Электровосстановительное гидросочетание активированных олефинов с кетонами или альдегидами в присутствии триметилхлорсилана

В этой статье[13] авторы сообщают, что электровосстановительным гидросочетанием (ЭВГС) RCH=C (R') COOMe (I) c RCOR' (II) в ДМФА в присутствии Мe3SiCl, (III) и Et4NOTs (IV) с хорошим выходом синтезированы 3R-4R'-5R''-5R''-тетрагидрофуран-2оны (V). В аналогичных условиях из RCH=CHCN (VI а, б, где, а R=H, б R=Me) и II (а, б, где, а R=Pr, R'=H; б R=Pr, R'=Me) образуются с высоким выходом PrC ® (OH) CH (R') CH2CN (VIII а, б, где, а R=R'=H; б R=R'=Me). Раствор 0, 33моля IV в 80 мл ДМФА помещают в катодную (70мл) анодную (20м) камеры, к католиту добавляют 0, 01 моля I (a R=R'=H), 0, 05 моля II (в R=C5H11, R'=Me) и 0, 05 моля III, пропускают постоянный ток (200та/ч, 0, 004 А/см2) при охлаждении водой и при перемешивании, католит выливают в 200 мл 1н. HCl, экстрагируют 300 мл эфиром, экстракт упаривают и получают V (a R=R'=H, R''=Me, R'''=C5H11), выход 76%. Аналогично получают V.

Электрогалометоксилирование производных хромана

В данной статье[14] авторы описывают электролиз смесей 2-R-3-R'-цис-3-Х-2метоксихроман-4-оны [I a-e, где R=R'=H, X=Cl; б R=Me, R'=H, X=Cl; в R=R'=H, X=Br; г R=Me, R=H, X=Br; д R+R'= (CH2) 3, X=Cl; e R+R'= (CH2) 4, X=Cl]. Вещества I a-г (с R'=H) при взамодействии с К2СО3 в МеОН переходят в 2, R-3-X-4H-хромоны (II а-г, где R=Me, X=Br) [14]. Образование II а-г происходит также при хранении (медленно) или при нагревании (быстро) I a-г. Cмесь 1 ммоля хромона, 70 мл водного MeOH (1: 4) и 7 ммолей КХ подвергают электролизу (10 мА, ~20°, 6ч), концентрируют в вакууме (<40°) до половины объема, экстрагируют 40 мл эфиром, экстракт промывают раствором NaCl, сушат, упаривают, остаток хромотографируют на Clи выделяют следующие I (даны вещество и выход в%): а-70, б-97, в-86, г-92.