Анализ фармацевтических веществ методами газовой хромато-масс-спектрометрии и капиллярной хромадистилляции-масс-спектрометрии
Диссертация
В результате проведенной работы изучено состояние современной методологии обнаружения и идентификации органических примесей в фармацевтических субстанциях и других чистых среднелетучих органических веществ. Критически рассмотрены достоинства и недостатки существующих подходов и показано, что существующие подходы практически не обеспечивают возможности обнаружения неизвестных органических примесей… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Типы и источники примесей
- 1. 2. Методы обнаружения и идентификации органических примесей в фармацевтических препаратах
- 1. 2. 1. Высокоэффективная жидкостная хроматография
- 1. 2. 2. Тонкослойная хроматография
- 1. 2. 3. Газовая хроматография
- 1. 2. 3. 1. Дериватизация в газовой хроматографии
- 1. 2. 3. 2. Основные методы дериватизации в газовой хроматографии
- 1. 2. 4. Двухколоночные системы
- 1. 2. 5. Использование компьютерного моделирования масс-спектров для идентификации неизвестных примесей
- 1. 3. Хромадистилляция
- 1. 3. 1. Виды хромадистилляции
- 1. 3. 2. Физические основы хромадистилляции. Качественные и количественные характеристики
- 1. 3. 3. Определение примесей непосредственно методом ХД
- 1. 3. 4. Определение примесей методом ХД в сочетании с газовой хроматографией
- 1. 3. 5. Распределение примесей при элюировании из колонок без НФ
- 2. 1. Оборудование
- 2. 2. Исходные вещества и материалы
- 2. 2. 1. Дериватизация фармсубстанций
- 2. 2. 2. Капиллярная хромадистилляция с масс-спектрометрическим детектированием
- 2. 2. 3. Идентификация с использованием компьютерного моделирования
- 2. 3. Методика эксперимента
- 2. 3. 1. Дериватизация фармсубстанций и их ГХ/МС анализ
- 2. 3. 2. Капиллярная хромадистилляция в сочетании с масс-спектрометрией
- 2. 3. 2. 1. Регистрация сигнала менее и более летучих, чем основной компонент, примесей разной летучести
- 2. 3. 2. 2. Профиль распределения легких и тяжелых примесей разной летучести в зависимости от условий опыта
- 2. 3. 2. 3. Профиль распределения компонента в зависимости от его концентрации
- 2. 3. 2. 4. Исследование возможности определения примесей методом КХД/МС
- 2. 3. 2. 5. Обнаружение примесей в фармсубстанциях методом КХД/МС
- 2. 3. 2. 6. Сочетание КХД и метода ГХ/МС off-line для обнаружения и идентификации примесей в фармсубстанциях
- 2. 3. 3. ГХ/МС анализ растворов модельных фармсубстанций для идентификации с использованием компьютерного моделирования
- 3. 1. Хромато-масс-спектрометрический анализ недериватизированных фармсубстанций
- 3. 2. Хромато-масс-спектрометрический анализ дериватизированных фармсубстанций
- 3. 2. 1. Дериватизация каптоприла
- 3. 2. 2. Дериватизация метоклопрамида
- 3. 2. 3. Дериватизация соталола
- 3. 2. 4. Дериватизация гидрохлортиазида
- 3. 2. 5. Дериватизация налидиксовой кислоты
- 3. 2. 6. Дериватизация ставудина
- 4. 1. Регистрация сигнала легких и тяжелых примесей разной летучести
- 4. 2. Профиль распределения легких и тяжелых примесей разной летучести в зависимости от условий опыта
- 4. 2. 1. Зависимость профиля распределения от температуры в процессе изотермической КХД
- 4. 2. 2. Зависимость профиля распределения от наличия/отсутствия градиента температуры в КХД
- 4. 2. 3. Зависимость профиля распределения от величины градиента температуры в термической КХД
- 4. 2. 4. Зависимость профиля распределения от скорости потока элюента в изотермической КХД
- 4. 2. 5. Зависимость степени отделения примеси от ее концентрации в процессе КХД
- 4. 3. Изучение возможности определения примесей методом КХД/МС
- 4. 4. Обнаружение примесей в фармсубстанциях этиловый эфир бромизовалериановой кислоты и ментол методом КХД/МС on-line
- 4. 5. Обнаружение и идентификация примесей в фармсубстанции этиловый эфир бромизовалериановой кислоты, основанное на сочетании КХД и ГХ/МС off-line
ГЛАВА 5. РАЗРАБОТКА ПОДХОДА К БЫСТРОЙ ПРЕДВАРИТЕЛЬНОЙ ИДЕНТИФИКАЦИИ НЕИЗВЕСТНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ СРАВНЕНИЯ ИХ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ МАСС-СПЕКТРОВ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ С МОДЕЛИРОВАННЫМИ МАСС-СПЕКТРАМИ ВЕРОЯТНЫХ СТРУКТУР-КАНДИДАТОВ.
