Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Гетерогенизированные металлокомплексные катализаторы на основе хитозана в реакциях каталитического окисления

Диссертация: Гетерогенизированные металлокомплексные катализаторы на основе хитозана в реакциях каталитического окисления
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В течение последних 30 лет катализаторы на основе комплексов переходных металлов, закрепленных на различных носителях, находятся в центре внимания исследователей благодаря сочетанию в них достоинств гомогенных и гетерогенных каталитических систем. Высокая селективность и способность работать в мягких условиях, присущая гомогенным катализаторам, наряду с технологическими достоинствами гетерогенных… Читать ещё >

Содержание

  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Хитозан. Общие характеристики
      • 1. 1. 1. Получение. Структура хитозана
      • 1. 1. 2. Основные области применения хитозана
      • 1. 1. 3. Методы исследования хитозана
      • 1. 1. 4. Поведение в растворах
      • 1. 1. 5. Модифицирование хитозана
    • 1. 2. Комплексы металлов с хитозаном
      • 1. 2. 1. Получение
      • 1. 2. 2. Строение комплексов
    • 1. 3. Возможные преимущества хитозана по сравнению с другими носителями
    • 1. 4. Каталитические реакции с участием хитозан-закрепленных металлокомплексов
      • 1. 4. 1. Гидрирование
      • 1. 4. 2. Полимеризация
      • 1. 4. 3. Реакции с участием иммобилизованных ферментов
      • 1. 4. 4. Другие реакции, катализируемые комплексами металлов с хитозаном
      • 1. 4. 5. Окисление
  • ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ
  • II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Н.1. Используемые реагенты и материалы
    • 11. 1. 1. Носители
    • 11. 1. 2. Модификаторы хитозана
    • 11. 1. 3. Иммобилизуемые комплексы переходных металлов
    • 11. 1. 4. Субстраты и продукты
    • 11. 1. 5. Другие реагенты
    • II. 2. Модифицирование носителей
    • 11. 3. Приготовление катализаторов
    • 11. 4. Физико-химические исследования катализаторов
    • 11. 4. 1. Элементный анализ
    • 11. 4. 2. ИК-Фурье-спектроскопия
    • 11. 4. 3. УФ-спектроскопия
    • 11. 4. 4. ЭПР
    • 11. 4. 5. РФЭС
    • 11. 4. 6. Сканирующая электронная микроскопия
    • 11. 4. 7. Метод протяженной тонкой структуры рентгеновских спектров поглощения (ПТСРСП или EXAFS)
    • 11. 5. Методика кинетических экспериментов
    • 11. 6. Схемы лабораторных установок
  • РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • III. ГЕТЕРОГЕНИЗИРОВАННЫЕ КОМПЛЕКСЫ МЕДИ (II), КОБАЛЬТА (П), ЖЕЛЕЗА (III) С ХИТОЗАНОМ: ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
    • 111. 1. Комплексы меди с хитозаном
    • 111. 1. 1. ИК-спектроскопическое исследование хитозана и комплексов меди с хитозаном
    • 111. 1. 2. Исследование комплексов меди с хитозаном методом ЭПР
    • 111. 1. 3. Исследование комплексов меди с хитозаном в реакции окисления изомерных о- и п-дигидроксибензолов
    • 111. 2. Комплексы железа (III) и кобальта (II) в реакции окисления изомерных о- и п-дигидроксибензолов
    • 111. 3. Разработка каталитических систем на основе комплексов меди с хитозаном, нанесенных на поверхность макро- и мезо-пористых носителей
  • IV. СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ АКТИВНЫХ ЦЕНТРОВ МЕДИ (II), ИММОБИЛИЗОВАННЫХ В МАТРИЦАХ РАЗЛИЧНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛИМЕРНЫХ НОСИТЕЛЕЙ
    • IV. 1. Сравнительное исследование активных центров Си (П), иммобилизованных в матрицах различных органических полимерных носителей (объемные катализаторы)
    • IV. 2. Разработка и сравнительное исследование катализаторов на основе различных органических полимерных носителей, иммобилизованных на поверхность Sl
  • V. ОКИСЛЕНИЕ L-АДРЕНАЛИНА И 3,4-ДИГИДРОКСИФЕНИЛАЛАНИНА (ДОФА) КОМПЛЕКСАМИ КОБАЛЬТА (II), ИММОБИЛИЗОВАННЫМИ НА ХИТОЗАНЕ
  • VI. ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ ПАЛЛАДИЯ С ХИТОЗАНОМ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫМИ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ В РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ТЕРМИНАЛЬНЫХ ОЛЕФИНОВ
    • VI. 1. Комплекс палладия с хитозаном, полученный методом адсорбции .106 VI.2. Комплекс палладия с хитозаном, полученный методом соосаждения
    • VI. 3. Исследование комплексов с немодифицированным хитозаном в реакции окисления терминальных олефинов
    • VI. 4. Комплексы палладия с хитозаном, модифицированным глутаровым альдегидом
    • VI. 5. Исследование комплексов палладия с хитозаном, модифицированным глутаровым альдегидом в реакции окисления терминальных олефинов
  • ВЫВОДЫ

