Бакалавр
Дипломные и курсовые на заказ

Синтез нитропроизводных 1, 2, 4-триазола и их полупродуктов из дициандиамида и гидразина без выделения 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазола

Диссертация: Синтез нитропроизводных 1, 2, 4-триазола и их полупродуктов из дициандиамида и гидразина без выделения 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазола
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Нитропроизводные 1,2,4-триазола представляют интерес в качестве энергоемких соединений, обладающих высокими мощностью, термостойкостью, кристаллической плотностью и низкой чувствительностью к механическим воздействиям. Особое значение в химии нитропроизводных 1,2,4-триазола имеют 3,5-динитро-1,2,4-триазол (ДНТ) и 3-нитро-5-амино-1,2,4-триазол (АНТ), которые являются одновременно… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ 3,5 — ДИАМИНО-1,2,4-ТРИ АЗОЛА И ЕГО НИТРОПРОИЗ-ВОДНЫХ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Строение, физико-химические свойства и методы получения 3,5-диамино-1,2,4-триазола
    • 1. 2. 3,5-Диамино-1,2,4-триазол в синтезе нитропроизводных 1,2,4-триазола
    • 1. 3. Применение 3,5 — д иами но-1,2,4-три, а зола и его нитропроизвод-ных
    • 1. 4. Постановка задачи
  • 2. СИНТЕЗ 3,5-ДИАМИН0−1,2,4-ТРИА30ЛА
    • 2. 1. Гидразин ирование дициандиамида гидразингидратом и солями гидразина в водных растворах
    • 2. 2. Гидразинирование дициандиамида солями гидразина в расплавах
    • 2. 3. Однореакторный синтез солей 3,5-диамимо-1,2,4-триазола
  • 3. СИНТЕЗ АЦЕТИЛПРОИЗВОДНЫХ 3,5-ДИАМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛА
    • 3. 1. 1. -Ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазол
    • 3. 2. Ацетилирование 3,5-диамино-1,2,4-триазола и его производных уксусной кислотой
  • 4. СИНТЕЗ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛА
    • 4. 1. Диазотирование 3,5-диамино-1,2,4-триазола в избытке нитрита натрия
    • 4. 2. Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола из дициандиамида и гидразина без выделения 3,5 — д иамино-1,2,4 -триазо л а
  • 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 5. 1. Реактивы, растворы и их подготовка
    • 5. 2. Количественный анализ и идентификация получаемых веществ
    • 5. 3. Гидразинирование дициандиамида гидразингидратом и солями гидразина в водных растворах
    • 5. 4. Гидразинирование дициандиамида солями гидразина в расплавах
    • 5. 5. Выделение солей 3,5-диамино-1,2,4-триазола из реакционных смесей
    • 5. 6. Синтез ацетилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола
    • 5. 7. Синтез нитропроизводных 1,2,4-триазола
  • ВЫВОДЫ

Синтез нитропроизводных 1, 2, 4-триазола и их полупродуктов из дициандиамида и гидразина без выделения 3, 5-диамино-1, 2, 4-триазола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Нитропроизводные 1,2,4-триазола представляют интерес в качестве энергоемких соединений, обладающих высокими мощностью, термостойкостью, кристаллической плотностью и низкой чувствительностью к механическим воздействиям. Особое значение в химии нитропроизводных 1,2,4-триазола имеют 3,5-динитро-1,2,4-триазол (ДНТ) и 3-нитро-5-амино-1,2,4-триазол (АНТ), которые являются одновременно высокоэнергоемкими соединениями и полупродуктами синтеза малочувствительных взрывчатых веществ и биологически активных соединений. В связи с интенсивным развитием ракетной техники было выполнено большое количество исследований по методам получения и химическим свойствам этих соединений.

Ключевыми реагентами в синтезе ДНТ и АНТ, а также целой гаммы 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов и конденсированных гетероциклических систем, являются 3,5-диамино-1,2,4-триазол (гуаназол, ДАТ), его соли и ацетилпроиз-водные. Для синтеза ДАТ используются доступные и сравнительно дешевые продукты химической промышленности — дициандиамид и гидразин, однако производство ДАТ является дорогостоящим. Основные затраты энергии и времени при получении ДАТ направлены на выделение целевого продукта и объясняются необходимостью проведения ряда операций в вакууме, а также применением огнеопасных органических растворителей и сложного оборудования.

Отмеченные недостатки осложняют промышленное производство нитро-соединений, а также биологически активных веществ, полимеров, красителей и фотоматериалов на основе 3,5-диамино-1,2,4-триазола.

Таким образом, актуальной проблемой является исключение стадий выделения и очистки ДАТ из технологического процесса получения нитропроизводных 1,2,4-триазола и их полупродуктов на базе дициандиамида и гидразина, чему и посвящена настоящая работа. Особое внимание в работе уделяется созданию методов однореакторного синтеза этих соединений. 5.

Работа выполнена в соответствии с проектом «Разработка фундаментальных основ технологии получения 3,5-диамино-1,2,4-триазола и его производных» при финансовой поддержке министерства образования РФ, грант № 98−83.1−4.2. Исследования проводились на кафедре технологии неорганических веществ Южно-Российского государственного технического университета.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны научные основы синтеза 3,5-динитро-1,2,4-триазола и полупродуктов получения нитротриазолов (солей 3,5-диамино-1,2,4-триазола, 1-ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола) из дициандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола из реакционных смесей.

2. Установлено, что образование 3,5-диамино-1,2,4-триазола при гидразиниро-вании дициандиамида протекает с наиболее высоким выходом и селективностью в условиях кислотного катализа. Присутствие ионов галогенов не оказывает влияния на селективность процесса и выход 3,5-диамино-1,2,4-триазола.

3. Предложен способ однореакторного синтеза азотнокислых и сернокислых солей ДАТ из дициандиамида и гидразина с выходом 55−65%. Способ основан на более резком снижении растворимости нитрата и сульфата 3,5-диамино-1,2,4-триазола с понижением температуры по сравнению с растворимостью остальных компонентов реакционных смесей.

4. Разработан способ однореакторного синтеза 1-ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола с выходом 75−80%. Стадию ацетилирования предпочтительно проводить в условиях, обеспечивающих депротонирование катиона 3,5-диамино-1,2,4-триазолия при рН 4.6−8.4, поскольку в более щелочных растворах происходит снижение селективности вследствие гидролиза солей аммония и конкурентной реакции аммиака с уксусным ангидридом.

5. Установлено, что ацетилирование 3,5-диамино-1,2,4-триазола уксусной кислотой приводит к образованию З-амино-5-ацетамидои 3,5-диацетамидо-1,2,4-триазолов. Вероятный механизм включает образование и перегруппировку 1 -ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола в 3-амино-5-ацетамидо-1,2,4-триазол, последний подвергается дальнейшему ацетилированию в 3,5-диацетамидо-1,2,4-триазол.

6. Определены условия процесса диазотирования 3,5-диамино-1,2,4-триазола в избытке нитрита натрия, позволяющие интенсифицировать синтез 3,5.

103 динитро-1,2,4-триазола и повысить его безопасность за счет совмещения стадий диазотирования и нуклеофильного замещения диазогруппы на нитро-группу при 40−50°С.

7. Разработан способ получения 3,5-динитро-1,2,4-триазола из дициандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4-триазола с выходом 55−65%. Показано, что присутствие ионов хлора не оказывает влияния на селективность замещения диазогруппы на нитрогруппу вследствие их низкой нук-леофильности. Соли аммония снижают селективность процесса в результате разложения образующегося нитрита аммония. Определены коэффициенты распределения 3,5-динитро-1,2,4-триазола в системах органический растворитель — водный раствор серной кислоты и найден эффективный экстрагент — этилацетат (К =28.49).