Список литературы
- Листов С. А., Петров Н. В., Арзамасцев А. П., Стуловский С. С. Изучение содержания примесей тяжелых металлов в лекарственных средствах //Хим. Фарм. Ж. 1990. Т. 24. № 9. С. 75−77.
- Fabre H., Blanchin, M.D. Bosc N. Capillary electrophoresis for the determination of bromide, chloride and sulfate as impurities in calcium acamprosate// Anal. Chim. Acta. 1999. V. 381. No. 1. P. 29−38.
- Jagota N.K., Nair J.В., Kurtulik P.T. Ion chromatography of methanesulfonic acid in pharmaceuticals // J. Pharm. Biomed. Anal. 1995. V. 13. No. 10. P. 1291−1295.
- Boutakhrit K., Quarin G., Ozkan S.A., Kauffmann J.M. Determination of tin (ll) in pharmaceuticals by amperometric oxidation after complexation with tropolone // Electroanalysis. 1996. V. 8. No. 8−9. P. 789−794.
- Lozak A., Fijalek Z. Determination of selenium in tablets and therapeutical nutritions // Chem. Anal. 1998. V. 43. No. 6. P. 1003−1010.
- Pravda M., Vytras K. Application of stripping voltammetry to trace lead analysis in intermediates and final products of syntheses of pharmaceuticals // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. No. 7. P. 765−771.
- Компанцева E.B., Гаврилин M.B., Монастырева И. И. Определение примесей в дипразине методом ВЭЖХ // Фармация. 1999. Т. 48. № 1. С. 2627.
- Platzer D.J., Mills К.А., Ciolkowski E.L., Ramstad Т. Determination of impurities in a-cyclodextrin by gradient high-performance liquid chromatographywith pulsed amperometric detection//J. Chromatogr. A. 1998. V. 793. No. 1. P. 5762.
- Kryger S., Helboe P. Determination of impurities in dextropropoxyphene hydrochloride by high-performance liquid chromatography on dynamically modified silica // J. Chromatogr. 1991. V. 539. No. 1. P. 186−192.
- Жукова E.E., Арефьева И. В., Еремин С. В., Евстигнеева Р. П. Выделение и идентификация побочных примесей, образующихся при синтезе витамина К, //Хим. Фарм. Ж. 1996. Т. 30. № 2. С. 49−51.
- Яцевич О.В., Арзамасцев А. П., Стукалов Ю. В., Зимакова Н. И., Хатидуков Е. Я. Анализ и изучение гидролитической устойчивости сарколизина в лекарственной форме для инъекций с помощью метода ВЭЖХ//Хим. Фарм. Ж. 1994. Т. 28. № 11. С. 61−64.
- Orwa J.A., Vandenbempt К., Depuydt S., Roets E., Hoogmartens J. Liquid chromatography method for separation of clindamycin from related substances // J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V. 20. No. 5. P. 745−752.
- Gazdag M., Babjik M., Brlik J., Maho S., Tuba Z., Gorog S. Estimation of impurity profiles of drugs and related materials. Part 18. Impurities anddegradation products of mazipredone//J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 17. No. 67. P. 1029−1036.
- Morley J.A., Elrod Lee Jr., Schmit J.L., Schardt K.L. Determination of the endothelin receptor antagonist ABT-627 and related substances by high performance liquid chromatography//J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V. 19. No. 5. P. 777−784.
- Brightman K., Finlay G., Jarvis I., Knowlton Т., Manktelow C.T. A stability-indicating method for the determination of melphalan and related impurity content by gradient HPLC//J. Pharm. Biomed. Anal. 1999. V. 20. No. 3. P. 439−447.
- Gagliardi L., Cavazzutti G., Tonelli D. Determination of dequalinium chloride and related impurities in cosmetics and pharmaceuticals by reversed-phase HPLC //Anal. Lett. 1998. V. 31. No. 5. P. 829−839.
