Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Разработка рациональных путей синтеза 1, 3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н-1, 4-бензодиазепин-2-она: нитразепама

Диссертация: Разработка рациональных путей синтеза 1, 3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н-1, 4-бензодиазепин-2-она: нитразепама
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан способ очистки нитразепама, позволяющий получать продукт высокого качества соответствующий не только требованиям ФС 422 137−98, но и международным фармстатьям (BR, USP, РН EUR). Установлены условия образования бензодиазепинового цикла при взаимодействии 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином, обосновано влияние растворителя на выход целевого продукта. Способ получения нитразепама… Читать ещё >

Содержание

  • Перечень сокращений. '
  • Глава 1. Пути и методы получения нитразепама и промежуточных продуктов (литературный обзор)
    • 1. 1. Методы синтеза 2-амино~5-нитробензофенона
    • 1. 2. Пути и методы получения нитразепама
      • 1. 2. 1. Методы синтеза нитразепама из 2-амино-5-нитробензофенона
      • 1. 2. 2. Методы синтеза нитразепама из 2-хлор-5-нитробензофенона
      • 1. 2. 3. Прочие пути получения нитразепама
  • Глава 2. Разработка эффективных методов синтеза нитразепама и совершенствование способов синтеза исходных веществ и полупродуктов
    • 2. 1. Совершенствование способов получения исходных веществ и полупродуктов
      • 2. 1. 1. Совершенствование способа синтеза 2-хлор-5-нитробензойной кислоты
      • 2. 1. 2. Получение 2-хлор-5-нитробензофенона
      • 2. 1. 3. Разработка способа синтеза 2-амино-5~нитробензофенона
      • 2. 1. 4. Получение 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона
    • 2. 2. Разработка метода синтеза нитразепама с использованием уротропина в качестве аминирующего агента
    • 2. 3. Разработка эффективного способа синтеза нитразепама из 2-хлор-5-нитробензофенона
      • 2. 3. 1. Разработка способа и условий получения 2,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-1Н-1,4-бензодиазепина
      • 2. 3. 2. Разработка эффективного способа синтеза нитразепама окислением 2,3-ДИГидро-7-нитро-5-фенил-1Н-1,4-бензодиазепина ' хромовыми смесями
    • 2. 4. Разработка способа очистки нитразепама
  • Глава 3. Разработка основ технологии получения нитразепама
    • 3. 1. Отработка синтеза 2-хлор-5-нитробензойной кислоты на пилотной установке
    • 3. 2. Отработка технологических параметров синтеза 2-хлор-5нитробензофенона
    • 1. 3.3 Разработка процесса получения 2,3-дигидро-7-нитро-5-фенил
    • 1. Н-1,4-бензодиазепина
      • 3. 4. Разработка технологии окисления 2,3-дигидро-7-нитро-5-фенил
    • 5. > 1Н-1,4~бензодиазепина
      • 3. 5. Разработка способа очистки нитразепама-сырца
  • Глава 4. Экспериментальная часть
  • Выводы

Разработка рациональных путей синтеза 1, 3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н-1, 4-бензодиазепин-2-она: нитразепама (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Лекарственный препарат нитразепам (1,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он) является психотропным препаратом, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему, обладает снотворным действием, вызывает мышечную релаксацию и обладает противосудорожной активностью. Лекарственный препарат нитразепам находится в списке жизненно необходимых и важных лекарственных средств (ЖНВЛС) [1].

Технология получения нитразепама, разработанная во Всесоюзном научно-исследовательском химико-фармацевтическом институте г. Москва, являлась весьма сложной и дорогостоящей, основывалась на импортном сырье, что не позволяло увеличить объемы производства.

Актуальным является вопрос о разработке нового способа синтеза нитразепама, который позволил бы производить препарат в необходимых количествах, делая его гораздо более доступным, а также основывался ьа отечественной сырьевой базе.

Таким образом, большой практический и научный интерес представляет поиск возможных эффективных путей синтеза нитразепама, представляющих интерес для внедрения в производстве.