8. Разработан спектрофотометрический метод анализа смесей 3,5-диамино-1,2,4-триазола, дициандиамида и гуанилмочевины, основанный на количественном гидролизе дициандиамида до гуанилмочевины.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Stolle R., Ditrich W. Beitrage zur Kenntnis des Guanazols // J. prakt. Chem. -1934. Bd 139, N 2. — S. 193−210.
  2. Stek E., Nachod F. Absorption Spectra of Heterocycles. VUL Some Guanazole Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Y. 79, N 16. — P. 4411−4414.
  3. Frankel M., Burns E., Butler J., Wilson E. Derivatives of Dicianamide // J.Org.Chem.- 1963.- V. 28, N9.-P.2428−2431.
  4. В.А., Береснева Н. К., Стрелец Б. Х. Инфракрасные спектры и строение некоторых 3,5-диамино-1,2,4-триазолов /7ХГС. 1969. N 4. ~ С. 732−735.
  5. В.В., Зубков В. А., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Квантовохи-мический анализ таутомерии 1,2,4-триазола и его амино- и диаминопроиз-водных // ХГС. 1977. N 4. — С. 540−545.
  6. Г. Л., Франк-Каменецкая О.В., Макарский В. В. Лопырев В.А. Кристаллографическая и молекулярная структура гуаназола 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола // Кристаллография. — 1980. — Т. 25, N 6. — С. 1292−1295.
  7. Pellizzari11 Gazz. chim. Ital. 1893. V. 24,1. — Р. 481. Beistein — 1896. — Bd IV. -S. 1312.
  8. Kroger C.F., Freiberg W. Ionisationskonstanten von 1,2,4-Triazolen // Z. Chem. -1969. Bd 5, N 10. — S. 381−382.
  9. Основность 3(5)-амино-1,2,4-триазолов и центр их протонирования / М. Г. Воронков, Т. В. Кашик, В. В. Макарский, С. М. Пономарева. Е. Ф. Шибанова. Изв. АН СССР. — 1976. Т. 227, N 5. — С. 1116−1119.
  10. Т.Г., Ларионов С. В., Шелудякова Л. А., Икорский В. Н. Координационные соединения нитратов металлов с 3,5-диамино-1,2,4-триазолом // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1984. — Т. 17, N 6. — С. 66−70.
  11. Schulze W., Letsch G., Fritzsche H. Uber die konstitution der salze von dimeren N, N-dialkil-N'-cyan-hydrazin in ein 1,2,4-triazol-derivat // J. pract. Chem.1965. Bd 30, N 5−6. — S. 302−313.
  12. Selassie C.D., Judson C., Chan K., Lien E J. The mass spectra of some derivatives of 3,5-diamino-l, 2,4-triazole // Org. Mass. Spectrom. 1981. — V. 16, N 8. -P. 374−375.
  13. Oxley J.C., Smith J.L., Zhou ZunLiang. Thermal decomposition studies on NTO and NTO/TNT // J. Phys. Chem. 1995. — ?.99, N 25. — P. 10 383−10 391.
  14. Lieber E., Smith G.B.L. The chemistry of aminoguanidine and related substances // Chem. Rev. 1939. — V. 25, — P. 213−271.
  15. Steck E.A., Bnmdage R.P., Fletcher L.T. Some Guanazole Derivatives // J.Am.Chem.Soc. 1958. — V. 80, N 15. -P 3929−3931.
  16. J.P., Walker J. 3,5-Diamino-l-aryl-l, 2,4-triazoles as potential antimalarials // J. Chem. Soc. 1952. N 10. — P.4542.
  17. Stolle R., Krauch К. Uber die Einwirkung Von Hydrazinhydrat auf Dicyan-diamid und biuret // J. prakt. Chem. 1913. — Bd. 88, — S. 306−314.
  18. Kurzer F., Douraghi-Zadeh K. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part VI. Synthesis and cyclisation of 1 -amino-3-(NN'-diarylamidino)guanidines and some analogues // J. Chem. Soc. 1965. N 3. — P. 932−937.
  19. Ю.И., Финкелыптейн А. И. Синтез цианмочевины из дициандиа-мида // ЖОрХ. 1965. — Т. 1, N 10. — С. 1747−1748.
  20. Пат. 993 079 Франция, МКИ В 01 J 39/00. Anion-exchange resins/ Заявл. 26.10.51 // С.А. 1957. — V.51. 3060f.
  21. Пат. 993 916 Франция, МКИ С 08 G 12/00. Aminoplasts based on guanazole and its derivatives/ A.V. Giza. Заявл. 8.11.51 // C.A. 1957. — V.51.14324f.
  22. Kaiser P. W., Peters G.A., Wystrach V.P. Chemistry of diciandiamide. V. Structures of guanazo- and pyro-guanazoles, and reaction of dicyandiarmde with 3-amino-5-substituted-l, 2,4,4H-triazoles // J.Org. Chem. 1953. — V. 18, N 18. -P. 1610−1615.
  23. K. A., Ehrhart О. // Ber. 1912. Bd 45, — S. 2731−2740.
  24. Патент 2 648 671 США, МКИ С 07 D 249/08. Guanazoles/ JJ. Roemer, D.V.
  25. Kaiser- Заявл. 11.08.53 // C.A. 1954. V.48. 8269b.
  26. Пат. 30 506. Япония, Способ получения гуаназола/ Киитиро Сираи Кодзо. // Заявл. 25.06.66- Опубл. 9.12.69. РЖХ 1970 22Н275П.
  27. Kurzer F., Godfrey L.E.A. Syntheses of heterocyclic compounds from ami-noguanidine // Angew. Chem. internat. Edit. 1963. V. 2. № 8. P. 459−476.
  28. Пат. 726 738 Канада. МКИ С 07 D 249/08. l-(Pyrimidinyl-(2))-guanazole compounds/ К. Sirakawa, T. Tsuda, T. Tsujikawa Т. Опубл. 25.01.1966.
  29. Norris W.P., Henry R.A. Cyanoguanyl azide chemistry // J. Org. Chem. 1964. -V.29,N3.-P. 650−660.
  30. Пат. 4 318 913 США, МКИ A 61 К 31/445. l, 2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives/ J.W. Clitherow, J. Bradshaw, J.W.M. Mackinnon, B.J. Price, M. MartinSmith, D.B. Judd. Заявл. 26.04.1979- Опубл. 9.03.1982.
  31. Пат. 4 442 110 США, МКИ С 07 D 249/14. l, 2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives and use as selective histamine H2-antagonists/ J.W. Clitherow, J. Bradshaw, J.W.M. Mackinnon, B.J. Price, M. Martin-Smith. Заявл. 24.11.1981- Опубл. 10.04.1984.
  32. Пат. 4 764 612 США. США, МКИ С 07 D 295/12. 3−3-[1-Piperidinylmethyl.phenoxy]propanamine/ J.W. Clitherow, J. Bradshaw, J.W.M. Mackinnon, B.J. Price, M. Martin-Smith, D.B. Judd Заявл. 6.02.1986- Опубл. 16.08.1988.
  33. Пат. 4 822 404 США, МКИ, А 01 N 43/90, С 07 D 487/04. Sulfonamides derived from substituted 2-amino-l, 2,4-triazolol, 5-a.-pyrimidenes and compositions and methods of controlling oundesired vegetation/ W.A. Kleschick Заявл. 20.10.1987- Опубл. 18.04.1989.
  34. Пат. 5 028 716 США. США. МКИ С 07 D 249/08. 3,5-Diamino-l, 2,4-triazolederivatives/ Iwata Chuzo, Imanishi Takeshi, Chiba Yoshiyuki, Satake Mikio, Sato Masakazu, Kawashima Yutaka, Goto Jan. Заявл. 23.01.1990- Опубл. 2.01.1991.