Гетерогенизированные металлокомплексные катализаторы на основе хитозана в реакциях каталитического окисления (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В течение последних 30 лет катализаторы на основе комплексов переходных металлов, закрепленных на различных носителях, находятся в центре внимания исследователей благодаря сочетанию в них достоинств гомогенных и гетерогенных каталитических систем. Высокая селективность и способность работать в мягких условиях, присущая гомогенным катализаторам, наряду с технологическими достоинствами гетерогенных систем (легкость отделения от продуктов реакции, термическая стабильность), делают такие катализаторы чрезвычайно привлекательными для использования. Нанесение комплексов металлов на поверхность неорганических и полимерных подложек приводит к возникновению на носителе активных центров различного типа и стерических ограничений для молекул субстрата, интермедиатов и продуктов реакции, что позволяет существенно повысить селективность таких катализаторов.

Наряду с вышеупомянутыми требованиями, предъявляемыми к катализаторам нового поколения, которые в будущем, вероятно, будут использоваться в биологических системах и пищевой промышленности, необходимыми являются биоразлагаемость и совместимость со средой живых организмов. Поэтому в последние годы в качестве носителей для гетерогенизации гомогенных катализаторов все чаще используются органические полимеры, в том числе — природного происхождения.

Центральное место среди биополимеров занимают природные полисахаридыцеллюлоза и ее структурные аналоги, — хитин и хитозан, которые в отличие от целлюлозы не требуют предварительного модифицирования при использовании в качестве носителей в катализе. Полисахариды — высокомолекулярные соединения, построенные из элементарных звеньев моносахаридов, соединенных между собой гликозидными связями. Этот класс биополимеров относится к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Из полисахаридов, в частности, состоят клеточные стенки морских водорослей. Возможность образования такими водорослевыми полисахаридами, как альгиновая кислота (основной компонент клеточной стенки бурых водорослей) и агар (смесь полисахаридов, выделяемая из красных водорослей), вязких концентрированных растворов и гелей (студней) является причиной их широкого применения в пищевой и текстильной промышленности, медицине и биотехнологии [1, 2]. С другой стороны, в последние годы необходимость рационального использования природного сырья определяет все возрастающий интерес к комплексному использованию ресурсов океана.

В этой связи следует упомянуть об огромных количествах отходов, образующихся при переработке океанических ракообразных (крабы, креветки, антарктический криль), одним из важных компонентов которых является хитинвторой (после целлюлозы) по распространенности в природе биополимер, и его основное производное — хитозан [3]. Последний благодаря деацетилированию — более реакционно-способный комплексообразователь. Известно, что этот полимер обладает уникальной адсорбционной способностью по отношению ко многим ионам и даже атомам металлов. Полимерная матрица хитозана, способная необратимо связывать различные ионы, привлекает внимание в основном как эффективная система удаления катионов тяжелых металлов из разбавленных водных растворов [4- 8]. Строение хитозана создает предпосылки для успешного применения в самых разнообразных областях, в том числе и катализе.