- Wirth D.D., Olsen B.A., Hallenbeck D.K., Lake M.E., Gregg S.M., Perry F.M. Screening methods for impurities in multi-sourced fluoxetine hydrochloride drug substances and formulations//Chromatographia. 1997. V. 46. No. 9−10. P. 511−523.
- Pronce Th., Tilquin B. Trace analysis in chiral separation of selected amino acid. enantiomers//J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. No. 8−10. P. 1175−1184.
- Gatti R., Gotti R., Gioia M.G., Cavrini V. HPLC analysis of pharmaceutical estrogens in raw materials and dosage forms//J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 17. No. 2. P. 337−347.
- Эпштейн H, А., Демченко Б. И. Определение содержания основного вещества и примесей в таблетках метиландростендиола методом ВЭЖХ // Хим. Фарм. Ж. 1998. Т. 32. № 5. С. 50−52.
- Manna L" Valvo L., Betto P. Determination of oxidized and reduced glutathione in pharmaceuticals by reversed-phase high-performance liquid chromatography with dual electrochemical detection II J. Chromatogr. A. 1999. V. 846. No. 1−2. P. 59−64.
- De Braekeleer K., de Juan A., Massart D.L. Purity assessment and resolution of tetracycline hydrochloride samples analyzed using highperformance liquid chromatography with diode array detection // J. Chromatogr. A. 1999. V. 832. No. 1−2. P. 67−86.
- Taylor S., Preece S. The use of LC-API/MS with photodiode array detection for the determination of impurities in drug synthesis//Am. Biotechnol. Lab. 1998. V. 16. No. 8. P. 29−30.
- Ryan T.W. Identification of four process-related impurities in the bulk drug butalbital using HPLC-UV photodiode array detection, particle beam MS, and NMR//Anal. Lett. 1998. V. 31. No. 14. P. 2447−2456.
- Nicolas E.C., Scholz T.H. Active drug substance impurity profiling. Part I. LC-UV diode-array spectral matching//J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 16. No. 5. P. 813−824.
- Sustacha K., Chacon M., Lucero M.L., Orjales A. Determination of ipriflavone and its synthetic impurities by high-performance liquid chromatography using diode-array detection//J. Chromatogr. A. 1996. V. 719. No. 1. P. 245−250.
- Voyksner R.D., Williams F.P., Hines J.W. Analysis of candidate anticancer drugs by thermospray high-performance liquid chromatography -mass spectrometry and by high-resolution mass spectrometry // J. Chromatogr. 1985. V. 347. No. 1. P. 137−146.
- Voyksner R.D., Bursey J.T., Hines J.W. Analysis of candidate anticancer drugs by thermospray high-performance liquid chromatography -mass spectrometry// J. Chromatogr. 1985. V. 323. No. 2. P. 383−394.
- Кузьмин С.В., Чернышев А. И., Скачилова С. Я., Зуева Э. Ф. Контроль степени чистоты фентрала методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / II Российский национальный конгресс «Человек и лекарство» (Москва, Россия, 1995). С. 323.
- Lacroix P.M., Dawson В.А., Sears R.W., Black D.B., Cyr T.D., Ethier J.-C. Fenofibrate raw materials: HPLC methods for assay and purity and an NMR method for purity // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 18. No. 3. P. 383−402.
- Potts B.C.M., Albizati K.F., Johnson M. O'N., James J.P. Application of LC-NMR to the identification of bulk drug impurities in GART inhibitor AG2034 // Magn. Reson. Chem. 1999. V. 37. No. 6. P. 393−400.
- Вишневский О.В., Воловенко Ю. М., Кудрявцев А. А., Овруцкий В. М. Идентификация и контроль качества диуцифона и его полупродукта методом ЯМР 1Н // Хим. Фарм. Ж. 1998. Т. 32. № 8. С. 55−56.
- Crowe E.A., Roberts J.K., Smith R.J. 1H and 19 °F LC/NMR: application to the identification of impurities in compounds of pharmaceutical interest// Pharm. Sci. 1995. V. 1. No. 2. P. 103−105.
- Nicolas E.C., Scholz T.H. Active drug substance impurity profiling. Part II. LC/MS/MS fingerprinting //J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 16. No. 5. P. 825 836.
- Silvestro L., Savu S.R. High-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry identification of salmon calcitonin degradation products in aqueous solution preparations // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996. V. 10. No. 2. P. 151−156.
- Renger B. Contemporary thin-layer chromatography in pharmaceutical quality control II J. AOAC Int. 1998. V. 81. No. 2. P. 333−339.
