Синтез аналогов тимидина, модифицированных по 3`-положению
Диссертация
Методы получения З'-аминоаналогов пиримидиновых нуклеозидов можно условно разделить на две группы. В одну из них входят методики, суть которых заключается в использовании для введения аминогруппы имидных или амидных нуклеозид-ных производных. При этом этот подход может сочетаться как со стратегией синтеза нуклеозидов путем конденсации сахара и гетероциклического основания, так и при использовании… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- I. Синтез аналогов пиримидиновых нуклеозидов со связью C-N в З'-положении
- 1. Синтез З'-азидо- и З'-аминоаналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 1. 1. Азидоаналоги
- 1. 2. Аминоаналоги
- 2. Синтез З'-алкиламиноаналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 2. 1. Алкиламиноаналоги тимидина
- 2. 2. Алкиламиноаналоги уридина
- 3. Синтез З'-^ацильных аналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 4. Синтез З'-сульфамидных аналогов тимидина
- 5. Синтез З'-изоциано-З'-дезокситимидина
- 6. Синтез аналогов тимидина, несущих по З'-положению электрофильные группы
- 7. Синтез производных пиримидиновых нуклеозидов, содержащих по З'-положению гетероциклы
- 8. Синтез З'-гидроксиламинопроизводных пиримидиновых нуклеозидов
- 9. Синтез З'-нитроаналогов тимидина
- 10. Прочие аналоги пиримидиновых нуклеозидов со связью C-N в З'-положении
- 10. 1. Синтез З'-уреидных аналогов тимидина
- 10. 2. Синтез аналогов уридина с гидразильной и гуанидиновой группами
- 10. 3. Синтез З'-фосфорамидатного аналога цитидина
- 11. Синтез цитидиновых аналогов из производных уридина
- II. Биологическая активность пиримидиновых нуклеозидов со связью C-N в З'-положении
- 1. Биологическая активность З'-амино- и З'-азидоаналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 2. Биологическая активность З'-алкиламиноаналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 3. Биологическая активность 3'-!1-ацильных аналогов пиримидиновых нуклеозидов
- 4. Биологическая активность З'-сульфамидоаналогов тимидина
- 5. Биологическая активность аналогов тимидина с электрофильными группами в З'-положении
- 6. Биологическая активность пиримидиновых нуклеозидов, содержащих по З'-положению гетероциклический заместитель
- 7. Биологическая активность З'-гидроксиламино- и З'-нитроаналогов пиримидиновых нуклеозидов
- РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
- 1. Эффективный синтез З'-амино-З'-дезокситимидина
- 2. Синтез З'-Ы-алкильных производных З'-амино-З'-дезокситимидина
- 3. Синтез 3'-1М-ацильных производных З'-амино-З'-дезокситимидина
- 4. Синтез З'-изотиоциано-З'-дезокситимидина и его производных
- 5. Синтез З'-уреидных и З'-тиоуреидных производных З'-амино-З'-дезокситимидина
- 6. Синтез З'-М-нитрозопроизводного З'-амино-З'-дезокситимидина
- 7. Синтез производного З'-амино-З'-дезокситимидина, содержащего гидразидную функцию по 3'-. положению
- ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Jerome P. Horwitz, Jonatan Chua, and Michael Noel. Nucleosides. V. The monomesy-lates of 1-(2'-deoxy-p-D-lyxofuranosyl)thymine. J. Org. Chem., 1964, v.29, pp.2076−2078.
- Малин A.A., Островский B.A. Синтез производных тимидина как потенциальных лекарственных средств против ВИЧ/СПИДа\Журнал органической химии, 2001, т.37, № 6, с.807−828.
- Balagopala M.I., Ollapally А.Р., Lee H.J. An Improved Synthesis of Azido-thymidineWNucleosides&Nucleotides, 1996, V.15, № 4, pp.899−906.
- Czernecki S., Valery J.-M. An Efficient Synthesis of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT)WSynthesis, 1991, pp.239−240.