Целью работы является:

Поиск рациональных способов синтеза нитразепама, экспериментальные исследования химических процессов для разработки наиболее оптимальных методов получения продукта.

Разработка научных основ и отработка рационального способа получения нитразепама на пилотной установке.

Научная новизна.

Разработан рациональный способ и установлены условия образования 2-амино-5-нитробензофенона аминированием 2-хлор-5-нитробензофенона аммиаком в многоатомных спиртах.

Разработан рациональный способ и условия синтеза нитразепама при аминировании 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона уротропином, установлен механизм реакции.

Установлены условия образования бензодиазепинового цикла при взаимодействии 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином, обосновано влияние растворителя на выход целевого продукта.

Изучены условия проведения процесса окисления 2,3-дигидро-7-" нитро-5-фенил-1Н-1,4-бензодиазепина до 1,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н.

1,4-бензодиазепин-2-она. Выявлены закономерности селективного окисления по 2 положению бензодиазепинового цикла. Практическое значение работы.

Разработанные методы синтеза нитразепама легли в основу опытно-промышленного производства нитразепама на Бийском олеумном заводе.

Разработан способ очистки нитразепама, позволяющий получать продукт высокого качества соответствующий не только требованиям ФС 422 137−98, но и международным фармстатьям (BR, USP, РН EUR).

Установлены условия синтеза нитразепама, позволяющие получать продукт высокого качества, соответствующий действующей нормативной документации.

В настоящее время действующее производство позволяет обеспечить потребность нитразепама в России, при этом стоимость продукта снижена в.

10 раз.

На защиту выносятся следующие положения:

Установление взаимосвязи параметров проведения процесса получения исходных продуктов при синтезе нитразепама.

Методы получения нитразепама при взаимодействии 2-амино-5-нитробензофенона с хлорацетилхлоридом с последующим аминированием уротропином.

Способ получения нитразепама при взаимодействии 2-хлор-15-нитробензофенона с этилендиамином с последующим окислением метиленовой группы во 2-ом положении бензодиазепинового цикла.

Результаты изучения влияния растворителя на ход реакции конденсации 2-хлор5-нитробензофенона с этилендиамином.

Результаты исследования причин селективного окисления метиленовой группы во 2 положении бензодиазепинового цикла.

Отработка эффективного способа синтеза нитразепама на пилотной установке.

Апробация работы.

Результаты работы были представлены на научно-практической конференции «Наука и технологии: реконструкция и конверсия предприятий» (Бийск, 1999), Всесоюзной научно-практической конференции «Современная химия. Теория, практика, экология» (Барнаул, 2006).

Публикации. Материалы диссертации изложены в двух статьях, в двух тезисах докладов на конференциях и защищены тремя патентами на изобретение.

Структура диссертации. Диссертация изложена на 132 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (101 наименований). Работа содержит 18 таблиц, 23 рисунков, 33 схемы.

