Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Органические циклические соединения, имеющие как минимум один шестичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Пиридин:

Пиридин C5H5N — простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота.

Пиридин-N-оксид и его производные.

• 1. б-пиколин (2-метилпиридин)
• 2. в-пиколин (3-метилпиридин)
• 3. г-пиколин (4-метилпиридин)
• 4.2 -оксипиридин
• 5.4 -оксипиридин
• 6. Пиридоксин
• 7. Пиколиновая кислота
• 8. Никотиновая кислота
• 9. Изоникотиновая кислота
• 10. Хинолин
• 11. Оксин
• 12. Кинуреновая кислота
• 13. Изохинолин
• 14. Акридин
• 15. Пиперидин
• 16. Индолизин

Физические свойства. Пиридин — бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом; с водой смешивается в любых отношениях.

Получение. Пиридин выделяют из каменноугольной смолы, в которой его содержание 0,08%. В лабораторных условиях пиридин можно синтезировать из синильной кислоты и ацетилена.

2HC?CH + HC? N C₅H₅N.

б-пиран:

• 1. б-хромен
• 2. Кумарин
• 3. Эскулетин[1]
• 4. Псорален
• 5. Дикумарол
• 6. Варфарин

аи у-Пираны представляют собой неустойчивые соединения. В отличие от аиупирана, их оксопроизводные являются довольно устойчивыми ароматическими соединениями. а-Пирон — бесцветная жидкость с запахом свежего сена, перон — бесцветное кристаллическое вещество.

В молекулах аи у-пиронов неподеленная пара электронов циклического атома кислорода находится в сопряжении с л-электронам и двойной связи оксогруппы. Делокализацию электронной плотности в их молекулах можно представить в виде резонансных структур. у-Пирон проявляет слабые основные свойства и при взаимодействии с минеральными кислотами и алкил галогенидами образует соли пиридия. Пиридиевый катион содержит замкнутую л-систему из шести электронов и обладает ароматическим характером, у-Пирон не вступает в характерные для альдегидов и кетонов реакции (образования оксимов, гидразонов).

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

• 1. Витамин B1 (тиамин, аневрин)
• 2. Барбитуровая кислота (2,4,6-триоксипиримидин)
• 3.5, 5-диэтилбарбитуровая кислота
• 4. Хиназолин
• 5. Пурин
• 6. Мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин)
• 7. Ксантин (2,6-диоксипурин)
• 8. Теофиллин (1,3-диметилксантин)
• 9. Теобромин (3,7-диметилксантин)
• 10. Кофеин (1,3,7-триметилксантин)
• 11. Аденин (6-аминопурин)
• 12. Гуанин (2-амино-6-оксипурин)

Ароматические шестичленные гетероциклические соединения, содержащие в своей структуре в качестве гетероатомов два атома азота, называются диазинами.