Целью представляемого исследования явилась оценка возможности использования хитозана в качестве носителя для иммобилизации ионов и комплексов переходных металлов, а также попытка применения полученных катализаторов в реакциях окисления.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ВЫВОДЫ:

1. Разработаны методы получения (путем соосаждения и адсорбции) гетерогенизированных комплексов переходных металлов (Cu (II), Co (II), Fe (III), Pd (II)) с хитозаном и его производными, обладающих свойствами катализаторов окисления;

2. С применением методов ИК-спектроскопии, ЭПР, РФЭС, спектроскопии в УФ-видимой области, СЭМ, EXAFS исследовано строение полученных соединений, и доказана возможность обратимых окислительно-восстановительных превращений металла, иммобилизованного в полимерной матрице хитозана, без разрушения комплексной структуры. Показано, что строение комплекса зависит от метода приготовления: в случае адсорбции металл координирован монодентатными лигандами, а в случае соосажения — хелатными.

3. Полученные адсорбционные и соосажденные комплексы впервые были использованы в качестве гетерогенных катализаторов окисления терминальных олефинов (гексен-1, гептен-1, октен-1) в кетоны, L-адреналина, 3,4-дигидроксифенилаланина и изомерных дигидроксибензолов.

4. Сравнительный анализ эффективности медьсодержащих катализаторов на основе хитозана и органических полимеров различного строения позволяет заключить, что каталитической активностью обладают координационно-ненасыщенные комплексы, в которых координация металла близка к плоско-квадратной.