  35. Патент 2 648 670 США, МКИ С 07 D 249/08. Guanazoles/ D.V. Kaiser, J.J. Roemer. Заявл. 11.08.53 // С.А. 1954. ?.48. 8269а.
  36. Kurzer F., Douraghi-Zadeh К. Advances in the chemistry of earbodiimides // Chem. Rev. 1967. — Y.67, N. 2. — P. 107−152.
  37. Godfrey L.E.A., Kurzer F. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part1. Addition products of diphenylcarbodi-imide and aminoguamdine, thiosemi-carbazide, or Semicarbazide, and their cyclisation // J. Chem. Soc. 1962. — P. 3561−3570.
  38. Kurzer F., Douraghi-Zadeh K. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part VIL Addition-products of diaminoguanidme and earbodiimides, and their cyclisation // J. Chem. Soc. 1965. — P. 3912−3922.
  39. Kurzer F., Douraghi-Zadeh K. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XI. Synthesis of 1,2,4-triazoles from 1,2-diammo-3-phemlguamdine // J. Chem. Soc. ©. 1967. — P. 742−746.
  40. Пат. 59 288 ГДР, МКИ С 07 D 249/08. Verfanren zur Henstellung von Sub-stituerten 1,2,4-Triazolen/ G.O. Becker Heinz, V. Eisenschmidt, K. Wehrner -Заявл. 15.04.67- Опубл. 20.12.67. // РЖХ 1970. 1Н760П.
  41. Пат. 1 523 729 Франция, МКИ С 07 D 249/08. 3-Substitutied 1,2,4-triazoles and 1,2,4-triazolidin-3-ones/ Заявл. 19.05.67- Опубл. 03.05.68 // С.А. — 1969.1. V.71, 12 4443g.
  42. Пат. 1 157 256 Великобритания. МКИ С 07 D 249/08. 1,2,4-Triazoles/ H.G. Becker, К. Wehner. Заявл 17.05.67- Опубл. 02.07.69. // С.А. 1969. — V. 71, 81 375 s.
  43. Henry R.A., Skolnik S., Smith G.B.L. Preparation and reactions of 1,6-Dinitrobiguanidine // J.Am.Chem.Soc. -1953. V. 75, N 3. -P. 955−963.
  44. М.И., Касатикова E.JI., Караулова И. Б. Мельников В.В.
  45. Координационные соединения железа (Ш) с аминопроизводными 1,2,4-трииазола // Коорд. химия. 1996. Т. 22, N 6. — С. 462−465.
  46. Fuentes J.J., Lenoir J.A. Hydrazine derivatives. Ш. A study of alkylation of guanazole // Can. J. Chem. 1976. — V. 54, N 22. — P. 3620−3625.
  47. Т.П., Пакетина E.A. Окисление аминопроизводных 1,2,4-триазола // ЖОрХ 1997. Т. 33, N 8. — С. 1201−1208.
  48. Г. И. Гринпггейн В Л. И Изв. АН. Латв. СССР. Сер. Хим. 1962. N 2. -С. 263−269.
  49. М.Р. Диазолы, триазолы, тетразолы и их бензоаналоги// Общая органическая химия. М.: Химия, 1985. — Т. 8. Азотсодержащие гетеро-циклы.-С 429−488.
  50. Coburn M.D., Jackson Т.Е. Picrylamino-substituted Heterocycles. Ш. 1,2,4-Triazoles (l, 2) // J. Heterocycl. Chem. 1968. — V. 5, N 2. — P. 199−203.
  51. Т.П., Карцева Г. Ю., Наместников В. И., Пакетина Е. А. 5-Амино-З-R-1,2,4-триазолы в реакции с производными 3,5-динитро-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 1998. — Т. 34, N 7. — С. 1084−1090.
  52. Staab Н.А., Seel G. Uber N-acyl-derivate des 3-amino-1,2,4-triazols // Chem. Ber. 1959. -Bd. 92, N 6. — S. 1302−1306.
  53. Bos B.G. van. Den. Investigations on pesticidal phosphorus compounds II. On the structure of phosphorus compounds derived from 3-amino-l, 2,4-triazole // Rec. trav. chim. 1960. — V. 79, N 8. — P. 836−842.
  54. Reiter J., Pongo L., Dvortsak P. On Triazoles VI. The acilation of 5-amino-1,2,4-triazoles. // J.Heterocycl. Chem. 1987. — V. 24, N 1. -P. 127−142.
  55. M.C., Гладкова H.B., Кравченко T.A. 5-Амино-З-нитро-1,2,4-триазол и 5-нитрамино-3-нитро-1,2,4-триазол // ЖОрХ. 1996. Т.32, N 8.1. С. 1230−1233.
  56. Синтез ряда азотистых гетероциклов в условиях микроволнового нагрева / В. В. Толстяков, А. С. Брыков, М. С. Певзнер, И. В. Целинский, А.А. Аст-ратьев. ЖПХ. — 1998. — Т. 71, N 1. — С. 171−173.
  57. Measurements of ionization coefficients of guanazole prodrugs / A. A. Abdul-gader, C.D. Selassie, Chua Swee-Ong, E.J. Lien. J. Pharm. Sci. — 1982. — V. 71, N1.-P. 89−94.
  58. Дж. Моноциклические триазолы и бензогриазолы. // М. :Мир. 1965. Гетероциклические соединения. — С. 296−356.
  59. Papini P. Checchi S. Reactions between ethyl acetoacetate and guanazolic derivatives // Gazz. Chim. ital. -1950. V. 80, — P. 100−106.
  60. Пат. 468 044 Канада, МКИ С 07 D 249/08. Acylaceto guanazoles / Bavley A. -Опубл. 12.09.1950.
  61. Papini P. Checchi S. Condensation reactions of guanazole and its derivatives // Gazz. Chim. ital. 1952 — V. 82, — P. 735−745.
  62. Synthesis and biological properties of N-aiylidene derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole / J. Strauskas, V. Astrauskas, N. Dirvianskite, V. Simkeviciene, L. Leonaviciene. -Biologia- 1994. N 1. -P. 21−25. C.A. 1995. V.122. 31426k.
  63. Hauser M., Logush O. The reaction of Guanazole and Diformilhydrazine II J. Org. Chem. 1964. — V. 29, N14. — P. 972−974.
  64. H.K., Лопырев В. А., Крупин К.JI. Продукты взаимодействия ^М'-диформилгидразина с 1 -замещенными 3,5-диамино-1,2,4-триазолами //XTC.-1969.N6.-C. 1118−1120.
  65. Kreutzberger A., Meyer В. Synthesen bicyclisch-heterocyclischer ringsysteme, 1. Imidazo 1,2-b.-s-triazole // Chem. Ber. 1972. — Bd. 105, N 6. — S. 18 101 814.
  66. Синтез и исследование ковалентной сольватации 6-нитроазолопиримидинов / В. Л. Русинов, И. Я. Постовский, А. Ю. Петров, Е. О. Сидоров, Ю. А. Азеев. ХГС. -1981. N 11. — С. 1554−1556.
  67. Ktiunstlinger M./ Breitmaer E. Triazolol, 5-a. und 3-Amino-1, aus 3-Alkozyacroleinen und 3-Amino-l, 2,4-triazolen // Synthesis. BRD. 1983. N 1.- S. 44−47.
  68. Сердечно-сосудистая активность нитропроизводных азоло1,5-а.пиримидина / В. Л. Русинов, Т. Л. Пиличева, О. Н. Чупахин, Г. В. Ковалев, Е. М. Комина Хим.-фармац. ж. -1986. — Т. 20, N 8. — С. 947−952.