- Зайцева B.E., Дяткина Н. Б., Краевский A.A, Скапцова H.B., Турина О. В., Гнучев Н. В., Готтих Б. Н., Ажаев А. В. Аминонуклеозиды и их производные. XI. Синтез 3'-амино-2', 3'-дидезоксинуклеозид-5'-трифосфатов\Биоорганическая химия, 1984, Т. 10, № 5, с.670−680.
- Hiebl J., Zbiral Е., Balzarini J., De Clercq E. Synthesis, Antiretrovirus Effec, and Phosphorylation Kinetics of 3'-lsocyano-3'-deoxythymidine and 3'-lsocyano-2', 3'-dideoxyuridineWJ.Med.Chem., 1990, V.33, pp.845−848.
- Nelson J.S., Fearon K.L., Nguyen M.Q. J.Org.Chem., 1997, v.62, pp.7278−7287.
- Mitsunobu O. The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural ProductsWSynthesis, 1981, p.1−29.
- Lin T.-Sh., Mancini W.R. Synthesis and Antineoplastic Activity of З'-Azido and 3'-Amino Analogues of Pyrimidine DeoxyribonucleosideWJ.Med.Chem., 1983, V.26, pp.544 548.
- Krenitsky T.A., Freeman G.A., Shaver S.R., Beacham III L.M., Hurlbert S. Cohn N.K., Elwell L.P., Selway W.T. 3'-Amino-2', 3'-dideoxyribonucleosides of Some Pyrimidines: Synthesis and Biological ActivitiesWJ.Med.Chem., 1983, V.26, pp.891−895.
- Surzhukov S.A., Krayevsky A.A. Novel 4'-Branched Nucleo-sidesWNucleosides&Nucleotides, 1994, V.13, № 10, pp.2283−2305.
- Wojczewski С., Faulstich К., Engels J.W. Synthesis and Application of 3-Amino-dye-terminators for DNA SequencingWNucleosides&Nucleotides, 1997, V.16, № 5&6, pp.751 754.
- Ludwig J., Eckstein F. Rapid and efficient synthesis of nucleoside 5'-0-(1-thiotriphosphates), 5'-triphosphates and 2', 3'-cyclophosphorothioates using 2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one\J.Org.Chem., 1989, V.54, pp.631.
- Hollenberg D.H., Watanabe K.A., Fox J.J. Nucleosides. 102. Synthesis of Some 3'-Deoxy-3'-Substituted Arabinofuranosylpyrimidine NucleosidesWJ.Med.Chem., 1977, V.20, № 1, pp.113−116.
- Codington J.F., Fecher R., Fox J.J. Nucleosides. XIII. Synthesis of 3'-Amino-3'deoxy-arabinosyl-uracil via 2', 3'-Epoxy-lyxosyl NucleosidesWJ.Chem.Soc., 1962, V.27, pp.163 167.
- Reichman U., Hollenberg D.H., Chu C.K., Watanabe K.A., Fox J.J. Nucleosides. 98. Direct Introduction of an Acetamido Group into the Sugar Moiety of Nucleoside Epox-idesWJ.Org.Chem., 1976, V.41, № 11, pp.2042−2043.
- Hummel C.F., Carty R.P. Reaction of Azide Ion with 1-(2,3-Anhydrolyxofuranosyl)Uracil. Isolation of 1-(2-Amino-2-deoxy-(B-D-Xylo-Furanosyl)uracil and 1-(3-Amino-3-deoxy-P-D-arabinofuranosyl)uracil\Nucleosides&Nucleotides, 1983, V.2, pp.249.
- Kanai Т., Yamashita C., Ichino M. Japanese patent 7 134 428.
- Webb T.R., Mitsuya H., Broder S. 1-(2,3-Anhydro-p-D-lyxofuranosyl)cytosine Derivatives as Potntial Inhibitors of the Human Immunodeficiency VirusWJ.Med.Chem., 1988, V.31, pp.1475−1479.