5. Впервые разработаны оболочечные системы, в которых комплекс металл-хитозан иммобилизован на поверхность минеральных носителей. Использование макропористых носителей позволяет увеличить эффективность катализатора в десятки раз при снижении содержания меди в 55 раз. Повышенная каталитическая активность систем металл-хитозан-8Ю2 по сравнению с другими полимерами определяется пленкообразованием комплекса металл-полимер на поверхности носителя.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Н., Нифантьев Н. Э., Российский Химический журнал, химия и бизнес в России, т. 1,1997, стр. 80−83
  2. Л.С., Соросовский образовательный журнал, т. 7, № 1, 2001, стр. 51−56
  3. Muzzarelli R.A.A. Chitin. Oxford: Pergamon press, 1977
  4. R.-S. Juang, F.-C. Wu, and R.-L. Tseng, Wat. Res. 33 (1999) 2403.
  5. K. Inoue, K. Yoshizuka, and K. Ohto, Analytica Chimica Acta 388 (1999) 209.
  6. Б.Г. Ершов, А. Ф. Селивестров, H.JI. Сухов, Г. Л. Быков, Изв. Академии Наук, сер. хим., (1992)2305.
  7. G. Micera, S. Deiana, A. Dessi, P. Decock, В. Dubois, and H. Kozlowski, Chitin Nat. Technol. Proc. 3rd Int. Conf. Chitin Chitosan (Muzzarelli, R.A.A., Jeuniaux, C., Gooday, G.W. Editors)., Plenum: New York, 1986, 565.
  8. R.A.A. Muzzarelli, F. Tanfani, M. Emanuelli, and S. Gentile, J. Appl. Biochem. 2 (1980) 380.
  9. Guiball, E., Von Offenberg Sweeney, N., Vincent, Т., Tobin, J.M., React. Func. Polym., 50 (2002) 149−163
  10. Dambies, L., Vincent, Th., Guibal, E., React. Func. Polym., 36 (2002) 3699−3710
  11. Cao, Z., Ge, H., Lai, Sh., Eur. Poly. J., 37(2001) 2141−2143
  12. Yoshizuka, K., Lou, Zh., Inoue, K., React. Func. Polym., 44 (2000), стр. 47−54
  13. Brugnerotto, J., Lizardi, J., Goycoolea, F.M., Arguelles-Monal, W., Desbrieres, J., Rinaudo, M., Polymer, 42 (2001), стр. 3569−3580
  14. Jannson-Charrier, M., Saucedo, I., Guibal, E., Le Cloires, P., React. Func. Polym., 27 (1995) 209−221
  15. Chiessi, E., Branca, M., Palleschi, A., Pispisa, В., Inorg. Chem., 34(1995) 2600−2609
  16. N.C. Braier, R.A. Jishi. J. Of Molecular Structure, 499(2000), 51−55
  17. Pispisa, В., Palleschi, A., Barteri, M., Nardini, S., J. Phys. Chem., 89(1985), 1767
  18. Vol’pin, M.E., Novodarova, G.N., Kolosova, E.M., Inorg. Chim. Acta, 5 (1981), 21
  19. Pispisa, В., Palleschi, A., Macromolecules, 19 (1986), 904
  20. Friedjan, L., Eicher, Th., Reactionen und Synthesen im Organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium. Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, 1991
  21. Jayakrishnan, A., Jameela, S.R., Biomaterials, 17 (1996), 471−484
  22. Ruiz, M., Sastre, A.M., Guibal, E., React. Func. Polym., 45 (2000), 155−173
  23. Inoue, K., Baba, Yo., Yoshizuka, K., Bull. Chem. Soc. Jpn, 66 (1993), 2915−2921.
  24. Wan Nghan, W.S., Endud, C.S., Mayanar, R., React. Func. Polym., 50(2002), 181−190
  25. Lee, S.-T., Mi, F.-L., Shen, Yu.-Ju., Shyu, S.-S., Polymer, 42 (2001), 1879−1892
  26. G.Paradossi, E. Chiessi, M. Venazi, B.Pispisa. Int. J. Biol. Macromol., 14 (1992), 73−80
  27. Riccardo A.A. Muzzarelli, A. Zattoni. Int. J. Biol. Macromol., 8 (1986), 137−141
  28. M.Yalpani, Laurance D. Hall. Macromolecules, 17, (1984), 272−281
  29. Chiessi, E., Palleschi, A., Paradossi, G., Venanzi, M., Pispisa, В., J. Chem. Research (S), (1991) 248−249
  30. Chiessi, E., Palleschi, A., Paradossi, G., Venanzi, M., Pispisa, В, J. Chem. Research (M), (1991) 2453−2484
  31. Rodrigues, C.A., Laranjeira, M.C.M., Stadler, E., Drago, V., Carohydr. Polym., 42 (2000), 311 314
  32. Yang, J. H. and Vigee, G.S., J. Inorg.Biochem., 41 (1991), 7−16
  33. Rodrigues, C.A., Laranjeira, M.C.M., De Favere, V.T., Stadler, E., Polymer, 39 (1998), 51 215 126
