Химический и электрохимический синтез металлохелатов тридентатных оснований Шиффа пространственного затрудненного о-аминофенола
Диссертация
Химический и электрохимический синтез серии новых монои биядерных комплексных соединений марганца (П), кобальта (П), никеля (П), меди (И), цинка (Н) и кадмия (II) на основе тридентатных OII1 производных пространственно затрудненного о-аминофенолаизучение строения, магнетохимических, спектрально-люминесцентных и каталитических свойств синтезированных комплексов с помощью современных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Комплексообразующая способность тридентатных оснований Шиффа (Литературный обзор)
- 1. 1. Моноядерные комплексы ациклических тридентатных ОШ
- 1. 2. Реакции гетероциклизации тридентатных ОШ в 20 процессе комплексообразования
- 1. 3. Би- и олигоядерные комплексы ациклических тридентатных ОШ и их магнетохимические свойства
- ГЛАВА 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Методики синтеза лигандов и комплексов
- 2. 2. Физико-химические характеристики соединений
- 2. 3. Физико-химические методы исследования
- ГЛАВА 3. Обсуждение результатов
- 3. 1. Моноядерные комплексы
- 3. 2. Биядерные комплексы
- 3. 3. Бис-хелаты меди и марганца 5,7-ди-т/?е/я-бутил-2- 86 (2-гидроксифенил)-1,3-бензоксазол-4-ола
- 3. 4. Каталитическая активность
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Schiff, Н. Eine neue Reihe organishen Diaminen / H. Schiff // Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866. — B. 140. — S. 92−137.
- Holm, R.H. Metal Complexes of Schiff 'Bases and ?-Ketoamines/ R.H. Holm, M.J.Ewerett, A. Chakravorty // Progr. Inorg. Chem. -1966. № 7. — P. 83−214.
- Calligaris, M. Comprehensive / M. Calligaris, L. Randaccio, in G. Wilkinson (Ed.)// Coordination Chemistry. 1987. — Vol. 2, — P. 715−719.
- Garnovskii, A.D. Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates / A.D.Garnovskii, A.L.Nivorozhkin, V.I.Minkin // Coord. Chem. Rev. 1993. — Vol. 126, № 1−2. — P. 1−69.
- Гарновский, А.Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы / А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко, Д. А. Гарновский. Ростов-на-Дону: ЛаПо, 2000. 354 с.
- Гарновский, А.Д. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами / А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко // Успехи химии. 2002. — Т. 71, № 11.- С. 1064−1089.
- Molina, Hernandez. Comprehensive Coordination Chemistry II / Hernandez Molina, R.A.Mederos, in: A.B.P .Lever (Ed.) // Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. -2003. Vol. 1. — P. 411−446.
- Garnovskii, A.D. Synthetic Coordination and Organometallic Chemistry / A.D.Garnovskii, B.I.Kharisov (Eds.). New York- Basel: Marcel Dekker, 2003.- 513 p.
- Vigato, P.A. The challenge of cyclic and acyclic Schiff bases and related derivatives / P.A.Vigato, S. Tamburini // Coord. Chem. Rev. 2004. — Vol. 248, № 17−20. — P. 1717−2128.
- Caselatto, U. Cyclic and acyclic compartmental Schiff bases, their reduced analogues and related mononuclear and heterodinuclear complexes /
- Vigato, P.A. The development of compartmental macrocyclic Schiff bases and related polyamine derivatives/ P.A.Vigato, S. Tamburini, L. Bertolo // Coord. Chem. Rev. 2007. — Vol. 251, № 11−12.-P. 1311−1492.
- Vigato, P.A. Advances in acyclic compartmental ligands and related complexes/ P.A.Vigato, S.Tamburini. // Coord. Chem. Rev. 2008. — Vol. 252, № 18−20.- P. 1871−1995.
- Garnovskii, A.D. Molecular design of mononuclear complexes of acyclic Schiff base ligands/ A.D.Garnovskii, I.S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, B.I.Kharisov // J. Coord. Chem. 2009. — Vol. 62, № 2. — P. 151−204.
- Holm, R.H. Biomimetic Inorganic Chemistry / Eds. R.H. Holm, E.I. Solomon. // Chem. Rev. -2004. 104.-P.347−1200.