- Liu J.L., Ponder G.W., Stewart J.T. Quantitative analysis of polythiazide and its major impurity in drug substance and tablet dosage form by HPTLC and scanning densitometry//J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1994. V. 7. No. 3. P. 247−248.
- Agbaba D., Djurkovic M., Brboric J., Zivanov-Stakic D. Simul taneous HPTLC determination of metronidazole and its impurity 2-methyl-5-nitroimidazole in pharmaceuticals//J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1998. V. 11. No. 6. P. 447 449.
- Quaglia M.G., Mazzeo-Farina A., Fanali S. Determination of chlorthalidone and its impurities in bulk and in dosage forms by high-performance thin-layer chromatographic densitometry//J. Chromatogr. 1988. V. 456. No. 2. P. 435−439.
- Burton D.E., Bailey D.L., Lillie C.H. Determination of ipriflavone and its impurities by thin-layer chromatography with absorbance and fluorescence detection // J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1993. V. 6. No. 3. P. 223−227.
- Naidong W., Hua S., Roets E., Hoogmartens J. Assay and purity control of tetracycline by thin-layer chromatography. I. Qualitative aspects//J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1992. V. 5. No. 2. P. 92−98.
- Price K., Perpall H., Bicker G., Tway P., Grinberg N. Quantitative analysis of a chloroquinolin ethenyl phenyl derivative using thin layers impregnated with bis-(p-tolyl)tartaric acid//J. Liq. Chromatogr. 1990. V. 13. No. 14. P. 2783−2807.
- White D., Varlashkin P., Rusch D.N. Thin-layer-chromatographic method to determine process impurities in leucovorin calcium calcium folinate. // J. Pharm. Sci. 1992. V. 81. No. 12. P. 1204−1209.
- Kersten B.S., Catalano Т., Lucarelli M. TLC analysis of 5-aminosalicylic acid mesalazine. bulk chemical // J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1991. V. 4. No. 6. P. 483−484.
- Комарова Е.Л., Толкачев О.H. Использование метода ТСХ для определения примесей эргоалкалоидов в препарате абергин // Хим. Фарм. Ж. 1996. Т. 30. № 7. С. 54−56.
- Farina A., Quaglia M.G., Doldo A., Calandra S., Gallo F. R. Analysis of FCE 23 762 (methoxymorpholinodoxorubicin hydrochloride), a new antitumour agent, by HPTLC and scanning densitometry//J. Pharm. Biomed. Anal. 1993. V. 11. No. 11−12. P. 1215−1218.
- Farina A., Doldo A., Cotichini V., Rajevic M. Assay and purity control of new serotonergic anxiolytics by HPTLC and scanning densitometry // J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1996. V. 9. No. 3. P. 185−188.
- Agbaba D., Radovic A., Vladimirov S., Zivanov-Stakic D. Simultaneious TLC determination of Co-trimoxazole and impurities of sulfanilamide and sulfanilic acid in pharmaceuticals//J. Chromatogr. Sci. 1996. V. 34. No. 10. P. 460−464.
- Ahmed H.D., Poole C.F. Determination of minor components in metoprolol tartrate tablets as dansyl derivatives by TLC and fluorescence scanning densitometry//J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1991. V. 4. No. 3. P. 218−222.
- Tames F., Watson I.D., Morden W., Wilson I.D. Detection and identification of morphine in urine extracts using thin-layer chromatography and tandem mass spectrometry//J. Chromatogr. B: Biomed. Appl. 1999. V. 729. No. 1−2. P. 341−346.
- Pfeifer A.M., Tolimann G., Ammon H.P.T., Kovar K.A. Identification of adenosine in biological samples by HPTLC-FTIR online coupling // J. Planar. Chromatogr. Mod. TLC. 1996. V. 9. No. 1. P. 31−34.
- Brzezinska H., Dallakian P., Budzikiewicz H. Thin-layer chromatography and mass spectrometry for screening of biological samples for drugs and metabolites//J. Planar. Chromatogr. Mod. TLC. 1999. V. 12. No. 2. P. 96−108.
- Ludanyi K., Gomory A., Klebovich I., Monostory K., Vereczkey L., Ujszaszy K., Vekey K. Application of TLC-FAB mass spectrometry in metabolism research // J. Planar. Chromatogr. Mod. TLC. 1997. V. 10. No. 2. P. 90−96.
- Mcclure G.L. Improved determination of organic volatile impurities in pharmaceutical materials by USP-467 using automated static headspace GC/MS // PDA J. Pharm. Sci. Technol. 1999. V. 53. No. 3. P. 129−136.