  34. Okamoto, Y., Kawashima, M., Hatada, K., J. Am. Chem. Soc., 106 (1984), 53−57
  35. Okamoto, Y., Noguchi, J., Yashima, E., React. Funct. Polym., 37 (1998), 183−188
  36. Cass, Q.B., Bassi, A.L., Matlin, S.A., Chirality, 10 (1996), 131−139
  37. Mingullion, C.L., Senso, A., Franco, P., Oliveros, L., J. Chromatogr. A., 796 (1998), 265−272
  38. Senso, A., Oliveros, L., Mingullion, C.L., J. Chromatogr. A., 839 (1999), 15−21
  39. X. Ye, Q. Yang, Ya. Wang, N. Li, Talanta, 47(1998), 1099−1106
  40. L. Dambies, Th. Vincent, E. Guibal, Water Res, 36(2002), 3699−3710
  41. E. Guibal, N. VonOffenberg Sweeney, M.C. Zikan, Th. Vincent, J.M. Tobin, Int. J. Biol. Macromol., 28(2001), 401−408
  42. Yo. Baba, K. Masaaki, Yo. Kawano, React. & Funct. Polymer, 36(1998), 167−172
  43. H. Minamisawa, H. Kuroki, N. Arai, T. Okutani, Anal. Chim. Acta, 398(1999), 289−29 644. В. E. Gamblin, J. G. Stevens, and K. L. Wilson, Hyperfme Interactions, 112(1998), 117−22
  44. US Patent, No.4 274 980, B.J. Arena, 1981
  45. US Patent, No.4 367 355, B.J. Arena, 1983
  46. US Patent, No.4 431 836, B.J. Arena, 1984
  47. S. Shimazu, K. Uematsu, N. Ichikuni, T. Uematsu, International conference «Relationship between homogeneous and heterogeneous catalyses», Southampton, UK, 1998, p.52
  48. S. Shimazu, К. Uematsu, N. Ichikuni, T. Uematsu, J. Mol. Catal. A: Chemical, 107(1996), 297 303
  49. H.-S. Han, S.-N. Jiang, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Polym. Adv. Technol., 7(1996) 704−706
  50. X.-X.Yang, J.-J. Tian, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Macromol. Rapid Commun., 14(1993), 485 488
  51. V. Isaeva, V. Sharf, N. Nifant’ev, V. Chernetskii, Zh. Dykh, Stud. Surf. Sci. Catal., 118(1998), 237−243
  52. M.-Y. Yin, G.-L. Yuan, Y.-Q. Wu, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, J. of Molecular Catalysis A: Chemical, 147(1999), 93−98
  53. Japan Patent, 56 016 504 19 810 217, 1979
  54. Y. An., D. Yuan, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Macromol.Symp., 80(1994), 257−263
  55. J.-J. Jin, G.-Ch. Chen, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, React. Polym., 23(1994), 95−100
  56. X.-X. Wang, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Macromol.Symp., 59(1992), 113−121
  57. L.-M. Tang, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Chin. J. Polym. Sci., 14(1996), 57−62
  58. L.-M. Tang, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, Macromol. Rapid Commun., 15(1994), 527−529
  59. US Patent No. 5 198 399, R.E. Hoff, L.V. Cribbs, 1992
  60. B. Qi, Y. Zhang, Zh. Shen, X. Zeng, Zhejiang Daxue Xuebao, Ziran Kexueban, 29(1995), 608 613
  61. X. Zeng, Y. Zhang, Zh. Shen, J. Polym. Sci., 35(1997), 2177−2182
  62. Y. Zhang, X. Zeng, Zh. Shen, Gaodeng Xuexiao Huahue Xuebao, 18(1997), 1201−1206
  63. X. Zeng, Y. Zhang, F. Zhang, Zh. Shen, Gaofenzi Cailiao Kexue Yu Gongcheng, 15(1999), 3033
  64. H. Wang, Zh. Wang, X. Chen, W. Li, Fudan Xuebao, Ziran Kexueban, 36(1997), 107−111
  65. A. Cetinus, H. N. Oztop, Enzyme Microb. Technol., 26(2000), 237−242
  66. Zh. Jin, Y. Su, Y. Duan, Synth. Met., 122(2001), 237−242
  67. H. Kise, A. Hayakawa, Enzyme Microb. Technol., 13(1991), 584−588
  68. W. Sun, Ch.-G. Xia, A.-Q. Wang, Acta Chimica Sinica, 60(2002), 162−165
  69. Г. В., Колескиченко H.B., Батов A.E., Алиева Е. Д., Трухманова Н. И., Сливинский Е. В., Песин О. Ю., Платэ Н. А. Изв. АН Сер. хим. 1999, № 4, с. 824−825
  70. F. Quignard, A. Choplin, A. Domard, Langmuir, 16(2000), 9106−9108
  71. Е. Chiessi, В. Pispisa. J. Mol. Catal., 87(1994), 177−194
  72. D. Hu, Y. Cui, X. Dong, Y. Fang, React. Func. Polym., 48(2001), 201−207
