Основы химии стероидных гормонов

Андрогенные гормоны

Андрогенные гормоны вырабатываются мужскими половыми железами (тестикулами) в период половой зрелости.

В химическом отношении эти вещества являются производными андростана:

Физические свойства.

Белые с желтоватым оттенком мелкокристаллические порошки, не растворимые в воде, растворимы в спирте, хлороформе и маслах.

Химические свойства и методы анализа

• 1. Для идентификации веществ используют общегрупповую реакцию на стероидный цикл с кислотой серной концентрированной: метилтестостерон и метиландростендиол образуют желто-оранжевое окрашивание с характерной флуоресценцией, метандростенолон — красное окрашивание.
• 2. Для обнаружения кетогруппы в 3 положении (тестостерона пропионат, метилтестостерон, метандростенолон) проводят общие реакции образования оксимов, гидразонов, изоникотиноилгидразонов, фенилгидразонов:

3) Спиртовые группы (тестостерона в 17 В положении, метилтестостерона в 17 В положении, метандростендиола — 3 В, 17вположении, метандростенолона в17 В положении) обуславливают реакции образования сложных эфиров, которые имеют характерные температуры плавления:

• 4) Тестостерона пропионат можно идентифицировать по сложноэфирной группировке:
  • а) по реакции гидролиза с последующей проверкой температуры плавления выделяющегося тестостерона (Т. пл. 150−156 ^оС):

б) по гидроксамовой реакции:

Андрогенные и анаболические стероидные препараты хранят по списку Б, в хорошо укупоренной таре, предохраняя от действия света и влаги.