  69. Kreutzberger A., Ribe G. Kondensationen mit Hidrazm-N-N'-dicarbonsaurediamidin, 22. Mitt. Aromatisch und aromatich-alifatisch substituierte ?-Diketone als Reaktonspartner. // Arch. Pharm. 1979. — V. 312, N 12.- P. 1003−1006. РЖХ. -1980,17Ж308.
  70. Пат. 1 235 834 Великобритания, МКИ, А 61 К 27/00. Pharmaceutical compositions / G.E. Davies, M. Dukes, T.P.Johnson Заявл. 14.08.69- Опубл. 16.06.71. //РЖХ. 1972, 2Н439П.
  71. С.М., Орлов В. Д., Эстрада X. Образование производных 1,2,4-триазолхиназолинов в реакциях 3 -амино-1,2,4-триазолов с циклогексано-ном // ХГС. 1990. N 7. — С. 999−1000.
  72. Пат. 5 127 936 США, МКИ, А 01 N 43/54. Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides/ Selby T.P. Заявл. 8.01.1991- Опубл. 7.07.1992.
  73. С.М., Колос H.H., Туэни М., Орлов В. Д. Циклоконденсация хал-конов с ди- и триамино-1,2,4-триазолами // ХГС. 1990. N 7. — Р. 938−941.
  74. Синтез и фармакологическая активность N-пиримидинилсукцинамидиновых кислот и сукцинимидов / С. М. Десенко, В. Д. Орлов, В. В. Липсон, E.H. Рындина, A.B. Чувурин, A.A. Кириченко, Н. И. Горбенко. Хим. фармац. ж. — 1994. — Т. 28, N 3. — С. 19−21.
  75. Р.П., Гнедина В. А., Бородкин В. Ф. Исследование металлических комплексов макрогетероциклических соединений, содержащих остаток триазина // ХГС 1969. N 6. — С. 1102−1105.
  76. Е.А., Исляйкин М. К., Бородкин В. Ф. Синтез и свойства трет-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений на основе 1-Н- и1 -фенил-1,2,4-триазолов // Изв. вузов. Сер хим. и хим. технол. 1990. — Т. 33, N1.-С. 37−40.
  77. Пат. 2 056 729 Испания, МКИ С 07 D 487/22. Process for preparation of substituted azaporphyrins with potential applications as organic molecular materials / C.T. Torres, F. Fernandez-Lazaro. Заявл. 30.10.92- Опубл. 01.10.94 It C.A.- 1995. Y. 122,22 9385q.
  78. Substituted metallotriazole hemiporphirazines: synthesis and characterization by Fab-MS / F. Fernandez-Lazaro, W. Schaefer, T. Torres Liebigs Ann. — 1995. N 3. — P. 495−499. C.A. 1995. — V. 122. 25 4622x.
  79. Fernandez-Lazaro F., Sastre A., Torres T. Synthesis and aggregation properties of novel soluble 'crowned' metallotriazolehemiporphyrazines 11 J. Chem. Soc. -1995. N 4. P. 419−420. C.A. 1995. — V. 122. 25 4627c.
  80. Rodriguez-Morgade S., Torres T. Nickel (II) and copper (II) coplexes of mixed benzene-triazole hemmiporphyrazines // Inorg. Chim. Acta. 1995. — V. 230, N 1−2.-P. 153−157.
  81. A.C. 1 027 159 СССР, МКИ С 07 D 249/08. Способ получения 3-нитрозамино-5-амино-1,2,4-триазола / В. И. Наместников, Т. П. Кофман, М. С. Певзнер // РЖХ. -1984, 13Н215П.
  82. Emilsson Н., Lewisson A., Selander Н. Synthesis and Antihipertensive Activity of some derivatives of diaminoguanidine and 3-hidrazino-4-H-l, 2,4-triazoles //
  83. Acta pharm. Suce. 1983. — V. 20, N 3. — P. 161−180.
  84. Gray E.J., Stevens M.F.G. Synthesis of triazolotriazines by cyclisation of 3-hydrazino-l, 2,4-triazines and 3-hydrazino-l, l,4-triazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1976. N 14. Part 1. — P. 1492−1496.
  85. Butler R.N. Diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rev. 1975. -V. 75, N. 2.-P. 241−257.
  86. С.Д., Певзнер М. С., Темченко Т. П. Диазосоединения в ряду 1,2,4-триазола II. Строение и превращения продуктов диазотирования 1-метил-З-амино-5-R-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1988. — Т. 24, N 10. — С. 2145−2151.
  87. Пат. 3 431 251 США, МКИ С 07 D. Triazole triazenes and method of preparation / M. Hauser. Заявл. 2.09.65- Опубл. 4.03.69. it РЖХ. -1970, 12П373П.
  88. Hauser M. The diazotization and autocoupling of guanazole // J. Org. Chem. -1964. V. 29, N 11. -P. 3449−3450.
  89. Т.П., Успенская Т. Л., Певзнер M.C. О методах синтеза З-нитро-5-хлор-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 1993. — Т.29, N 11. — С. 2328−2330.
  90. М.С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения // Росс. хим. журн. — 1997. — Т. 41, N 2. — С. 73−83.
  91. Л.И., Лопырев В. А., Воронков М. Г. Методы синтеза нитроазолов // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, N 7. — С. 1081−1118.
  92. Synthesis of nitro derivatives of triazoles / О. Yuxiang, Ch. Boren, L. Jarong, D. Shuan, L. Jianjun, J. Huiping. Heterocycles. — 1994. — V.38, N 7. — P. 16 511 654.
  93. Boyer J.H. Nitrotriazoles and Nitrotetrazoles. // New-York: VCH Publishers. 1986 Nitroazoles. The C-Nitroderivatives of Five Membered N- and N, 0-Heterocycles. — P. 268−299.
  94. Пат. 3 054 800 США, МКИ С 06 В. 3,5-Dinitro-l, 2,4-triazoles / Н. Burchfield, D.K. Gullstrom. Заявл. 17.09.1949- Опубл. 18.09.1962.// C.K. — 1963. — V. 58, 10 220.
  95. Пат. 3 111 524 США 3,5-Dinitro-1,2,4-triazole / R.H. Wiley, N.R. Smith. // C.A. 1964. — V. 60,2951.
  96. Пат. 3 165 753 США. МКИ С 06 В. Preparation of 1-alkil-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles / N.R. Smith, R.W. Wiley. Заявл 03.05.1957- Опубл. 12.12.1965// C.A. 1965. -V. 62. 7770e.
  97. Lee Kien-Yin, Ott D.G., Stinecipner M.M. Production of the ammonium salt of 3,5-dinitro-l, 2,4-triazole (ANDT) by solvent extraction // ISEC'80: Int. Solvent Extr. Conf., Liege. 1980. V. 2, P. 2541- РЖХ. -1982. 1Ж285.
  98. Lee Kien-Yin, Ott D.G., Stinecipner M.M. Use of solvent extraction in the production of the ammonium salt of 3,5-dinitro-l, 2,4-triazole // Ind. And Eng. Chem. Process des. And Develop. 1981. — V. 20, N 2. — P. 358−360.
  99. Пат. 4 236 014 США, МКИ С 07 D 249/14. Production of the ammonium salt of 3,5-dinitro-l, 2,4-triazole by solvent extraction / K.-Y. Lee, D.G. Ott. Заявл. 7.11.1979- Опубл. 25.11.80.
