Стероидные гормоны являются производными ряда углеводородов, главным образом, прегнана, антростана, эстрана:
Они сходны между собой по химической структуре. Отличие от андростана состоит в том, что прегнан имеет в структуре этильный радикал, а эстран — ароматическое ядро и у него отсутствует одна метильная группа.
Основой структуры является циклопентанпергидрофенантрен:
Метильные группы, присоединенные к стероидному циклу в положении 10 и 13, называются ангулярными. Радикал R и атомы водорода (в положении 8, 9, 14) ориентированы в пространстве в цисили транс-положении. Условно принято считать, что ангулярные метильные группы расположены над плоскостью чертежа (это обозначают сплошной линией). Если другие заместители находятся в цис-положении, т. е. в одной плоскости с ангулярными группами (в-конфигурация), то их также обозначают сплошной линией, а если в транс-положении (б-конфигурация), то пунктирной линией.
К числу производных прегнана относятся кортикостероиды и гестагенные гормоны, производными андростана являются андрогенные гормоны, а эстрана — эстрогенные гормоны.
Классификация:
Производные прегнана:
- · гестагенные гормоны (гормоны желтого тела) и их синтетические аналоги: прогестерон, прегнин, норэтистерон (норколут), медроксипрогестерона ацетат (депо-провера);
- · кортикостероиды: дезоксикортона ацетат (дезоксикортикостерона ацетат), кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизолон, фторзамещенные вещества (дексаметазон и др.).
Производные андростана:
· Андрогенные гормоны и полусинтетические производные, обладающие анаболическим действием (анаболические стероиды): тестостерона пропионат, метилтестостерон, метандиенон (метандростенолон), метандриол (метиландростендиол), нандролона фенилпропионат (феноболин), нандролона деканоат (ретаболил), ципротерона ацетат (андрокур), пипекурония бромид.
Производные эстрана:
· эстрогенные гормоны: этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола. 8].