- Kanai Т., Ichimo M.WChem.Pharm.Bull., 1968, V.16, pp.1848−1850.
- Lin T.-S., Zhou R.-X., Scanlon K.J., Brubaker W.F.J., Lee J.J.S., Woods K. Humphreys C., Prusoff W.H. Synthesis and biological activity of several amino nucleoside-platinum (ll) complexesWJ.Med.Chem., 1986, V.29, pp.681−686.
- Lavandera I., Fernandez S., Ferrero M., De Clercq E., GotorV. Synthesis and Antiviral Activity Assay of Novel (E)-35'-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2', 3', 5'-trideoxyuridine\Nucleosides, Nucleotides&NucleicAcids, 2003, V.22, № 5−8, pp.833−836.
- N. Miller, Jack J. Fox. Nucleosides. XXI. Synthesis of some З'-substituted 2', 3'-dideoxyribonucleosides of thymidine and 5-methylcytosine. J. Org. Chem., 1964, v.29, pp.1772−1776.
- Motawia M.S., Wengel J., Abdel-Megid A.E.-S., Pedersen E.B. A Convenient Route to 3'-Amino-3'-deoxythymidine\Synth.Commun., 1989, pp.384−387.
- Fox J.J., Yung N., Davoli J., Brown G.B. Pyrimidine Nucleosides. I. A New Route for the Synthesis of Thymine NucleosidesWJ.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, p.2117−2122.
- Fox J.J., Yung J., Wempen I., Doerr I.L. Pyrimidine Nucleosides. 111. On the Syntheses of Cytidine and Related Pyrimidine NucleosidesWJ.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, p.5060−5064.
- Fox J.J., Yung N., Van Praag D. WFederation Proc., 1957, v.16, p.182
- Kissman H.M., Weiss M.J. The Synthesis of 1-(Aminodeoxy-P-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinones. New 3'- and 5'-Aminonucleosides\J.Am.Chem.Soc., 1958, v.80, pp.25 752 580.
- Lichtenthaler F.W., Cuny E., Morino T.WChem.Ber., 1979, v.112, pp.2588−2601.
- Maillard M., Faraj A., Frappier F., Florent J.-C., Grieson D.S., Monneret C. Synthesis of 3'-Substituted-2', 3'-dideoxynucleoside Analogs as Potential anti-AIDS DrugWTetr.Lett., 1989, V.30, № 15, pp.1955−1958.
- Matsuda A., Satoh M., Ueda Т., Machida H., Sasaki T. Synthesis and Biological Activities of 3'-Deoxy-3'-lsocyano, -Isothiocyano, and -IsoselenocyanothymidinesWNucleosides&Nucleotides, 1990, V.9, № 4, pp.587−597.
- Hampton A., Kappler F., Chawla R. Design of species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 1. Effect of thymidine substituents on affinity for the thymidine site of hamster cytoplasmic thymidine kinase.-J. Med. Chem., 1979, v.22, № 6, pp.621−631.
- Chu C.K., Schinazi R.F., Ahn M.K., Ullas G.V., Gu Zi P. Structure-Activity Relationships of Pyrimidine Nucelosides as Antiviral Agents for Human Immunodeficiency Virus Type 1 in Peripheral Blood Mononuclear CellsWJ.Med.Chem., 1989, V.32, pp.612−617.
- Wigerinck P., Van Aercschot A., Janssen G., Claes P. Synthesis and antiviral activity of З'-heterocyclic substituted 3'-deoxythymidines. J. Med. Chem., 1990, v.33, pp.868 873.
- Pannecouque С., Van Poppel К., Balzarini J., Claes P., De Clercq E., Herdewijn P. Synthesis and antiviral evaluation of З'-substituted thymidine analogues derived from 3'-amino-3'-deoxythymidine. Nucleosides & Nucleotides, 1995, v.14, № 3−5, pp.541−544.