  73. G.A. Rodrigues, M.C.M. Larannjeira, V.T. de Favere, E. Stadler. Polymer, 39 (1998), 51 215 126
  74. Grubert G., Rathousky J., Schultz-Ekloff G., Wark M., Zukal A., Microporous Mesoporous Mater., 22 (1998) 225
  75. Yoshizuka, K., Lou, Zh., Inoue, K., React. Func. Polym., v. 44, 2000, pp. 47−54
  76. J.L. Gerlock, A.V. Kucherov, and M.E. Nichols, J. Coating Technology 73 (2001) 45.
  77. A.V. Kucherov, J.L. Gerlock, H.-W. Jen, and M. Shelef, J. Catal. 152 (1995) 63.
  78. A.A. Slinkin and A.V. Kucherov, Catal. Today 36 (1997) 485−492.
  79. A.L.Ankudinov, B. Ravel, J.J.Rehr, and S.D.Conradson, Real Space Multiple Scattering Calculation ofXANES, Phys. Rev. В 58, 7565 (1998).
  80. K.V.KIementiev, VIPER for Windows (Visual Processing in EXAFS Researches), freeware, www.desy.de/~kl mn/viper.htm 1.
  81. J. Waser, H. A. Levy and S. W. Peterson, The structure ofPdO, Acta Cryst. 6, 661−663 (1953)
  82. Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea P.M., Arguelles-Monal W., Desbrieres J., Rinaudo M. Polymer, 42(2001), p. 3569−3580
  83. К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1991
  84. D. Frostin-Rio, D. Pujol, С. Bied-Charreton, М. Perree-Fauvet, A. Gaudemer. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 10,1984, 1971 -1979
  85. G. Paradossi, E. Chiessi, F. Cavalieri, D. Moscone, and V. Crescenzi, Polym. Gels Networks 5, 1997,525.DD. Hu, OZ. Shi, ZX. Tang, Y. Fang. Chin. J. Inorg. Chem. 16, 2000, 385−394
  86. Slinkin A A., Kucherov A. V, Catal. Today. 36 (1997), p. 485−492
  87. Su Y.-C., Guan H.-M., Cheng C.X., Huaxue Xuebao. 57 (1999), P. 596
  88. Chiessi E., Paradossi G., Venanzi В., Pispisa B. J. Inorg. Biochem. 46 (1992), p. 109
  89. Schick S., Macromolecules. 19 (1986), p. 192
  90. Anpo M., Che M., Fubini В., Garrone E., Giamello Т., Paganini M.C., Topics in Catalysis. 8 (1999), p. 189
  91. ParkS.-H., Kwon O.-S., Chang W.-C., Kim C.-J., Biotech. Lett. 22 (2000), p. 21
  92. C. Bied-Charreton, D. Frostin-Rio, A. Gaudemer. J. Mol. Catal., 10,1982, 335−348
  93. K., «Infrared and Roman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds» Willey Int. Publ., N.Y., p. 535,1987
  94. И.И. Моисеев, л-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. Москва, «Наука», 1970
  95. A.W. Stobbe-Kreemers, M. van der Zon, M. Makkee, J.J.F. Scholten, J. Mol. Catal, 107(1996), 247−253
  96. K. Nowinska, M. Sopa, D. Dudko, and M. Mocna, Catal. Lett., 49(1997), 43−48
  97. K. Nowinska, D. Dudko, Appl. Catal.: A, 159(1997), 75−87
  98. A. Kishi, T. Higashino, S. Sakaguchi, Ya. Ishii, Tetrahedron Lett., 41(2000), 99−102
  99. A. Lambert, E.G. Derouane, and I.V. Kozhevnikov, J. Catal, 211(2002), 445−450
  100. K.P. Peterson, R.C. larock,./. Org. Chem., 63(1998), 3185−3189
  101. S. AYt-Mohand, F. Henin, J. Muzart, Tetrahedron Lett., 36(1995), 2473−2476
  102. E. Karakhanov, A. Maximov, A. Kirillov, J. Mol. Catal. A, 157(2000), 25−30
  103. Hirao, Т., Higuchi, M., Hatano, В., Ikeda, I., Tetrahedron Lett., 36(1995), 5925−5928
  104. Higuchi, M., Yamaguchi, S., Hirao, T" SYNLETT, Iss.12, (1996), 1213−1214
  105. JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул: Пер. с англ. М.: Мир, 1971
  106. В.И. Рентгеноэлектронная спектроскопия химических соединений. Справочник.-М.: Химия. 1984
  107. Lipkind G.M., Verovsky V.E., Kochetkov N.K., Carbohydr. Res. 13(1984), 1−13
  108. Lipkind, G.M., Verovsky, V.E., Kochetkov, N.K., Bioorganic Chemistry (Rus), No.9, 9(1983), 1269−1284
  109. E.M. Механизм формирования фуранового цикла в реакциях окисления сопряженных диенов в водных растворах комплексов палладия(П). Дисс. .к.х.н. М., МИТХТ, 1993. 107 с.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!