7. Результаты работы легли в основу опытно-промышленного производства нитразепама мощностью 1000кг/год на Бийском олеумном заводе. (Акт внедрения, приложении 8).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Перечень жизненно-необходимых и важных лекарственных средств. Фармацевтический вестник. 2004. — № 36. — С. 17−18.
  2. М.Д. Лекарственные средства. -М.: Химия, 2000. Т. 1. — С. 28.
  3. К. Schofild, R.S. Theobald. The Preparation and Oxidation of the Bz-Nitro-2-methyl-3-ethyl-, -2: 3-diphenyl-, and -2-methyl-3-phenyl-indoles // J. Chem. Soc. 1950.-P. 1505.
  4. J. Ulmann, Ed. Mallet. Ueber einige Fluorenonderivate // Chemische Berichte. -1898. -№ 31. C. 1694.
  5. Pat. 447 188 Sch -C 07 D 53/06.Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten / G. A Archer, R.I. Fryer, L.H. Sternbach. № 10 317/64- Anm.06.08.64- Ausg. 29.03.68.
  6. K.Drieworist, L. Sternbach // Bull. int. aead. pdonaise. 1936. — № 30. -C. 2971−2973.
  7. A.Z.Nelson. Friedel-Crafts Reaction of p-Nitroaniline with Benzoyl Chloride // Chem. Ind. 1965. — № 15. — C. 653−658.
  8. Pat. 1 593 967. FRG. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Amino-benzophenonen- Publ. 1972.
  9. J.F. Dippy, V. Moss. The Rearrangement of NN-Diacylanilines and the Nuclear Benzoylation of Anilines // J. Chem. Soc. 1952. — P. 2205−2209.
  10. Pat. 74798GDR. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitro-benzophenon / Helmut Rohnert, Fritz Bahr- Publ. 1969.
  11. A. Kaufmann, A. Luterbacher Zur Darstellung der Saureanhydride // Chemische Berichte. 1909. — № 42. — P. 3483.
  12. A.c. 565 492 СССР- Опубл. 1977, Бюл. № 26.
  13. С. Schotten. Ueber die Oxydation des Piperidins // Chemische Berichte. -1884.-№ 17.-P. 2545−2554.
  14. E. Baumann. Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoesaureathern // Chemische Berichte. 1886. — № 19. — P. 3218.
  15. Pat. 648 149 Belgium, P 14890a. Procede pour la preparation de derives de benzophenone- Publ. 1965.
  16. Pat. 1 212 105 FRG, P 17 493. Verfahren zur Herstellung von Benzophenonderivaten und deren Salzen / L.H.Sternbach, U. Montclair, A. Stempel- Publ. 1966.
  17. L. H. Sternbach, W. Metlesies, E. Reeder, G. Sach, G. Savsy, A.Stempel. R. Jan. Fryer//J. Org. Chem. 1962. -№ 27. — P. 3788−3790.
  18. Pat. 3 335 181 США, P 690 564. Ammonolysis of г-ЬаЬ^-ЬепгоуМ7-nitroacetanilides / A. Focella, I.R. Albert- Publ. 1965.
  19. N. Blazevic, J. Keyfez, J. Heter. A New Ring Closure of 1,4-Benzodiazepine // Chem.- 1970.-№ 7.- P. 1173−1178.
  20. N. Blazevic, J. Keyfez, J. Heter. A New Ring Synthesis of 1,4-Benzodiazepines // Chem. 1971. — № 8. — P. 845−850.
  21. Pat. 537 397 Switzerland, Svend Aage Christensen- Publ. 1972.
  22. Pat. 107 040 GDR. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten / George Oswald- Publ. 1973.
  23. Pat. 2 055 265 FRG. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen / Yamamoto Hisao, Nishinomiya Inaba (Japan) — Publ. 1972.
  24. Pat. 3 121 114 USA. 2-(a-Haloalkanoylamino)-benzophenones / O. Keller, Clifton, N. Steiger, Nutley, L. Henryk Sternbach, U. Montclair- Publ. 1964.