- Lin, TS- Prusoff, W. J. Synthesis and biological activity of several amino analogs of thymidineWMed. Chem., 1978, v.21, pp.109−112.
- Karl R., Lemmen P., Ugi I. Synthesis of 3'-isocyano-3'-deoxythymidine. Synthesis Communications, 1989, pp.718−719.
- Stolze K., Koert U. Synthesis of З'-Sugar- and Base-Modified Nucleosides and Their Application as Potent Chain Terminators in DNA SequencingWHelvetica Chimica Acta, 1999, V.82, pp.1311−1323.
- Lin T.-S., Gao Y.-S., Mancini W.R. Synthesis and Biological Activity of Various 3'-Azido and З'-Amino Analogues of 5-Substituted Pyrimidine DeoxyribonucleosidesWJ.Med.Chem., 1983, V.26, pp.1691−1696.
- Мельник С.Я., Бахмедова А. А., Ярцева И. В., Жукова О. С., Яворская Н. П. Синтез, превращения и биологическая активность модифицированных по углеводу 5-замещенных2'-дезоксиуридинов\Биоорганическая химия, Т. 17, № 8, с.1101−1109.
- Holletz Т., Cech D. A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound TriphenylphosphineWSynthesis, 1994, v.8, pp.789−791.
- Суржаков C.A., Дяткина Н.Б.\Биоорганическая химия, 1991, т. 19, № 7, стр.722−728.
- Zehl A., Cech D. Synthesis and application of isothiocyanato derivatives of nucleo-sidesWLibigs Ann., 1997, pp.595−600.
- Handlon a.L., Oppenheimer N.J. Thiol reduction of З'-azidothymidine to 3-aminothymidine: kinetics and biomedical implicationsWPharm. Res., 1988, pp.297−299
- I. L. Cartwright and D. W. Hutchinson and V. W. Armstrong. The reaction between thiols and 8-azidoadenosine derivatives. Nucleic Acids Research, 1976, v.3, № 9, pp.2331−2339
- Шаркин Ю.А., Ясько M.B., Скоблов А. Ю., Александрова J1.A. Синтез 5'-Н-фосфонатов и фторфосфатов 2'-модифицированных нуклеозидов\Биоорганическая химия, 1996, Т.22, № 4, с.297−302.
- Celewicz L., Urjasz W., Golankiewicz К. Synthesis of З'-N-Subsituted 3'-Amino-3'-deoxythymidine DerivativesWNucleosides&Nucleotides, 1993, V.12, № 9, pp.951−966.
- Garcia-Alles L.F., Magdalena J., Gotor V. Synthesis of Purine and Pyrimidine 3'-Amino-3'-deoxy- and 3'-Amino-2', 3'-dideoxyxylonucleosides\J.Org.Chem., 1996, V.61, pp.6980−6986.
- Fitzner J.N., Shea R.G. Asymmetric carbon to nitrogen bond formation using optically-active allylic selenides: a new general method for the synthesis of N-protected optically-active .alpha.-amino acidsWJ.Org.Chem., 1985, v.50, pp.417−419.
- Jasko M.V., Fedorov l. l" Atrazhev A.M. Synthesis molecular and crystal structure of 3'-N-alkylamino-3'-deoxythymidines and some biochemical properties of their phosphorous esterWNucleosides&Nucleotides, 1995, v. 14, № 1&2, pp.23−37.
- Greengrass C.W., Hoople D.W.T., Street S.D.A., Hamilton F. 1-(3-cyano-2,3-dideoxy-p-D-erythro-pentofuranosyl)thymine (Cyanothymidine): synthesis and antiviral evaluation against Human Immunodeficiency VirusWJ. Med. Chem., 1989, v.32, pp.618−622.
- Petersen G.V., Wengel J. Synthesis and Characterization of Short Oligonucleotide Segments Containing Nonnatural Internucleoside Amine- and Amide Link-agesWNucleosides&Nucleotides, 1995, V.14, № 3−5, pp.925−928.
