Применение в органическом синтезе

Реакции элиминирования применяют для получения ненасыщенных соединений, циклов, радикалов и др.

Поскольку пиролиз окисей третичных аминов протекает с высокими выходами, элиминирование по Коупу является удобным и доступным методом синтеза алкенов.

Одно из преимуществ этого метода синтеза алкенов состоит в том, что он позволяет получить двойную связь в условиях, которые не приводят к изомеризации или сопряжению с уже существующей двойной связью.

Благодаря стереоселективности и отсутствию перегруппировок реакцию Коупа часто используют для получения транс-циклоалкенов, содержащих более восьми атомов углерода в цикле, а также для получения экзометиленциклоалканов [3]:

Полученный этим способом метиленциклогексан не содержит даже малейшей примеси изомерного 1-метилциклогексена.

Такое элиминирование является одним из наиболее эффективных методов получения гидроксиламинов, суть которого состоит в выделение летучего олефина из оксида амина при нагревании.

Реакцию элиминирования по Коупу можно использовать для определения структуры некоторых сложных азотсодержащих соединений. Соединение, которое может быть первичным, вторичным или третичным амином, превращается в оксид четвертичного амина при обработке избытком иодистого метила и окиси серебра. Число метильных групп, связывающихся с атомом азота, зависит от класса амина; первичный амин связывает три метильные группы, вторичные — две, а третичные — лишь одну. Этот процесс известен под названием исчерпывающего метилирования аминов [7].