- Czerwinski J., Zygmunt В., Namiesnik J. Head-space solid phase microextraction for the GC-MS analysis of terpenoids in herb-based formulations // Fresenius' J. Anal. Chem. 1996. V. 356. No. 1. P. 80−83.
- Клюев H.A. Интерпретация примесных компонентов в фармацевтических препаратах//Аналитика и контроль. 1998. № 2(4). С. 414.
- Kovacs К., Eros-Takacsy Т., Ritz I., Hegedus-Vajda J. Determination of the impurity profile of R1/CH-13 584 by an online gas chromatography/mass spectrometry method//Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996. V. 10. No. 12. P. 1536−1538.
- Gorog S., Babjak M., Balogh G., Brlik J., Csehi A., Dravecz F., Gazdag M., Horvath P., Lauko A., Varga K. Drug impurity profiling strategies // Talanta. 1997. V. 44. No. 9. P. 1517−1526.
- Клюев H.A. Применение масс-спектрометрии и хромато-масс-спектрометрии в анализе лекарственных препаратов//Ж. Анал. Хим. 2002. Т. 57. № 6. С. 566−584.
- Харитонов Ю.Я., Грибанова С. В., Джабаров Д. Н., Руденко Б. А., Булычев Е. Ю. Качественный анализ примесей в технических образцах витамина Е // Хим. Фарм. Ж. 1994. Т. 28. № 9. С. 60−64.
- Боковикова Т.Н., Клюев H.A., Горожанкин С. К., Стронова Л. А., Суранова A.B. Исследование препарата фентанила на содержание примесей родственных веществ // Хим. Фарм. Ж. 1993. Т. 27. № 7. С. 58−60.
- Halket J.M., Zaikin V.G. Derivatization in mass-spectrometry. -Silylation // Eur. J. of Mass Spectrom. 2003. V. 9. P. 1−21.
- Заикин В.Г., Варламов A.B., Микая А. И. Основы масс-спектрометрии органических соединений. Москва. 2001. С. 185.
- Rodriguez I., Quintana J.B., Carpinteiro J. Determination of acidic drugs in sewage water by gas chromatography-mass spectrometry as tert.-butyldimethylsilyl derivatives // Journal of Chromatography A. 2003. V. 985. P. 265−274.
- Halket J.M., Zaikin V.G. Derivatization in mass-spectrometry. -Acylation // Eur. J. of Mass Spectrom. 2003. V. 9. P. 421−434.
- Husek P. Chloroformates in gas chromatography as general purpose derivatizing agents // Journal of Chromatography B. 1998. V. 717. P. 57−91.
- Halket J.M., Zaikin V.G. Derivatization in mass-spectrometry. -Alkylation (Arylation) II Eur. J. of Mass Spectrom. 2004. V. 10. P. 1−19.
- Luijten W., Damien G., Capart J. Liquid chromatography-mass spectrometry of trace compounds with a moving-belt interface and multi -dimensional chromatography//J. Chromatogr. 1989. V. 474. No. 1. P. 265−273.
- Grob К. Jr., Frochlich D., Schilling В., Neukom H.P., Nageli P. Coupling of high performance liquid chromatography with capillary gas chromatography// J. Chromatogr. 1984. V. 295. P. 55−61.
- Grob K. On-line coupled LC-GC. Heidelberg: Huthig, 1991. 462 p.
- Бочкарева Н.Л., Глазков И. Н., Ревельский И. А. Определение примесей в фармацевтических препаратах с использованием двухступенчатой капиллярной газовой хроматографии // Зав. Лабор. 2003. Т. 69. № 1. С. 7−10.
- Бочкарева Н.Л., Глазков И. Н., Ревельский И. А. Определение примесей в таблетках диазепама и феназепама методом двухступенчатой капиллярной газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием //Хим. Фарм. Ж. 2003. Т. 37. № 7. С. 41−45.
- NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library, NIST '08 version, U.S. Department of Commerce, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, U.S.
- Wiley, Wiley Registry of Mass Spectral Data, 8th Edition, Wiley, New York, USA.
- Gorog S., Babjak M. Balogh G. Drug impurity profiling strategies // Talanta. 1997. Vol. 44, № 9. P. 1517−1526.
- Gorog S. New safe medicines faster: the role of analytical chemistry // Trends in Analytical Chemistry. 2003. Vol. 18, № 8. P. 407−415.
- Morton E. Computer-Based Structure Determination: Then and Now // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. Vol. 38, № 6. P. 997−1009.