- Nivorozhkin, A.L. Iron complexes with an N/S chromophore relevant to the active site of the hydrolytic metalloenzyme nitrile hydratase /
- A.L.Nivorozhkin, A.I.Uraev, G.I.Bondarenko, A.S.Antsyshkina, V.P.Kurbatov, A.D.Garnovskii, C.I.Turta, N.D.Brashoveanu // Chem. Commun.- 1997.- № 18.- P. 1711−1712.
- Kahn, O. Molecular magnetism/ O. Kahn. Weinheim: Verlag Chemie, 1993, — 396 p.
- Калинников, В.Т. Современная магнетохимия обменных кластеров /
- B.Т.Калинников, Ю. В. Ракитин, В. М. Новоторцев // Успехи химии.- 2003.Т. 72, № 12.- С. 1123−1140.
- Кискин, М.А. Химическое конструирование полиядерных высокоспиновых карбоксилатов марганца(П) и железа (П) / М. А. Кискин, И. Л. Еременко // Успехи химии. 2006.- Т. 75, № 7. — С. 627−644.
- Canali, L. Utilization of homogeneous and supported chiral metal (salen) complexes in asymmetric catalysis / L. Canali, D.C.Sherrington // Chem. Soc. Rev. 1999. — Vol. 28, № 2. — P. 85−94.
- Cozzi, P. G. Metal-Salen Schiff Base complexes in catalysis: practical aspects / P.G.Cozzi // Chem. Soc. Rev. 2004. -Vol. 33, № 7. — P. 410−421.
- Katsuki, T. Unique asymmetric catalysis of cis-|3-metal complexes of salen and its related Schiff-base ligands / T. Katsuki // Chem. Soc. Rev. 2004. -Vol. 33, № 7. — P. 437−444.
- Darensbourg, D.J. Billodeaux. Copolymerization of C02 and Epoxides Catalized by Metal Salen Complexes / D.J.Darensbourg, R.M.Mackiewicz, A. L. Phelps, D.R. // Acc. Chem. Res. 2004. — Vol. 37, № 11. — P. 836−844.
- Vigato, P.A. The activation of small molecules by dinuclear complexes of copper and other metals / P.A.Vigato, S. Tamburini, D.E.Fenton // Coord. Chem. Rev. 1990. — Vol. 106. — P. 25−170.
- Hudson, S.A. Calamatic metallomesogens: metal-containing crystals with rodlike shapes / S.A.Hudson, P.M.Maitlis // Chem Rev. 1993. — Vol. 93, № 3. -P. 861−885.
- Burdette, S.C. ICCC34-golden edition of coordination chemistry reviews. Coordination chemistry for the neurosciences / S.C.Burdette, S.J.Lippard // Coord. Chem. Rev.- 2001. Vol. 216−217. — P. 333−361.
- Брень, B.A. Флуоресцентные и фотохромные хемосенсоры / В. А. Брень // Успехи химии. 2001.- Т. 70, № 12.- С. 1152−1174.
- Callan, J.C. Luminescent sensors and swithes in the early 21 st century / J.C.Callan, A.P. de Silva, D.C.Magri // Tetrahedron. 2005. -Vol. 61, №>36. -P. 8551−8588.
- Pregosin, P. S. Comprehensive Coordination Chemistry. II, / P. S.Pregosin, H. Riiegger in: A.B.P.Lever (Ed.) //Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. 2003, Vol. 2, P. 2−35.
- Wei, P.R. Chelated Borates: Synthesis, Reactivity and Cation Formation / P.R.Wei, D.A.Atwood // Inorg. Chem. 1998. — Vol. 37, № 19. — P. 49 344 938.
- Chen, X.Y. Schiff base chemistry of the rhenium (V)-oxo core with '3+2' ligand donor sets / X.Y.Chen, F.J.Femia, J.W.Babich, J. Zubieta // Inorg. Chim. Acta. 2001. — Vol. 316, № i2. — P. 33−40.
- Гарновский, Д. А. Первый пример темплатного электросинтеза металлохелатов / Д. А. Гарновский, А. Соуса, Г. И. Сигейкин, И. С. Васильченко, В. П. Курбатов, А. Д. Гарновский // Журн. общ. хим. -1996. Т. 66, № 9. — С. 1546−1549.