  25. Пат. 359 819 СССР. Способ получения 1,3-дигидро-7-нитро~5-фенил-2Н-1,4-бензодиазепина-2-она- Опубл. 1968
  26. Pat. 2 234 273 FRG. Method and apparatus for Making a novel fabric / Blasi Pascual (Aries world wide corp.) — Publ. 1973.
  27. Pat. 1 145 626 FRG / E. Reeder, L.H. Sternbach, O. Keller, N. Steiger, A. Stempel, I.R. Fryer, G. Saucy, S.G. Sach (Hoffinann-La Roch) — Publ. 1963.
  28. Pat. 3 121 076 USA, Benzodiazepines and processes / O. Keller, N. Steiger, Nutley, and L.H. Sternbach, U. Montclair (Hoffmann-La Roch) — Опубл. 1964.
  29. Pat. 7666 M France., P 127 028 g. Brevet special de medicament- Publ. 1972.
  30. K. Meguro, W. Kuwada, Takeda, Kenyist // Chem. Abstr. 1971. — V. 75. -88 588.
  31. Pat. 40 504 GDR. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten. Arthur Stempel (Hoffmann La-Roch & Co.) — Publ. 1962.
  32. Pat. 57 126 GDR. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Benzodiazepinen./ Helmut Rohnert, Fritz Bahr, Ernst Carstens- Publ. 1966.
  33. Pat. 6 500 446 The Netherlanls. Werkwijze voor het bereiden van diazepine-derivaten (KaHafla) — Publ. 1965.
  34. Pat.2 159 920 FRG. Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-phenil-3H-1,4-benzodiazepinen- Publ. 1972.
  35. Пат. 417 948 СССР. Способ получения производных 1,4-бензодиазепинона-2 или их солей / Хисао Ямамото, Сигехо Инаба, Тосикжи Хирохаси, Мичихиро Ямомото, Кикуо Исизуми (Япония) — Опубл. 1974.
  36. S.Gabriel. Uber einige synthetisch verwerbare Derivate des Giycins und seiner Homologen // Chemische Berichte. 1907. — № 40. — P. 2648.
  37. K. Balenovic, N. Bregant, D. Gerar, M. Tkalcic. Reaction of N-Disubstituted Glycyl Chlorides with Diazomethan // J. Org. Chem. 1951. — № 16. — V. — 8. — P. 1308−1310.
  38. L. Reese // Ann.Chem.Pharma. 1887. — № 6. — P. — 242−249.
  39. E. Drechsel // J. Pr. Chem. 1883. -№ 27. — P. 4181−4185.
  40. L. Rombach, I. MacGregor. Peptide Derivatives of the Carcinogen 2-aminofluorene, // J. Org. Chem. 1954. — № 19. — V. 3. — P. 428−433.
  41. A.K. Bose, F. Greer, Ch.C. Price. A Procedure for Phthaloylation under Mild Conditions // J. Org. Chem. 1958. — № 23. — V. 9. — P. 1335−1338.
  42. B.R.Baker, J.P.Joseph, K.E.Shaub. Use of the N-Phthalyl Blocking Group for Synthesis of Aminonucleosides // J. Am. Chem. 1955. — № 77. — V. 22. — P. 5905−5910.
  43. J.C. Sheehan, M. Goodman, G.P. Hess. Peptide Derivatives Containing Hydroxyamino Acids // J. Am. Chem. Soc. 1956. — № 78. — V. 7. — P. 1367−1369.
  44. G. Wanag, A. Veinbergs. Kondensation primarer Aminoverbindungen mit Phthalsaureanhydrid in Eisessig // Chemische Berichte. 1940. -№ 75. — P. 1558.
  45. Pat. Canada 87 1117. Publ. 1969.
  46. E.E. Gareia, L.E. Benjamin, R. Jan Fryer, L.H. Sternbach // J. Med. Chem.1972.-№ 15.-P. 986−993.
  47. Пат. 300 019 СССР. Способ получения 1,4-бензодиазепинов / Фриц Бар, Хельмут Ренерт, Эрнст Карстенс (ГДР) — Опубл. 1967.
  48. Пат. 1 295 789 ФРГ / Wolfgang Deiringer (UNL KG GEB) — Опубл. 1969.
  49. Pat. 322 259 USA. Indicating-plate / William A. Connely (Boston, Massachusetts) — Publ. 1965.