- Hill D.W., Kertesz T.M., Fontaine D. Mass Spectral Metabonomics beyond Elemental Formula: Chemical Database Querying by Matching Experimental with Computational Fragmentation Spectra // Anal. Chem. 2008. Vol. 80, № 14. 5574−5582.
- Strokov 1.1., Lebedev K.S. A new Modular Architecture for Structure Elucidation Systems //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. Vol. 36, P. 741−745.
- Strokov I.I. Lebedev K.S. Computer Aided Method for Chemical Structure Elucidation Using Spectral Databases and 13C NMR Correlation Tables// J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. Vol. 39, P. 659−665.
- Дерендяев Б.Г., Строков И. И., Лебедев К. С. Информационно-логическая система ХимАрт. От масс-спектра к строению органического соединения // Аналитика и контроль. 2005. Т.9, № 1. С. 3−15.
- Sheldon М.Т., Mistrik R., Croleya T.R. Determination of Ion Structures in Structurally Related Compounds Using Precursor Ion Fingerprinting // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009. Vol. 20, № 3. P. 370−376.
- Schymanski E.L., Bataineh M., Goss K.-U. Integrated analytical and computer tools for structure elucidation in effect-directed analysis // Trends in Analytical Chemistry. 2009. Vol. 28, № 5. P. 550−561.
- Жуховицкий A.A., Яновский C.M., Шварцман В. П., Ревельский И .А. Хромадистилляция //Журн. физ. химии. 1975. Т. 49. № 12. С2954−2955.
- Zhukhovitskii A.A., Yanovskii S.M., Shvarzman V.P. Chromadistillation //J. Chromatogr. 1976. V. 119. P. 591−598.
- Жуховицкий A.A., Яновский C.M., Шварцман В. П. Ограничительная хромадистилляция //Журн. физ. химии. 1978. Т. 52. № 6. С. 1442−1446.
- Жуховицкий А.А., Туркельтауб Н. М. Газовая хроматография. М.: Гостоптехиздат, 1962. 442 с.
- Гольберт К.А., Вигдергауз М. С. Курс газовой хроматографии. М.: Химия, 1967. 400 с.
- Кива В.Н., Парийчук Л. В., Серафимов Л. А. Изучение структуры диаграмм фазового равновесия жидкость пар при помощи хроматографической аппаратуры //Журн. физ. химии. 1970. Т. 44. № 1. С. 225−227.
- Жуховицкий A.A., Яновский С. М., Алкснис О. Н., Соколов A.B. Капиллярная хромадистилляция // Зав. Лаб. 1977. Т. 43, № 9, С. 1053−1057.
- Малисова А.Д. Непрерывный метод разделения жидких смесей на основе хромадистилляции. Дис. канд. хим. наук. Москва: Московский государственный университет, 1984. 144 с.
- Жуховицкий A.A., Яновский С. М. Применение хромадистилляции (Обзор) // Зав. Лаб. 1981. Т. 47. № 2. С. 7−15.
- Жуховицкий A.A., Яновский С. М., Шварцман В. П. Хромадистилляция // в сб. Хроматография сер. Итоги науки и техники, т. 3 под ред. Жуховицкого A.A. М.: ВИНИТИ, 1980. С. 29.
- Жуховицкий A.A., Шварцман В. П., Яновский С. М. Ограничительная хроматография и хромадистилляция // Доклады АН СССР. 1977. Т. 234. С. 76.
- Яновский С.М., Шварцман В.П., Жуховицкий A.A. В сб.: Новые сорбенты для молекулярной хроматографии. Труды по газовой хроматографии. М.: НИИТЭХИМ, 1978. Вып. 2. С. 49.
- Слюсарева Л.И., Карабанов Н. Т., Вигдергауз М. С. // Физ.-хим. методы анализа: Мужвуз. сб. Горький: ГГУ. 1984. С. 44.
- Крылов В.А., Мосягин П. В., Крылов A.B., Созин А. Ю., Нуштаева Л. Б. Хромато-масс-спектрометрическое определение примесей в четыреххлористом углероде высокой чистоты // Журн. аналит. химии. 2010. Т. 65. № 10. С. 1084−1090.
- Бурова М.О., Яновский С. М., Ильинская В. В., Зульфугарова P.A., Жуховицкий A.A. Хромадистилляционная разгонка смеси // Зав. Лаб. 1976. Т. 42. С. 1050−1054.