- Bolzati, С. Oxo-rhenium (V) mixed ligand complexes with bidentate functionalized phosphines and tridentate Schiff base ligands / C. Bolzati, M. Porchia, G. Baldoni, A. Boshi, E. Malago, L. Ucceli // Inorg. Chim. Acta.2001. -Vol. 315, № 2. P. 205−212.
- Компан, О.Е. Структура и свойства палладиевых комплексов на основе производных 2,4-ди-т/?ега-бутил-6-аминофенола / О. Е. Компан, Е. П. Ивахненко, С. Н. Любченко, Л. П. Олехнович, А. И. Яновский, Ю. Т. Стрючков // Журн. общ. хим. 1990. — Т. 60, № 8. — С. 1882−1892.
- P.Chaudhuri, K.Wieghardt. Phenoxyl Radical Complexes, in: Progress in1. organic Chemistry /Ed. K.D.Karlin/, J. Wiley & Sons, P.151−216.
- Garnovskii, A.D. Novel thiosalicylhydrazonates of nickel (II) / A.D.Garnovskii, A.E.Mistryukov, S.G.Kochin, V.S.Sergienko, I.S.Vasilchenko, M.A.Porai-Koshits // Mendeleev Commun. 1991. — № 3. -P. 110−111.
- Гарновский, А.Д. Никелевые хелаты гидразонов тиосалицилового альдегида / А. Д. Гарновский, А. Э. Мистрюков, С. Г. Кочин, В. С. Сергиенко, И. С. Васильченко, Л. С. Минкина, М.А.Порай-Кошиц // Журн. неорг. хим. -1992. Т. 37, № 6. — С. 1289−1298.
- Chakravorti, М.С. Electrosynthesis of coordination compounds by the dissolution of sacrificial metal anodes / M.C.Chakravorti, G.V.P.Subrahmanyam // Coord. Chem. Rev. 1994. — Vol. 135−136. — P. 6592.
- Гарновский, А.Д. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных- металлов и органических лигандов / А. Д. Гарновский, Б. И. Харисов, Г. Гохон-Зоррилла, Д. А. Гарновский // Успехи химии. -1995. Т. 64, № 3. — С. 215−236.
- Garcia-Vazquez, J.A. Electrochemical synthesis of metallic complexes of bidentate thiolates containing nitrogen as an additional donor atom / J.A.Garcia-Vazquez, J. Romero, A. Sousa // Coord. Chem. Rev. 1999. — Vol. 193−195.-P. 691−745.
- Cassoux, P. Comprehensive Coordination Chemistry II / P. Cassoux, L. Valade, Electrochemical methods, Electrocrystallization, in: A.B.P.Lever (Ed.) // Elsevier-Pergamon Press, Amsterdam-Oxford-New York. 2003, — Vol. 1. — P. 761−773.
- Tuck, D.G. Molecular Electrochemistry of Inorganic, Bioinorganic, and Organometallic Chemistry / D.G. Tuck. New York: Kluwer, 1993. — 473 p.
- Garnovskii, A.D. .Direct Synthesis of Coordination and Organometallic Compounds / A.D.Garnovskii, B.I.Kharisov, D.A.Garnovskii. Amsterdam New York: Elsevier, 1999. — 244 p.
- Гарновский, Д.А. Аддукты металлохелатов N, N, N-fl0H0pHbix азометиновых лигандов. Кристаллическая структура (метанол)2-№ тозиламино (2'-тозиламинобензаль)анилинато.меди (П) / Д. А. Гарновский, Г. Г. Садиков, А. С. Анцышкина, А. С. Бурлов, И. С. Васильченко,
- Е.Д.Гарновская, В. С. Сергиенко, А. Д. Гарновский // Кристаллография. -2003. Т. 48- № 3.-С. 471−479.
- Гарновский, Д.А. Первый пример темплатного электрохимического синтеза металлохелатов / Д. А. Гарновский, А. С. Бурлов, А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко, А. Соуса // Журн. общ. хим. -1996. Т. 66, №. 9. — С. 1546−1549.
- Maggio, F. Adduct formation by sub-coordinated metal complexes-VI. Synthesis and pyridine adducts of some nickel (II) chelates formally tri-coordinated / F. Maggio, T. Pizzino, V. Romano, G. Dia // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1976. Vol. 38, № 3. — P. 599−601.