  50. L.H .Sternbach, E. Reeder, G.A. 7-Nitro- and 7-Trifluormethyl-2,3-dihydro-5-phenyl-lH-l, 4-benzodiazepines and Their Transformations // J. Org. Chem. -1963. № 28. — V. 11.-P. 3013−3016.
  51. Pat. 3 247 187 USA. Oxidation of 1,4-benzodiazepines to l, 4-benzodiazepin-2-ones / Ian Fryer Rodney, Henryk Sternbach Leo (Hoffmann-la Roch) — Publ 1966.
  52. Chem. Abstr. 1970. — № 72. — 12 779.
  53. Pat. 1 795 690 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Benzodiazepinen- Publ.1973.
  54. Pat. 1 806 106 FRG. Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzodiazepin-Derivaten / Yamamoto, Hisao, Nishinomiyo- Inaba, Shigeho, Takarazuka- Okamoto, Tadashi, Ashiya (Japan) — Publ. 1969.
  55. Пат. 291 451 СССР, Способ получения производных бензодиазепина / Хисао Ямамото, Сигехо Инаба, Тосиюки Хирохаси, Мичихиро Ямомото, КикуоИсизуми (Япония) — Опубл. 1968.
  56. L.H. Sternbach, R. Jan Fryer, О. Keller, W. Metlesics, G. Sach, N. Steiger. Nitro-Substituted 5-Phenil-l, 4-benzodiazepine Derivatives // J. Med. Chem. -1963. № 6. -V. 3. — P. 261−265.
  57. Lehmstedt. Die Nitrierung des Acridons // Chemische Berichte. 1931. -№ 64. -P. 2384−2385.
  58. F. Ullmann, H.W. Ernst. Ueber eine neue Synthese von Phenulacridinderivaten // Chemische Berichte. 1906. -№ 39. — P. 299−302.
  59. J. Ullmann, Mallet // Ber. 1898. -№ 31. — P. 1695.
  60. Rupe. Ueber einige Derivate der Anthranilsaure // Chemische Berichte. 1897. -№ 30.-P. 1099.
  61. G. Hillmann, A. Hillmann, // Z. Physiol Chem. 1948. P.71.
  62. G. Mannich, F.L. Hahn. Uber eine Synthese von a-Aminoketonen mittels Hexamethylentetramin // Chemische Berichte. 1911. — № 44. — P. 1542−1543.
  63. F.L. Hahn, H. Walter// Chemische Berichte. 1921. — № 54. p. 1538−1539.
  64. J. Part, G.M. Clark, J. B .Lee, F J. Swinbourne, B. Williamson // J. Chem.чResearch. 1980. — № 398. — P. 4745−4750.
  65. N.C .Hindley, T. M .McClymont. Unpublished Work carried out at Roche Products Limited in 1971.
  66. Pat. 1 383 647Great Britain. A process for the manufacture of benzodiazepine derivatives / N. Chadwick Hindley, Thomas McDonald McClymont- Publ. 1972.
  67. L.H. Sternbach, E. Reeder. The Rearrangement of 6-Chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinazoline 3-Oxide into 2-Amino Derivatives of 7-Chloro-5-phenyl-3H~l, 4-benzodiazepine 4-Oxide // J. Org. Chem. 1961. — № 26. — P. 1111−1118.
  68. G.A. Archer, L.H. Sternbach. Chemistry of benzodiazepines // Chem. Rev. -1968. № 68. — V. 6. — P. 747−784.
  69. Pat. 287 406. Beograd- Publ. 1964.
  70. N. Blazevic, V. Sunjic, D. Kolbah, F. Kajfez. Cyclization Paths ofIHexaminium Salts of 2-Chloroacetamido-5-chlorbenzophenone and its N-Methyl Derivative // J. Pharm. Sci. 1972. — № 9. — P. 531−536.
  71. A.V. Balitsky, N.I. Penkin, L.A. Filatovsky. Hochvakuum-Flanschverbindung, insbesondere fur grosse Durchgangsquerschnitte // Chem. Abstr. 1969. -№ 71. -61 382р.
  72. N. Blazevic, V. Sunjie, J. Crvelin, D. Kolbah, F. Kajfez // J. Heterocycl. Chem.- 1972.-№ 9.-p. 531−533.
  73. G.M. Clarke, J.B. Lee, F.J. Swinbourne, B. Williamson // J. Chem. Research. ii1980.-P. 339−344.