  100. M.C., Кулибабина Т. Н., Поварова Н. А., Килина Л. В. Гетероциклические нитросоединения 24. Нитрование 5-амино-1,2,4-триазола и 5-ацетамидо-1,2,4-триазола ацетил нитратом и солями нитрония // ХГС -1979. N8.-С. 1132−1135.
  101. Авт. Свид. 979 342. СССР, МКИ С 07 D 249/08. Способ получения 3-нитро-5-амино-1,2,4-триазола / В. И. Наместников, Т.П. Т. П. Кофман, М. С. Певзнер. Заявл.06.07.81- Опубл. 07.122.82.
  102. Пат. 5 110 380 США, МКИ С 07 D 249/14. Detonating an insensitive explosive/ K.Y. Lee, C.B. Storm. Заявл. 30.09.91- Опубл. 01.06.94.
  103. Simpson R.L. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Coon C.L. Synthesis, Properties and Performance of the High Explosive ANTA // Propellants, Explos., Pyrotechn.1994.-V. 19, N4. P. l74−179.
  104. Л.И., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения IV. Кислотно-основные свойства нитропроизводных 1,2,4-триазола // ХГС.1970. N4.-С. 558−562.
  105. Пат 5 256 792 США, МКИ С 07 D 249/12. Amine salts of nitroazoles / K.Y. Lee, M.M. Stinecipher. Заявл. 26.08.1991- Опубл. 26.10.1993.
  106. Hiskey M.A., Stinecipher M.M., Brown J.E. Synthesis and initial characteriztion of some energetic salts of 3,3-dinitroazetidine // J. Energ. Mater. 1993. — V. 11, N3.-P. 157−165.
  107. Л.И., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения VIII. Ультрафиолетовые спектры нитропроизводных 1,2,4-триазола // ХГС. 1971. N 2.-С. 272−274.
  108. М. С. Федорова Е.Я., Шохор И. Н., Багал Л.й. Гетероциклические нитросоединения IX. Дипольные моменты нитро-1,2,4-триазолов // ХГС.1971. N2. -С. 275−278.
  109. М. С. Тимофеева Т.Н., Горбунова Н. Н., Фролова Г. М. Влияние заместителей на химический сдвиг протонов N-метильной группы в спектрах ПМР производных 1,2,4-триазола // ЖОрХ. 1976. — Т. 12, N. 6. — С. 13 611 364.
  110. De Paz J.-L.G., Giller J. Structure and tautomerism of ANTA (aminonitroazole) // Propellents, Explos., Pyrotech. 1994. — V. 19, N 1. — P. 32−41.
  111. Carcia E., Lee Kien-Yin. Structure of 3-Amino-5-nitro-l, 2,4-triazole 11 Acta Cryst. 1992. — V. 48, — P. 1682−1683.
  112. Carcia E., Lee Kien-Yin. Structure of the Hydrazinium salt of 3-Amino-5-nitro-1,2,4-triazole // Acta Cryst. 1992. — V. 48, — P. 1683−1685.
  113. Т.П., Пакетина E.A. 5-Амино-3-нитро-1,2,4-триазол в реакции с метилвинилкетоном // ЖОрХ. 1994. — Т. 30, N. 5. -С. 774−776.
  114. Ю.В., Певзнер М. С., Кофман Т. П., Целинский И. В. Анионы 1,2,4-триазолов II. Нуклеофильная реакционная способность анионов З-нитро-5
  115. R-1,2,4-триазолов в реащии присоединения // ЖорХ. 1990. — Т. 26, N 6. -С. 1356−1359.
  116. Л.Й., Певзнер М. С., Шелудякова Н. И., Керусов В. М. Гетероциклические нитросоединения II. Алкилирование нитропроизводных 1,2,4-триазола // ХГС. 1970. N 2. — С. 265−268.
  117. A.A., Ткачева Н. П. Получение N-замещенных 3,5,-динтро-1,2,4-триазолов // ЖОрХ. 1974. — Т. 10, N10. — С. 2232−2234.
  118. A.M., Кофман Т. П., Лисицина Л. В., Певзнер М. С. Алкилирование З-нитро-5-R-l, 2,4-триазолов эфирами галогенуксусных кислот // Изв. Вузов. Сер. хим. и хим. техн. -1979. Т. 22, N 4. — С. 402−406.
  119. В.М., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения XIX. Кинетика метилирования 3(5)-нитро-1,2,4-триазолов диметилсульфатом // ХГС,-1974. N11.-Р. 1564−1568.
  120. Sitzmann М.Е. Reaction of picryl chloride with 3,5-dinitrotriazoles. Formation of 1 -picril-3-nitro-5-chloro-1,2,4-triazoIe and l-picril-3-nitro-l, 2,4-triazol-5-one //J. Org. Chem. 1978. -V. 43. N 17.-P. 3389−3391.
  121. A.B., Твердохлебов В. П., Целинский И. В. Алкилирование замещенных тетразолов и 1,2,4-триазолов производными ферроцена // ЖОрХ. -1986.-Т. 22. N1.-С. 206−211.
  122. Пат. 4 970 311 США, МКИ С 07 D 413/14. 4,6-Di-(3-amino-5-mtro-l, 2,4-triazoleO-5-nitropyrimidine / F. Laval, С. Wartenberg, M.L. Mori gnat. Заявл. 6.12.1988- Опубл. 13.11.1990.
  123. Т.П., Успенская Т. Л., Медведева Н. Ю., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения XX. Кетоны ряда 1,2,4-триазола // ХГС. 1976. N7.-С. 991−994.
  124. Т.П., Кривошеева Г. С., Певзнер М. С. 3-Нитро-5-К-1,2,4-триазолилпропионовые кислоты и их производные // ЖОрХ. 1993. — Т. 29, N 11. — С. 2304−2310.
  125. Т.П., Сущенко Л. Ф., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения 27. К методам синтеза 3-нитро-5-К-1,2,4-триазолов // ХГС. -1980. N11.-С. 1553−1557.
  126. Патент 2 987 520 США. МКИ С 06 D. 4-(Nitroalkil)-3,5-diiiitro-l, 2,4-triazoles / D.V. Sickman. Опубл. 6.01.1961// С.А. — 1962. 4776е.
  127. A.c. 42 591 СССР, МКИ С 07 D 55/06. Способ получения 2-нитро-5,6-дигидро-оксазоло2,Зе.-1,2,4-триазола или его производных / Т. П. Кофман, М. С. Певзнер, В. И. Мануйлова Заявл 16.05.72, опубл 25.02.75.
  128. A.c. 432 147 СССР,. МКИ С 07 D 55/06. Способ получения производных 3,5-динитро-1,2,4-триазола / Т. П. Кофман, М. С. Певзнер, В. И. Мануйлова. Заявл 16.05.72- Опубл 23.05.75.
  129. Т.П., Пакетина Е. А. Алкилирование 5-амино-3-нитро-1,2,4-триазола а-окисями // ЖОрХ. 1995. — Т. 31. N 7. — С. 1063−1067.
  130. Гетероциклические нитросоединения 25. 1-Оксиметил-3-нитро-1,2,4-триазолы и их производные / М. С. Певзнер, П. А. Иванов, Н. В. Гладкова, О. Н. Сущенко, В. П. Твердохлебов, З. С. Мясникова. ХГС. — 1980. N2.-С. 251−256.
  131. М.С. Взаимодействие 3,5-динитро-1,2,4-триазола с формальдегидом в серной кислоте II ЖОрХ. 1995. — Т. 31. N 8. — С. 1221−1222.
  132. Л.И., Певзнер М. С., Самаренко В. Я., Егоров А. П. Гетероциклические нитросоединения VII. Замещение нитрогруппы на хлор и бром в нитро-производных 1,2,4-триазола // ХГС. 1970. N 12. — С. 1701−1703.
  133. ., Певзнер М. С., Самаренко В. Я. Егоров А.П. Гетероциклические нитросоединения V. 1-Метил-3-нитро-5-алкокси и фенокси-1,2,4-триазолы // ХГС. 1970. N 5. — С. 702−704.