- Garnovskii, A.D. Hetarylazomethine Metal Complexes / A.D.Garnovskii, A.P.Sadimenko, I.S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, E.V.Sennikova, V.I.Minkin // Advances in Heterocyclic Chemistry. 2009. -Vol. 97. — P. 291−391.
- Mugesh, G. 2-(44'-Dimethyl-34'-dihydrooxazol-2'-yl)phenol: Some First-Row Transition Metal Complexes of This Naturally Occuring Binding Group / G. Mugesh, H.B.Singh, R.J.Butcher // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. — № 3. — P. 669−678.
- Хачатурьян, Г. А. Канд. дисс. Ростов-на-Дону, 1993. 127 стр.
- Chen, X. Schiff base chemistry of the {ReO} core: structural characterization: of the unusual «3 + 2» complex
- RcO (ri3-OC6H4-('H=NC6II,-2-S)(ri2~OC6H4-C=NC6II4−2-S)l f x p J pemJa?
- J.W.Babich, J. Zubieta // Inorg. Chim. Acta. 2000. — Vol. 307, № 1−2. — P. 149 153- '
- Asada, H. Structures of four types of novel high-valent manganese complexes obtained by the reaction of KMn04 with tridentate Schiff base ligands /
- H.Asada, M. Ozeki, M. Fujiwara, T. Matsushita // Polyhedron. 2002. — Vol. 21,. № 12−13.-P. 1139−1148.
- Burlov, A.S. Mixed-ligand azomethine-benzimidazole palladium complex / A. S>Burlov, K.A.Lyssenko, Yu.V.Koshchienko, S.A.Nikolaevskii,
- S.Vasilchenko, D.A.Garnovskii, A.I.Uraev, A.D.Garnovskii // Mendeleev Commun. 2008. — Vol. 18, № 4. — P. 198−199.
- Bluhm, M.E. Complexes of Schiff bases and Intermediates in the Copper-Catalyzed Oxidative Heterocyclization by Atmospheric Oxygen / M.E.Bluhm, M. Ciesielski, H. Grls, D. Walter, M. Dring // Inorg. Chem. 2003.- Vol. 42, № 26. — P. 8878−8885.
- Lyssenko, K.A. Меф1ау of the intramolecular N-H. .N bond and 7t-stacking interaction in 2-(2'-(tosylaminophenyl)benzimidazoles / K.A.Lyssenko,
- A.O.Borissova, A.S.Burlov, I.S.Vasilchenko, A.D.Garnovskii, V.I.Minkin, M.Yu.Antipin: // Mendeleev Commun.- 2007. Vol. 17, № 3. — P. 164−166.
- Бурлов, A.C. Синтез и магнитные свойства новых биядерных комплексов меди(И) с тридентатными азометиновыми лигандами / А. С. Бурлов,
- B.Н-Икорский, А. И. Ураев, Ю. В. Кощиенко, И. С. Васильченко, Д. А. Гарновский, Г. С. Бородкин, С. А. Николаевский, А. Д. Гарновский //
- Журн. общ. хим. 2006.- Т. 76, № 8. — С. 1337−1342.
- Bluhm, М.Е. Copper-Catalyzed Oxidative Heterocyclization by Atmospheric Oxygen / M.E.Bluhm, M. Ciesielski, H. Gorls, M. Doring // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. — Vol. 16, № 16. — P. 2962−2965.
- Bluhm, M. Kupfer-katalysierte oxidative Heterocyclisierung mittels Lufisauerstoff / M. Bluhm, M. Ciesielski, M.Doring. // Chem.-Ing.-Tech. -2002.-Vol. 74, № 5. P. 556−558.
- Chaudhuri, P. Homo- and hetero-polymetallic exchange coupled metal-oximates / P. Chaudhuri // Coord. Chem. Rev. 2003. — Vol. 243, № 1−2. — P. 143−190.
- Коган, В.А. Двуядерные и многоядерные комплексы с азометиновыми лигандами и их магнитные свойства / В. А. Коган, В. В. Зеленцов,
- О.А.Осипов, А. С. Бурлов // Успехи химии. 1979. — Т. 48, № 7.- С. 12 081 232.