- Petersen G.V., Wengel J. Synthesis of Thymidine Dimes Containing Piperazine in the Internucleoside Linkage and their Incorporation into OligodeoxynucleotidesWTetrahedron, V.51, № 7, pp.2145−2154.
- Fox J.J., Miller N.C. Nucleosides. XVI. Further Studies of Anhydronucleo-sidesWJ.Org.Chem., 1963, V.28, pp.936−941.
- Tong W., Xi Z., Gioeli C., Chattapadhyaya J. Synthesis of new 2', З'-modified uridine derivatives from 2', 3'-ene-2'-phenylselenonyl uridine by Michael addition reac-tionsWTetrahedron, 1991, v.47, № 20, pp.3431−3450.
- Minamoto K., Azuma K., Fujiwara N., Eguchi S. Synthesis and alkali-hydrolysis reactions of some 2,3'-(substituted imino) pyrimidine nucleosides lacking a 2'-hydroxyl groupWJ.Org.Chem., 1989, v.54, № 19, pp.4543−4549.
- Бахмедова A.A., Ярцева И. В., Мельник С. Я. Синтез потенциальных антиметаболитов в ряду модифицированных по углеводу пиримидиновых 2'-дезоксинуклеозидов\Биоорганическая химия, 1995, Т.21, № 1, с.45−48.
- Дяткина Н.Б., Атражева Е. Д., Александрова Л. А., Краевский А. А., фон Янта-Липински М. Синтез новых терминаторных субстратов ДНК-полимераз нуклеозид-5'-трифосфатов с модифицированным углеводным остатком.\Биоорганическая химия, 1988, т.14, № 6, с.815−819.
- Michelson А. М., Todd A. R. Deoxyribonucleosides and related compounds. Part V. cycloThymidines and other thymidine derivatives. The configuration at the glycosidic centre in thymidineWJ. Chem. Soc., 1955, pp.816−823.
- Herdewijn P., Balzarini J., De Clercq E., Pauwels R., Baba M., Broder S. 3'-substituted 2', З'-dideoxynucleoside analogues as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agentsWJ. Med. Chem., 1987, v.30, pp.1270−1278.
- Obrecht R., Herrmann R., Ugi I. Isocyanide synthesis with phsphoryl chloride and diisopropylamineWSynth. Commun., 1985, pp.400−402.
- Schreiber S.L., Ikemoto N., Synthesis of Chemically Reactive Analogues of AZT and their Biological Evaluation against HIVWTetr.Lett., 1988, V.29, № 26, pp.3211−3214.
- Staab H.A., Walther G. Synthese von IsothiocyanatenWLiebigs Ann., 1962, V.657, pp.104−107.
- Molina P., Alajarin M., Arqes A. Convenient Improved Syntheses of Isocyanates or IsothiocyanatesWSynth.Commun., 1982, pp.596−597.
- Motavia M.S., Pedersen E.B., Suwinski J.N., Carsten M.WArch.Pharm., 1990, v.323, № 12, pp.949−953.
- Haebich D" Barth W. Synthesis of З'-О.г.З-Тп'агоМ-уО-З'-deoxythymidinesWHeterocycles, 1989, V.29, № 11, pp.2083−2087.
- Wigerinck P., Van Aerscot A., Claes P., Balzarini J., De Clercq E., Herdewijn P. 3'-(1,2,3-Triazol-1 -yl)-2', 3'-dideoxythymidine and 3'-(1,2,3-Triazol-1-yl)-2', 3'-dideoxyuridineWJ.Heterocyclic.Chem., 1989, V.26, pp.1635−1637.
- L’abbe G., Hassner A., Regiochemistry in cycloaddition reactions of vinyl azides with phenylacetyleneWBull.Soc.Chim.Belg., 1971, V.80, pp.209−210.