  134. Л.И., Певзнер М. С., Самаренко В. Я. Гетероциклические нитросоединения Ш. Взаимодействие нитропроизводных 1,2,4-триазола с алифатическими аминами// ХГС. 1970. N 2. — С. 269−274.
  135. А. с. 210 174 СССР, МКИ С 07 D 249/08. 1-Мегил-3-нитро-5-амино-1,2,4-триазолы / Л. И. Багал, М. С. Певзнер. Заявл. 28.12.1966- Опубл. 06.02.1968.
  136. Гетероциклические нитросоединения 26. Взаимодействие 1-замещенных 3,5-динитро-1,2,4-триазолов с анионами гетероциклических N-H-кислот / М. С. Певзнер, Т. П. Кофман, E.H. Кибасова, Л. Ф. Сущенко, Т. Л. Успенская ХГС. — 1980. N 2. — С. 257−261.
  137. Т.П. Нетипичный случай взаимодействия некоторых З-нитро-5-R-1,2,4-триазолат-анионов с 3,5 д инитро-1 —(2 -оксо пропил)-1,2,4 -триазо л ом // ЖОрХ. — 1995. — Т. 31. N 8. — С. 1223−1230.
  138. Т.П., Кириенко З. В., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения 28. 1-(Оксоалкил)-3-нитро-5-К-1,2,4-триазолы в реакциях с гидразином и гидроксиламином II ХГС. 1982. N 8. — С. 1113−1117.
  139. Т.П., Медведева Н. Ю., Успенская Т. Л., Певзнер М. С. Гетероциклические нитросоединения XXI Кетоны ряда З-нитро-5-R-1,2,4-триазола в реакции Шмидта // ХГС. 1977. N 9. — С. 1271−1273.
  140. Т.П., Певзнер М. С. Образование производных 5,6-дигидрооксазино- и 5,6-дигидрооксазоло3,2-Ь.-1,2,4-триазола в реакции 1-оксоалкил-3,5-днитро-1,2,4-триазолов с цианистым калием // ХГС. 1981. N10.-С. 1403−1405.
  141. Л.И., Певзнер М. С., Егоров А. П. Самаренко В.Я. Гетероциклические нитросоединения VI. Взаимодействие 1-метил-3,5-динитро-1,2,4-триазола с гидразинами // ХГС. 1970. N 7. — С. 997−1000.
  142. А. с. СССР. 210 175. МКИ С 07 D 249/08. 1-Метил-3-нитро-5-амино-1,2,4-триазол // Л. И. Багал, М. С. Певзнер Заявл. 28.12.1966- Опубл. 06.02.1968.
  143. Т.Н., Вакульская Т. И., Певзнер М. С., Кофман Т. П., Лопырев В. А. Ион-радикалы динитро-1,2,4-триазолов // Материалы 6 Всес. Совещ. по пробл. Комплексы с переносом заряда и ион-радикал. Соли. Черноголовка, 1984. — С.95. РЖХ. -1984. 20Б3343.
  144. Т.П., Пахомов К. Е., Певзнер М. С. Преобразование азидной группы в аминную при реакции 1^-3-нитро-5-азидо-1,2,4-триазолов с алифатическими аминами // ХГС. 1982. N 6. — С. 848−849.
  145. С.Д., Певзнер М. С., Серов Ю. В., Темченко Т. П. Диазосоедине-ния в ряду 1,2,4-триазола III. Прототропные и стереохимические превращения 3-нитро-5-диазо-1,2,4-триазола // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. N 9. — С. 2013−2019.
  146. Lee K.Y., Gilardi R., Hiskey M.A., Stine J.R. ANTA and Its Oxydation Products //Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1996. (Decomposition, Combustion, and Detonation Chemistry of Energetic Materials) — P. 43−48- C.A. 1996. — V. 124. 31 7073h.
  147. Potts K.T. The Chemistry of 1,2,4-Triazoles // Chem. Rev. 1961. V. 61. N 2. -P. 87−129.
  148. Пат. 3 957 923 США, МКИ С 07 F 009/24. Alkyl and haloalkyl N, N'-dialkyl-N-methylolphosphorodiamidates // P.M. Burke. Заявл. 18.02.1975- Опубл. 18.05.1976.
  149. Пат. 5 115 083 США, МКИ С 08 L 061/28. Curable aminoplasts composition and catalyst for curing same / C.A. Piedrahita, R.E. Quinn, J.S. Perz. Заявл. 15.04.1991- Опубл. 15.05.1992.
  150. Пат. 5 549 929 США, МКИ В 05 D 001/32, С 08 L 067/00. Screen printable decorative composition // A.S. Schiebelhoffer, M.J. Berlin, A.P. Sahni, D.B. Dusek, D.P. Hart, Заявл. 17.02.1995- Опубл. 27.08.1996.
  151. Пат. 4 005 154 США, МКИ С 08 L 63/10. Curing 1,2-ероху with prepolymerbased on polyamines and oligomers / M. Bargain, Заявл. 27.01.1975- Опубл. 25.01.1977.
  152. Пат. 4 057 518 США. МКИ С 08 J 009/18. Process for the manufacture of heat resistant multicellular materials / R. Angleraud, P. Ledru. Заявл. 17.04.1975- Опубл. 08.11.1977.
  153. Пат. 4 064 193 США, МКИ С 08 L 77/06. Heat-resistant polymers based on polyamines and oligomers possessing imide groups with unsaturated polyester // M. Bargain, S.A. Rhone-Poulenc. -Заявл. 24.02.1971- Опубл. 20.12.1977.
  154. Пат. 4 064 192 США, МКИ С 08 L 77/00. Heat-stable polyimide resins / М. Bargain. Заявл. 25.03.1976- Опубл. 20.12.1977.
  155. Пат. 4 113 737 США, МКИ С 07 D 403/10. Polyamines with imide groups // M. Balme, M. Gruffaz. Заявл. 16.10.1972- Опубл. 12.09.1978.
  156. Пат. 4 299 946 США, МКИ С 08 G 73/10. hnido copolymers from oligoimide and phenolic compound // M. Balme, J.-L. Locatelli. Заявл. 13.09.1978- Опубл. 10.11.1981.
  157. Пат. 4 335 367 США, МКИ Н 01 F 27/32. Electrically insulated coil / Н. Mitsui, R. Kumazawa, Y. Inoue, S. Suzuki, T. Ito, S. Sanada, S. Hayasero Заявл. 14.08.1980- Опубл. 14.06.1982.
  158. Пат. 4 390 596 США, МКИ В 32 В 27/06. Encapsulation of electronic components in bis-imido polymer / S. Laurent. Заявл. 3.11.1980- Опубл. 28.06.1983.
  159. Пат. 5 328 979 США, МКИ С 08 G 69/26. Thermoplastic copolyimides and composites therefrom / F.W. Harris, P.A. Gabori. Заявл. 16.11.1992- Опубл.1207.1994.
  160. Пат. 5 397 847 США, МКИ С 08 1 77/00. Heat-resistant laminate materials and preparation thereof / F.W. Harris, M. Furudani. Заявл. 15.07. 1993- Опубл.1403.1995.
  161. Пат. 5 326 643 США, МКИ В 32 В 9/00. Adhesive layer in multi-level packaging and organic material as a metal diffusion barrier / E. Adamopoulos, J. Kim,
  162. K.-W. Lee, T.S. Oh, T.R. O’Toole, S. Purushothaman, J.J. Ritsko, J.M. Shaw, A. Viehbeck, G.F. Walker. Заявл. 7.10.1991- Опубл. 5.07.1994.
  163. Пат. 4 088 670 США, МКИ С 07 F 7/08. Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom II M. Bargain, M. Lefort. Заявл. 28.09.1975- Опубл. 9.05.1978.