- Попов, Л.Д. Комплексы- металлов с полифункциональными лигандами на основе бисгидразонов дикарбонильных соединений / Л. Д. Попов, А. Н. Морозов, И. Н. Щербаков, Ю. П. Туполова, В. В. Луков, В. А. Коган // Успехи химии. 2009. Т. 78, № 7. — С. 697−713.
- Borissova, N.E. Influence of ligands peripheral substituents on the structure, magnetochemical and electrochemical behavior of the complexes containing a Cu202 butterfly core / N.E.Borissova, M.D.Reshetova,
- T.V.Magdesieva, V.N.Khrustalev, G.G.Aleksandrov,. M. Kuznetsov, R.S.Skazov, A.V.Dolganov, V.N.Ikorskii, V.M.Novotortsev, I.L.Eremenko, I.I.Moiseev, Yu.A.Ustynyuk // Inorg. Chim. Acta. 2008. — Vol. 361, № 8. -P. 2032−2044.
- Mukherjee, S. Tetranuclear Copper (II) and Nickel (II) Complexes Incorporating a New Imidazole-Containing Ligand / S. Mukherjee, T. Weyhermuller, E. Bill, P. Chaudhuri // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. — № 21. -P. 4209−4215.
- Sheldrick, G. M. SHELXTL PLUS. PC Version. A System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-ray Diffraction Data/ G. M. Sheldrick // Rev.5.1 1998.
- Кочубей, Д.И. Рентгеноспектральный метод изучения структуры аморфных тел: EXAFS-спектроскопия / Д. И. Кочубей, Ю. А. Бабанов, К. И. Замараев.- Новосибирск: Наука, Сиб.отд., 1988, — 306 d.
- Newville, М. EXAFS analysis using FEFF and FEFFIT / M. Newville // J. Synchrotron Rad. 2001. — Vol. 8, № 2. — P. 96−100.
- Zabinski, S.I. Multiple-scattering calculations of x-ray-absorption / S.I.Zabinski, J.J.Rehr, A. Ankudinov, R.C.Alber // Phys.Rev. 1995. — B. 52. -P.2995−3009.
- Gluvschinsky, P. Nickel (II) complexes of some quadridentate Schiff-base ligands. II. Infrared spectra / P. Gluvschinsky, G. M. Mockler, E. Sinn // Spectrochim. Acta (A). 1977. — Vol. 33 A, № 12. — P. 1073−1077.
- Adams, H. Oligonuclear nickel (II) complexes sustained by intramolecular hydrogen-bonding / H. Adams, D.E.Fenton, P.E.McHugh. // Inorg. Chim. Acta. 2004. — Vol. 357, № 12. — P. 3641−3647.
- Nagataki, T. Ligand effects on Ni (II)-catalised alkane-hydroxylation with m-CPBA / T. Nagataki, K. Ishii, Y. Tachi, S. Itoh. // Dalton Trans. 2007. — P. 1120−1128.
- Itoh, S. Aliphatic Hydroxylation by a Bis (p.-oxo)dicopper (III) Complex /
- S.Itoh, M. Taki, H. Nakao, P.L.Holland, L. Que, S. Fukuzumi // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. — Vol. 39, № 2. — P. 398−400.
- Holland, P.L. Is the Bis (p,-oxo)dicopper Core Capable of Hydroxylating an Arene? / P.L.Holland, K.R.Rodgers, W.B.Tolman // Angew. Chem. Int. Ed. -1999. Vol. 38, № 8. — P. 1139−1142.
- Solomon, E.L. Oxygen Binding, Activation, and Reduction to Water by Copper Proteins / E.L.Solomon, P. Chen, M. Metz, S.-K.Lee, A.E.Palmer // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — Vol. 40, № 8. — P. 4570−4590.
- Lewis, E.A. Reactivity of Dioxygen-Copper Systems / E.A.Lewis, W.B.Tolman. // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104, № 4. — P. 1047−1076.
- Wu, A.J. Structural, Spectroscopic and Reactivity Models for the Manganese Catalases / A.J.Wu, J. Penner-Hahn, V. Pecoraro // Chem. Rev. — 2004. Vol. 104, № 3. — P. 903−938.