- Жуховицкий A.A., Яновский С. М., Шварцман В. П., Силаева И. А. Хроматография при больших дозах (хромадистилляция) // Журн. физ. химии. 1978. Т. 52. № 4. С. 817−826.
- Апкснис О.Н., Яновский С. М., Жуховицкий A.A. Визуальная хромадистилляция //Журн. физ. химии. 1982. Т. 56. № 3. С.681−685.
- Яновский С.М., Силаева И. А., Алкснис О. Н., Бирун Г. С. Равновесная хромадистилляция // Журн. физ. химии. 1978. Т. 52. № 8. С. 2051−2056.
- Яновский С.М., Бирун Г. С., Пасторе Г. Л. Неравновесная хромадистилляция //Журн. физ. химии. 1978. Т. 52. № 8. С. 2057−2061.
- Grob К., Grob К. Jr. Splitless injection and the solvent effect // J. H. R. Chromatogr. and С. C. 1978. V. 1. P. 57−76.
- Grob К., Grob G. J. Splitless injection on capillary columns, Part I // J. Chromatogr. Sei. 1969. V. 7. № 10. P. 584−586.
- Grob К., Grob G. Splitless injection on capillary columns, Part II // J. Chromatogr. Sei. 1969. V. 7. № 10. P. 587−591.
- Grob К., Grob G. Techniques of capillary gas chromatography. Possibilities of the full utilization of high-performance columns // Chromatographia. 1972. V. 5. № 1. P. 3−12.
- Grob К. Jr. Peak broadening or splitting caused by solvent flooding after splitless or cold on-column injection in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1981. V. 213. P. 3−14.
- Grob K. Jr. Partial solvent trapping in capillary gas chromatography. Description of a solvent effect//J. Chromatogr. 1982. V. 251. P. 235−248.
- Grob K. Jr., A. Romann Sample transfer in splitless injection in capillary gas chromatography//J. Chromatogr. 1981. V. 214. P. 118−121.
- Grob K. Jr., Neukom H.P. Factors affecting the accuracy and precision of cold on-column injections in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1980. V. 189. P. 109−117.
- Grob K. Jr. «Band broadening in space» and the «retention gap» in capillary gas chromatography II J. Chromatogr. 1982. V. 237. P. 15−23.
- Grob K. Jr., Schilling B. Retardation by phase soaking in capillary gas chromatography II J. Chromatogr. 1983 V. 260. P. 265−275.
- Grob K., Schilling B. Uncoated capillary column inlets (retention gaps) in gas chromanography (Review) II J. Chromatogr. 1987. V. 391. P. 3−18.
- Grob K. Jr. Classical Split and Splitless Injection. Heidelberg: Huthig, 1986. P. 290−293.
- Grob K. Jr. Band broadening in space in splitless injection // J. Chromatogr. 1985. V. 324. P. 251.
- Grob K. Jr. Advanced On-Column Injection. Heidelberg: Huthig, 1987. P. 177−179.
- Grob K. Jr., Muller R. Some technical aspects of the preparation of a «retention gap» in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 244. P. 185−196.
- Grob K. Jr. Effect of «dirt» injected on-dolumn in capillary gas chromatography- analysis of the sterol fraction of oils as an example // J. Chromatogr. 1984. V. 287. P. 1.
- Baktir G., Bircher J., Fisch H.-U., Karlaganis G. Capillary gas-liquid chromatographic determination of the benzodiazepine triazolam in plasma using a retention gap // J. Chromatogr. 1985. V. 339. P. 192.
- Grob K. Jr., Neukom H.P., Riekkola M.-L. Length of the flooded zone in the column inlet and evaluation of different retention gaps for capillary gas chromatography II J.H.R. Chromatography and C.C. 1984. V. 7. P. 319.
- Grob K. Jr., Karrer G. On-column injection of large sample volumes using the retention gaps technique in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. 1985. V. 334. P. 129−155.
- Jimenez J.J., Bernal J.L., J. del Nozal M., Toribio L., Mayorga A.L. Use of deactivated fused-silica capillary precolumns in pesticide analysis by gas chromatography with electron-capture detection // J. Chromatogr. A. 2001. V. 919. P. 373−379.
- Toshinari Suzuki, Kumiko Yaguchi, Kazuo Ohnishi, Tatsunori Yamagishi. Determination of pesticides in water by capillary gas chromatography with splitless injection of large sample volumes // J. Chromatogr. A. 1994. V. 662. P. 139−146.