  164. Пат. 4 174 711 США, МКИ С 07 F 7/10. Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom // M. Bargain, M. Lefort Заявл. 16.11.1977- Опубл. 3.04.1979.
  165. Пат. 4 237 591 США, МКИ С 08 G 77/04. Novel copolymers of imido mono-mer/hydrohylated organosilicon comonomer // R. Cassat, B. Vignando. Заявл. 10.04.1979- Опубл. 9.12.1978.
  166. Пат. 4 361 690 США, МКИ С 08 G 77/06. Novel imido/hydrohylated organosilicon copolymers /Locatelli J.-L. Заявл. 1.07.1980- Опубл. 30.11.1982.
  167. Пат. 4 388 244 США, МКИ С 09 F 007/00. Petrolatum or hydrocarbon wax oxidate compositions // D.D. Carlos. Заявл. 09.01.1981- Опубл. 14.01.1983.
  168. Пат. 4 491 535 США, МКИ С 09 К 003/00. Hydrocarbon oxidate compositions // D.D. Carlos, B.K. Friley Заявл. 25.05.1983. Опубл. 1.01.1985.
  169. Термостойкость олигоамидов 1,2,4-триазола / Бармин М. И., Шемякин А. И., Караулова И. Б., Громова С. А., Гребенкин А. Н., Мельников В. В. -ЖПХ. 1999. — Т. 72. № 2.-С. 285−287.
  170. Пат. 4 921 047 США, МКИ Е 21 В 033/138. Compositions and method for sealing permeable subterraneann formations // L.E. Summers, J.F. Jurinak.-Заявл. 10.08.1989- Опубл. 1.05.1990.
  171. Пат. 5 468 288 США, МКИ С 09 D 191/00. Masticating agent for rubber // L. Steger, H. Syrowatka, W. Schutte. Заявл. 13.02Л995- Опубл. 21.11.1995.
  172. Пат. 4 206 088 США, МКИ Н 01 В 1/00. Solid conducting agent // Е. Inoue, N. Miyakawa. Заявл. 07.02.1978- Опубл. 03.01.1980.
  173. Пат. 4 557 856 США, МКИ Н 01 В 1/00. Electrically conductive composition fpr electroresponsive recording materials // Miyakawa N., Kokado H., Inoue E. -Заявл. 15.02.1979- Опубл. 10.12.1985.
  174. Пат. 899 587 Германия, МКИ G 03 С 001/08. Acceleration of the developing of photographic silver halide layers/ T. Metzger, E. Muller.-Заявл. 14.12.1953. // C.A. 1958. V. 52.10782f.
  175. Пат. 5 173 355 Япония, МКИ G 03 С 007/46 Electrostatographic toner and image forming apparatus using same / Tanigawa Hirohide, Hagiwara Kazyyoshi. // C.A. 1994. V. 121 P.901. 69442e.
  176. Пат. США № 3 933 498. МКИ G 03 С 001/08. Fogged direct positive silver halide emulsions containing a bleach inhibiting compound and a Dmin maintainer compound / L.E. Fischer, H.D. Hunt. Заявл. 28.09.73- Опубл. 20.01.76.
  177. Пат. 4 353 981 США, МКИ G 03 С 001/06. Silver halide photographic material // M. Kubbota, Т. Noda. Заявл. 05.09.1980- Опубл. 12.10.1982.
  178. Пат. 4 410 619 США, МКИ G 03 С 001/86. Photographic material / Kubbota М., Noda Т. Заявл. 08.04.1982. Опубл. 18.10.1983.
  179. Пат. 4 419 433 США, МКИ G 03 С 001/06. Photographic material / Kubbota, Т. Noda. Заявл. 27.09.1982- Опубл. 6.12.1983.
  180. Пат. 4 870 001 США, МКИ G 03 С 001/76 Silver halide photographic paperhaving developer in the emulsion layer and a rough hydrophilic backcoating layer / T. Ashida. Заявл. 26.10.1988- Опубл. 26.09.1989.
  181. Пат. 5 443 943 США, МКИ G 03 С 005/44. Method of processing originating photographic elements containing tabular silver chloride grains bounded by {100} faces / R.P. Szaewski, J.M. Buchanan. Заявл. 22.03.1993- Опубл. 22.08.1995.
  182. Пат. 5 451 490 США, МКИ G 03 С 007/00. Digital imaging with tabular grain emulsions // J.A. Budz, J.K. Ligtenberg, M.R. Roberts, S.K. Mroczek. Заявл. 07.01.1994- Опубл. 19.09.1995.
  183. Пат. 5 491 050 США, МКИ G 03 С 007/46. Method of processing originating photographic elements containing tabular silver chloride grains bounded by (100) faces // T.B. Brust, S. Gould, J.E. Sutton, R.P. Szaewski. Заявл. 09.02.1994- Опубл. 13.02.1996.
  184. Пат. 5 618 656 США, МКИ G 03 С 007/00. Method of processing originating and display photographic elements using common processing solutions // R.P. Szaewski, J.M. Buchanan. Заявл. 20.04.1995- Опубл. 08.04.1997.
  185. Пат. 5 750 326 США, МКИ G 03 С 001/015. Process for the preparation of high bromide tabular grain emulsions / M.G. Antoniades, X. Wen, M.J. Herman. -Заявл. 09.08.1996- Опубл. 12.05.1998.
  186. Takaoka M., Teranishi M., Monabe S., Goto N. Structure-activity relationships in 5-substituted 3-amino-l, 2,4-triazoles induced goiters in rats // J. Toxicol. Phatol. — 1994. — V. 7, № 4. — P. 429−434. // C.A. 1996. V. 124. 10 9178w.
  187. Пат. 93 182 522 Япония. МКИ С 07 D 249/14. Triazole derivatives and farma-ceutical use thereof / F. Akahoshi et al. Заявл. 23.07.1993- Опубл. 02.02.1995 // C.A. 1995. V. 123. 25 6720x.
  188. Suter W., Romagna F. DNA repair induced by various mutagens in rat hepato-cyte primary cultures measured in the presence of hydroxyurea, guanazole or aphidicolin // Mutat. Res. 1990. — V. 231, N 2. — P. 251−264. C.A. 1990. V. 113.127 958.
  189. Пат. 5 494 654 США, МКИ A 61 К 51/00. Radiolabeled compounds formulations // R.M. Price, C.C. May, E.M. Buckley, T. Stone. Заявл. 23.08.1993- Опубл. 27.02.1996.
  190. Пат. 5 667 763 США, МКИ, А 61 К 51/00. Radiolabeled amino acids formulations stored in an unfrozen state // R.M. Price, C.C. May, E.M. Buckley, T. Stone.-Заявл. 19.06.1996- Опубл. 16.09.1997.
  191. Пат. 5 686 058 США, МКИ, А 61 К 51/00. Radiolabeled amino acids formulations stored in an unfrozen state // R.M. Price, C.C. May, E.M. Buckley, T. Stone. Заявл. 19.06.1995- Опубл. 11.10.1997.
  192. Пат. 5 667 763 США, МКИ, А 61 К 51/00. Radiolabeled amino acids formulations stored in an unfrozen state / R.M. Price, C.C. May, E.M. Buckley, T. Stone. Заявл. 06.05.1997- Опубл. 22.09.1998.
  193. Пат. 5 667 763 США, МКИ, А 61 К 51/00. Radiolabeled amino acids formulations stored in an unfrozen state // R.M. Price, C.C. May, E.M. Buckley, T. Stone.-Заявл. 10.06.1997-Опубл. 13.07.1999.
