Природные источники лимонена

Терпены содержатся в эфирных маслах растений (мяты, лимона, лаванды, герани и других), смоле хвойных деревьев, в млечном соке каучуконосов.

Лимонен одержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% d-лимонена). Вместе с пиненом содержится в лимонном масле, до 60% - в сельдерейном масле, до 40% - в тминном масле. Содержится также практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах: лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона. В скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris содержится 4−6% дипентена. Скипидар — летучий продукт перегонки живицы — является смесью терпеновых углеводородов. Больше всего в нём б-пинена — до 70%. Кроме того, в скипидаре содержится моноциклические терпены в-пинен, лимонен и карен, а также небольшое количество других терпенов.

Получение лимонена

Синтетический лимонен получают несколькими способами. Из изопрена в результате реакции диенового синтеза при его нагревании (рис. 3):

Рисунок 3. Схема получения лимонена (дипентена) [1].

Другим способом получения синтетического лимонена может служить пиролиз б-пинена. [3].

Дипентен удалось синтезировать из терпингидрата и б-терпинеола при отщеплении воды с помощью бисульфата калия или из гамма-карбоксипимелиновой кислоты по методу Перкина мл.; этот метод одновременно является способом синтеза б-терпинеола (рис. 4) [4]:

Рисунок 4. Схема получения дипентена [4].

Лимонен из растительного сырья получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел. [5].

Лимонен in vivo образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона (рис. 5) [2]:

Рисунок 5. Схема образования лимонена in vivo [2].