Спирты

Белгородский университет Кооперации, экономики и права

Среднего профессионального образования Доклад по химии На тему: СПИРТЫ Подготовила студентка группы Б-11:

Скогорева Евгения Ст. преподаватель:

Парфенова Ольга Александровна Воронеж 2012

Спиртым (от лат. spiritus — дух; устар. алкогомли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, ?ОН), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (Н-О-Н), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу R? O?H.

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты — спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа.

Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

— у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных — у второго, и т. д.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C₂H₅-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же — винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза — это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса — метиловый спирт (его ещё называют — древесный или метанол). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто «убивает» !

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.

Двухатомными спиртами называются спирты, содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы — трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, — это характерно для всех многоатомных спиртов Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода — это вязкие жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.

Получение спиртов

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

C₂H₁₂O₆ => C₂H₅-OH + CO₂

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров — глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества — зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т. д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

CH₂=CH₂ + KOH => C₂H₅-OH

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

спирт одноатомный многоатомный реакция

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт — глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

C₂H₅-OH + 3O₂ — ->2CO₂ + 3H₂O При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами C₂H₅-OH + 2Na — -> 2C₂H₅-ONa + H₂ При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды — разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородном C₂H₅-OH + HBr — -> CH₃-CH₂-Br + H₂O В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄) В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.

Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира — обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO₄), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные — в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

— a) для первичных спиртов

— б) для вторичных спиртов

— в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной гидроксильной группе, а по нескольким сразу.

Одно из основных отличий — многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликольиспользуют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин — ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль — типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH₂OH — CH₂OH. — двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

Этиленгликоль — его растворы — широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре — 34⁰C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин. Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин — это трехатомный спирт. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 2220 ⁰C.

Химические свойства глицерина во много сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu (OH) ₂), при этом образуются глицераты металлов — химические соединения, подобные солям.

Реакция с гидроксидом меди — типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуется ярко-синий раствор глицерата меди.

Растворители — это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространным представителем растворителей является ацетон, а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.