- Grob K. Jr., Muller E. Introduction of water and water-containing solvent mixtures in capillary gas chromatography. Principles of concurrent solvent evaporation with co-solvent trapping // J. Chromatogr. 1989. V. 473. P. 411−422.
- Zlatkis A., Weisner S., Chaoui L. Rapid concentration of organics from aqueous solutions through uncoated capillary columns: A new approach to purification and ultratrace analysis // Chromatographia. 1986. V. 21. № 1. P. 1923.
- Zlatkis A., Ranatunga R.P.J., Middleditch B.S. Concentration of organics from aqueous solutions in uncoated capillary columns and their thermal desorption // Chromatographia. 1990. V. 29. № 11/12. P. 19−23.
- Grob K., Biedermann M. Vaporizing systems for large volume injection or on-line transfer into gas chromatography: classification, critical remarks and suggestions. // J. Chromatogr. A. 1996. V. 750. P. 11−23.
- Hoh E., Mastovska K. Large volume injection techniques in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1186. P. 2−15.
- Grob K., Muller E. Sample reconcentration by column-external solvent evaporation or injection of large volumes into gas chromatographic capillary columns // J. Chromatogr. 1987. V. 404 P. 297−305.
- Blomberg S., Roeraade J. En evaluation and comparison of microtechniques for concentration of volatile components from dilute solutes // Chromatographia. 1988. V. 25. № 1. P. 21−24.
- Яновский C.M. Применения хромадистилляции для дозирования больших проб в газовой хроматографии при определении примесей (Обзор) II Успехи химии. 1986. Т. 55. № 7. С. 1162−1197.
- Жуховицкий A.A., Яновский С. М., Шварцман В. П. Хромадистилляция // в сб. Хроматография сер. Итоги науки и техники, т. 2. под ред. Жуховицкого A.A. М.: ВИНИТИ, 1978. С. 49−70.
- Choubey U.D., Mitra G.D. Gas chromatography // J.H.R. Chromatography and C.C. 1978. V. 1. № 6. P. 306.
- Жуховицкий A.A., Охотников Б. П., Яновский C.M. Хромадистилляционное обогащение и анализ жидкостей II Журн. аналит. химии. 1979. Т. 49. С. 545−549.
- Яновский С.М., Жуховицкий A.A., Ьурова М. О., Алкснис О. Н. Хромадистилляционное определение примесей в воде // Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35. С. 1965−1970.
- Яновский С.М., Алкснис О. Н., Жуховицкий A.A., Охотников Б. П. Определение примесей спиртов в воде // Журн. аналит. химии. 1982. Т. 37. С. 128−132.
- Бирун Г. С., Немцев В. А., Бурова М. О., Хохлова А. Д., Яновский С. М. Комбинированный хромадистилляционный метод определения нефтепродуктов в воде //Журн. аналит. химии. 1985. Т. 40. С. 731−735.
- Унифицированные методы исследования качества вод. Методы химического анализа вод. Ч. 1. М.: изд. Отдела Управления делами Секретариата СЭВ, 1977. 831 с.
- Яновский С.М., Алкснис О. Н., Жуховицкий A.A. Ввод больших проб в капиллярную колонку // Журн. аналит. химии. 1983. Т. 38. С. 17 641 767.
- Deans D.R. The sample as its own stationary phase in gas chromatography//Analytical Chemistry. 1971. V. 43. № 14. P. 2026−2029.
- Ревельский И.А., Яшин Ю. С., Жуховицкий А. А., Курочкин В. К., Костяновский Р. Г. Сочетание хромадистилляции и хромато-хромадистилляции с масс-спектрометрией // Зав. Лаб. 1990. Т. 56. № 7. С. 24−27.
- Grab К. Jr., Schilling В. Observation of a peak under the action of «phase soaking», a gas chromatographic solvent effect, during passage through a capillary column // J. Chromatogr. 1983. V. 259. P. 37−48.
- Roeraade J., Blomberg S. Enrichment and trapping of volatile trace components by means of chromatographic evaporation // Chromatographia. 1983. V. 17. № 7. P. 387−393.
- Amendola L., Colamonici C., Mazzarino M. Rapid determination of diuretics in human urine by gas chromatography-mass spectrometry following microwave assisted derivatization // Analytica Chimica Acta. 2003. V. 475. P. 125−136.
- Dunge A., Sharda N., Singh B. Establishment of inherent stability of stavudine and development of a validated stability-indicating HPLC assay method // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2005. V. 37. P. 1115−1119.
- Search ChemExper Chemical Directory. URL: http://chemexper.com/ (дата обращения: 06.04.2009).