  74. M. Hannonn, M. Zinic, D. Kolbah, N. Blazevic, F. Kajfez, Synthesis of Imidazolidin-4-ones and Their Conversion into 1,4-Benzodiazepin-2-ones // J.Heterocycl. Chem. 1981. — № 18. P. 963−967.
  75. L. Sternbach, R. Fryer, W. Metlesics, E. Reeder, G. Sach, G. Saucy, A. Stempel. Halo-, Methyl-, and Methoxy-substituted l, 3-Dihydro-5-phenil-2H-l, 4-benzodiasepin-2-ones // J. Org. Chem. -1962. № 27. — V. 11. — P. 3788−3796.
  76. J. Hill, A. Johnson, S. King // J. Chem. Soc. 1961.- P. 4430−4451.
  77. J. Forrest, D. Liddell, S. Tucker. The Oxidation of Diphenylamine and of its N-Derivatives // J. Chem. Soc. 1946 — P. 454−460.
  78. J. Forrest, S. Tucker, M. Whalley. // J. Chem. Soc. 1951.-P. 303−308.
  79. E. Pratt, T. McGovern. Benzalanilines from N-Benzylanilines and Related Oxidations by Manganese Dioxyde // J. Org. Chem. 1964. — № 29. — P. 1540 -1543.я
  80. N. Leonard, W. Musker. An Oxidative Cyclization Route to Oxazolidines and Tetrahydro-1,3-oxazines // J. Am. Chem. Soc. 1960. — № 82.- V.19, -P. 51 485 155. H1
  81. L. Sternbach, E. Reeder, G. Archer. Synthesis and Transformations of 7-Chloro-2,3-dihydro (and 2,3,4,5-tetrahydro)-5-phenyl-lH-l, 4-benzodiazepine // J. Org. Chem. 1963. — № 28. -V. 9. — P. 2456−2459.
  82. R. Fryer, L. Sternbach. A Rearrangement of 5-phenil-l, 3-dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-ones // J. Org. Chem. 1965. — № 30. — V. 2. — P. 524−525.
  83. Государственная фармакопея СССР. 11-е изд. — М.: Медицина. — 1987. -Вып. 1.
  84. Фармакопейная статья 42−2137−98. Нитразепам. / ФармакопейныйVгосударственный комитет, Москва 1998.
  85. JI. Физер. Реагенты для органического синтеза / JI. Физер, М. Физер. -М.: Мир, 1970.-Т. 1.-354 с.
  86. Пат. 2 061 678 РФ МКИ С 07 С 225/2. Способ получения 2-амино-5-нитробензофенона / В.П., Севодин В. Н. Аникеев. № 5 042 019/0. Заявл. 14.05.92- Опубл. 10.06.96.Бюл. № 16.
  87. В.Н. Аникеев, А. И. Петрунин, М. Т. Килин., Ф. В. Гусс. Способ синтеза нитразепама. Аминирование 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона гексаметилентетрамином // Хим.-фарм.ж., 2004. № 5. — С. 32−34.
  88. В.Н. Аникеев, А. И. Петрунин, Ю. Н. Жуков, М. Т. Килин, Ф. В. Гусс. Способ синтеза нитразепама взаимодействием 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином // Хим.-фарм.ж., 2005. № 12. — С.35−36.
  89. Пат. 2 150 467 РФ МКИ С 07 Д 243/16. Способ получения 1,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2Н-1,4-бензодиазепин-2-она / Петрунин А. И., Аникеев В. Н., Килин М. Т., Жуков Ю.Н.- № 98 100 341- Заявл. 06.01.98- Опубл. 10.06.2000. Бюл. № 16.
  90. Е.И. Формальдегид, его добывание, свойства и применение. Л.: ОНТИ-Химтеорет, 1935. — С. 48.
  91. К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968.-С. 577.
  92. В. Реакции органических соединений. -М.: ОНТИ, 1939. -С. 159.
  93. Проведение НИР по изучению фармакокинетики нитразепама: Отчет по НИР / Новокузнецкий науч.-исслед. хим.-фарм. ин-т- Руководитель В. П. Четверяков- № РГ 2248. Новокузнецк, 1995.- 15 с. — Отв. исполн. Н. А. Мухина.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!