  194. Пат. 3 706 725 США, МКИ С 09 В 35/34. Основные триазоловые диазокра-сители. / М. Ozutsumi, Sh. Maeda, Т. Nakajyo. Заявл. 15.04.70- Опубл. 19.12.72. //РЖХ 1973 20Н206П.
  195. Пат. 4 823 330 Япония, МКИ С 09 В 43/00 Получение катионных красителейt
  196. И М. Кацуцуми, К. Аракава, М. Ямамото, О. Нарикава.-Заявл. 2.02.70- Опубл. 12.07.73//РЖХ 1974 12Н212П.
  197. Пат. 3 822 247 США, МКИ С 09 В 35/34. Quaternized l-methil-2-phenil-3-mdolilazo-guanozil-azo-1 -methil-2-phenil-3-indoles / Ozutsumi Minora, Maedo Shigeo, Kawada Yosliinori. Заявл 15.04.1970- Опубл. 02.07.1974. РЖХ 1975 9Н313П.
  198. Пат. 4 750 208 Япония, МКИ С 09 В 29/36.Котэй Минору / Аракава Кёго, Ямамото Macao, Кояно Накао. Катионные моноазокрасители Заявл. 2.02.1970- Опубл. 16.12.1972. РЖХ 1974 7Н195П.
  199. Пат. 5 824 118 США, МКИ С 09 В 29/00. Dyeing automobile seat covers containing acrylic or cationic dyeable polyester / A. Minora, I. Suda, K. Nonomura, K. Arai. Заявл. 8.09.1995- Опубл. 20.10.1998.
  200. Пат. 500 178 Швеция. МКИ С 06 В 25/34. Explosivamnes kropp och forfarande fordess framstallning I Langlet A., Ostmark H. // РЖХ 1995 20Н138П.
  201. Пат. 4 300 962 США, МКИ С 06 В 31/32. Ammonium Nitrate Explosive Systems / M.M. Stinecipner, M.D. Coburn. Заявл. 18.10.1979- Опубл. 17.11.1981.
  202. Пат. 4 970 311 США, МКИ С 07 D 413/14. 4,6-Di-(3-amino-5-mtro-l, 2,4-triazoleO-5-nitropyrimidine / F. Laval, С. Wartenberg, M.L. Morignat. Заявл. 6.12.1988. Опубл. 13.11.1990.
  203. Пат 5 889 161 США, МКИ С 07 D 403/12. N, N'-azobis-nitroazoles and analogs thereof as igniter compounds for use in energetic compositions / J.C. Bottaro, R.J. Schmitt, P.E. Penwell. Заявл. 13.05.1998- Опубл. 30.03.1999.
  204. Пат. 5 684 269 США, МКИ С 06 В 31/28. Hydroxylammonium nitrate/water/self-deflagrating fuels for use in automotive passive restraint systems // M.W. Barnes, B.D. Harris, D.L. Johnson, Заявл. 15.03.1996. Опубл. 4.11.1997.
  205. E.H. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. 448 с.
  206. Л., Огг Б. Химия гидразина. М.: ИЛ, 1954. 239 с.
  207. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.:1. Химия, 1964. 180 с.
  208. А.Т., Пятницкий И. В. Аналитическая химия. Tl. М.: Химия, 1990. 480 с.
  209. А.И., Сухоруков Б. И., Мушкин Ю. И. Опитческое исследование молекулярного строения цианамида и его производных IV. К вопросу о таутомерии цианамида и дициандиамида в растворах // ЖФХ. 1963. -Т. 37,№ 2.-С. 290−293.
  210. Ю.И., Финкелыптейн А. И. Строение некоторых солей дициандиамида // ЖОХ. 1964. — Т.35, № 11. — С. 1937−1940.
  211. А.Ф. Теоретические основы химии гетеро циклов. М.: Химия, 1985, 280 с.
  212. Г. И., Гринштейн В. Я. Производные аминогуанидинов и их превращения Ш. Ацильные и азометиновые производные аинотриазолв // ЖОХ -1962. Т. 32, № 2. — С.460−464.
  213. Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. Справочник. М.: Изд. стандартов, 1972. 412 с.
  214. Coburn M.D., Loughran E.D., Smith L.C. The Acetylation of 3-Amino-l, 2,4-triazole (1) // J. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol. 7, № 5. — P. 1149−1151.
  215. B.B., Певзнер M.C. Окисление 3-амино-1,2,4-триазолов до 3-нитро-1,2,4-триазолов перборатом натрия // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, № 12, С. 1886−1887.
  216. Т.П., Уварова Т. А., Карцева Г. Ю. // ЖОрХ. 1995. — Т. 31, № 2. -С. 270−275.
  217. Порай-Кошиц Б. А. Азокрасители. Л.: Химия, 1972. 160 с.
  218. А.Н., Певзнер М. С., Багал Л. И. Кинетика замещения диазогруппы нитрогруппой в реакции солей диазония ряда 1,2,4-триазола с нитритом натрия // ЖОрХ. 1971. — Т. 7. № 7, — С. 1519−1525.
  219. Л.И., Певзнер М. С., Фролов А. Н. Взаимодействие солей диазония бензольного ряда с нитритом натрия в отсутствие катализатора И ЖОрХ. -1969. -Т. 5, № 10. -С. 1820−1828.
  220. .И., Козлов В. В. Успехи химии ароматических диазоеоединений // Усп. хим. 1963. — Т. 32, № 2. — С. 121−153.
  221. Т.И., Ракитин О. А., Хмельницкий Л. И. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов // Усп. хим. 1983. — Т. 52, № 5. — С. 777−786.
  222. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т. 3. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. — 459 с.
  223. Lewis E.S., Cooper J.E. The reaction of Benzenediazonium ion with aqueous thiocyanate and the nature of the Intermediate // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84, № 20.-P. 3847−3852.
  224. Lewis E.S., Insole J.M. Intermediates in the hydrolysis of p-toluendiazonium ion // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86, № 1. — P. 34 — 38.
  225. Lewis E.S., Hartung L.D., McKay B.M. The reaction of diazonium salts with nucleophiles. ХШ. Identity of the Rate- and Product-Determining Steps // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91, № 2. — P. 419 — 425.
  226. Lewis E.S., Holliday R.E. The rearrangement of isotopically labeled diazonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91, № 2. — P. 426 — 430.
  227. Т.Г., Ларионов C.B., Шелудякова Л. А. Комплексы нитратов Ni2+ и Cu2+ с 4-амино-3,5-дигидразино-1,2,4-триазолом //ЖОХ 1987. — Т. 57, № 11.-С. 2590−2594.
  228. В.Г., Глобус Р. Л., Иоффе В. А. Дициандиамидин сернокислый // Методы получения органических препаратов,
  229. А.Е. Успехи химии дициандиамида // Усп. хим. 1954. — Т. 23, № 1.-С. 105−122.
  230. Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М: Мир, 1974. 296 с.
  231. К. Методы эксперимента в органической химии. Ч. 3. Методы анализа. М.: ИЛ, 1951. 200 с.
  232. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиз-дат, 1955. 583 с.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!