершлак Э. З., Малюгин Ю. Я. Методы повышения реакционной способности целлюлозы В кн.: Физические и физико-химические аспекты активации целлюлозы, Рига, «Зинатне», 1981. с. 22 -25.
- Нугманов O.K., Перцин А. И., Забелин JI.B., Марченко Г. И. Молекулярно-кристаллическая структура целлюлозы // Успехи химии.1987.-Т.56,№ 8. с.1339 1360.
- Грунин Ю.Б. Особенности состояния целлюлоза-вода // Физико-химические характеристики целлюлозно-водных систем. Рига: Зинатне, 1988.-е. 26−29.
- Грунин Ю.Б. Анализ систем целлюлоза-вода модифицированными методами протонного резонанса: Дисс. д.х.н.-Йошкар-Ола, 1988. 444 с.
- Герасимов Я.И. и др. Курс физической химии. т.1.-М.-Л.: Изд-во «Химия», 1964.-624 с.
- Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость: Пер. с англ. 2-е изд.- М.: Мир, 1984.-306 е., ил.
- Платонова Н.П., Татаурова О. Г., Вартапетян Р. Ш., Волощук A.M., Градил И. Адсорбция паров воды модифицированными метакрилатными полимерными адсорбентами // Известия академии наук. Серия химическая, 1995 № 11. с. 2163 2167.
- Кречетов А.А., Гогелашвили Г. Ш., Грунин Ю. Б. Программа по определению параметров надмолекулярной структуры полимеров (НСП ЯМР) // Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ № 2 000 610 861 Зарегистрировано 7.09.2000 г.
- Фляте Д.М., Грунин Ю. Б., Иванова Т. А. Способ определения внешней удельной поверхности волокнистых материалов: А.С. 1 257 487 СССР: МКИ4 001 № 24/08.
- Гордеев М.Е., Тымбаева И. Г., Лебедева М. А. Взаимодействие воды с целлюлозой по данным адсорбции и ЯМР-релаксации // Коллоидный журнал, 2000. т.62. № 2. с. 170−174.
- Child T.F. Pulsed NMR study of molecular motion and environment of sorbed water // Polymer. 1972. — v. 13, № 6. — p. 259 — 264.
- Колосовская E.A. и др. Физические основы взаимодействия древесины с водой. / Е. А. Колосовская, С. Р. Лоскутов, Б. С. Чудинов.- Новосибирск: Наука, 1989.-216 с.
- Исследование доступности дейтерием целлюлозы различной модификации методом импульсного ЯМР / Г. Ш. Гогелашвили, Ю. Б. Грунин, А. А. Кречетов, Д. В. Ладычук // Изв. вузов. Лесн. журн. 2002. -№ 4.-С. 119−122.
- Андреева М.А. Изменение надмолекулярной структуры и гидрофильных свойств хлопковой целлюлозы в процессе частичного кислотного гидролиза: Дис. к.х.н.: 02.00.04. Йошкар-Ола, 2000. — 127 с
- Роговиз З.А. Химия целлюлозы. М, 1972. — С. 520.
- Фляте Д. М, Грунин Ю. Б. Изучение взаимодействия воды с целлюлозой методом ЯМР// Бумаж. пром-ть. 1973. — № 10. — С. 1−3.
- Чалых Т. И, Герасимов В. К. Роль теорий в формировании представлений о структуре растворов и механизме растворения воды в полимерах // Структура и динамика молекулярных систем, ч. 2. Йошкар-Ола -Казань — Москва. — 1998. — с. 109 — 114.
- Дубинин М.М. Современное состояние теории объемного заполнениямикропор углеродных адсорбентов // Известия АН СССР. Серия хим. 1991. — С.9−30.
- Гребенников С.Ф. Сорбция низкомолекулярных веществ полимерами // Современные проблемы теории адсорбции. М. 1995. — т. 2. — с. 204 -211.
- Ядерный магнитный резонанс: Учеб. пособие J1.: Изд-во Ленинградского университета, 1982. — 344 с.
- Габуда С. П, Лундин А. Г. Внутренняя подвижность в твердом теле. -Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1986. 176 с.
- Грунин Ю.Б. Исследование форм и энергии взаимодействия воды с компонентами бумажной массы / МПИ Йошкар-Ола, 1984. — 62 с.
- Вилков Л.В., Пентин Ю. А. Физические методы исследования в химии. Структурные методы и оптическая спектроскопия. М.: Высш. шк, 1987. -367 с.
- Казицына Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектрометрии в органической химии. М, 1979. 240 с.
- Капуцкий Ф.Н., Цыганкова Н. Г., Жбанков Р. Г., Гриншпан Д. Д. Роль оксидов азота (IV) в изменении структуры целлюлозы // Химия древесины, 1985, № 2, с.30−33.
- Иноятова А.Х., Беренштейн Е. И., Тягай Э. Д. Исследование процесса получения первичных низкозамещенных ацетатов целлюлозы // Химия древесины, 1984, № 1, с. 16−20.
- Гамаюрова B.C., Котляр М. Н., Шабрукова Н. В., Халитов Ф. Г. Получение растворимых производных хитин-глюканового комплекса Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения, 1999, № 1
- Вихорева Г. А. Синтез и свойства водорастворимых производных хитина: Дис. д.х.н.: 02.00.06. М., 1998. 389 с.
- Смотрина Т.В. Влияние высокотемпературных воздействий на структурно-физическое состояние целлюлозы и ее сорбционные свойства: Дис. к.х.н.: 02.00.04. Йошкар-Ола, 1998. — 150 с.
- Ладычук Д.В. Структурные и сорбционные характеристики углеродных адсорбентов: Дис. к.х.н.: 02.00.04. Йошкар-Ола, 2000. — 129 с.
- Вашман А.А., Пронин И. С. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия. М.: Энергоатомиздат, 1986. — 232 с.
- Куприна Е.Э., Тимофеева К. Г., Водолажская С. В. Особенности получения хитин содержащих материалов электрохимическим способом // Журнал прикладной химии, 2002, т. 75, вып. 5, с. 840 846.