- L’abbe G., Galle J.E., Hassner A. Cycloaddition reactions of vinyl azides and P-iodo azides with acetylene estersWTetr.Lett., 1970, pp.303−306.
- Olsen C.E.WActa Chim.Scand., 1974, В 28, pp.425.
- Wigerinck P., Van Aershot A., Kerremans L., Balzarini J., De Clercq E., Claes P., Herdewijn P. Synthesis of Thymidine Analogues with a Cyanoimido Substitu-entWNucleosides&Nucleotides, 1991, v. 10, pp.583−584
- Pannecouque C., Wigerinck P., Van Aershot A., Herdewijn P. Synthesis of Thymidine Analogues with a Cyanoimido SubstituentWTetr.Lett., 1992, v.33, pp.7609−7612.
- Becker V., Eisenschmidt V.WJ. Prakt. Chem., 1973, v.513, pp.640−648
- Prisbe E.J., Martin J.C. A Novel and Efficient Preparation of 21,31-DideoxynucleosidesWSynth.Commun., 1985, V.15, pp.401−409.
- Ariza X., Garces J., Vilarrasa J. Azide- or Fluorina- Containing 2' & З'-Azolyluridines by Regioselective Opening of 1-(2', 3'-Anhydro-p-D-lyxofuranosyl)uracils\Tetr.Lett., 1992, V.33, № 28, pp.4069−4072.
- Tetrazoie-2"-yl)-3'-deoxythymidine 5'-Triphosphate\Nucleosides&Nucleotides, 1995, V.14, № 6, pp.1289−1300.
- Малин А. А, Островский В. А., Ясько М. В., Краевский А. А. О селективности взаимодействия 2', 3'-ангидро-5'-0-бензоилтимидина с тетразолами\Журнал органической химии, Т.31, № 4, с.628−629.
- Филичев В.В., Малин А. А., Ясько М. В., Щербинин М. Б., Островский В. А. Синтез 3'-5-(4фторфенил)тетразол-2-ил.-2', 3'-дидезокситимидина\Журнал органической химии, 1998, Т.34, № 3, с.477−479.
- Малин А.А., Корчевская Е. В., Щербинин М. Б., Островский В. А. Механизмы реакций 5'-0-бензоил-2,3'-ангидротимидина с нуклеофилами. III. Кинетика взаимодействия с триэтиламмоний тетразолидом в ДМФА\Журнал органической химии, 2001, Т.37, № 12, с.1848−1851.
- Tronchet J.M.J., Zsely М., Sultan N. Novel Types of Bicyclonucleosides: Isoxazolidino-furanosylthyminesWNucleosides&Nucleotides, 1994, V.13, №.10, pp.2071−2079.
- Froechlish M.L., Swartling D.J., Lind R.E., Mott A.W., Bergstrom D.E. An improved synthesis of 3'-keto-5'-0-tritylthymidine\Nucleosides&Nucleotides, 1989, V.8, pp. 15 291 535.
- Pan S., Wang J., Zhao K. Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Aiken о ates. 2. Sunthesis of 2', 3'-Dideoxy-2'-p-fluoro-3'-(/V-hydroxy-/V-methylamino)-D-arabinofuranosyl NucleosidesWJ.Org.Chem., 1999, V.64, pp.4−5.
- Niu D., Zhao K. Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Alkenoates. Part I: Mechanism of A/-Alkylhydroxylamine AdditionsWJ.Am.Chem.Soc., 1999, V.121, № 11, pp.2456−2459.
- Takamoto Т., Sudoh R., Nakagawa T. A new synthetic method of nitro sug-arsWTetr.Lett., 1971, pp.2053−2056.
- Takamoto Т., Sudoh R., Nakagawa T. Studies on nitro sugars: Part II. Synthesis of benzyl 3,5-Di-0-benzyl-2-deoxy-2-Nitro-a-D-xylofuranoside and its transglycosylation with alkaliWCarbohydr.Res., 1973, V.27, pp.135.
- Weber J.F., Talhouk J.W., Nachman R.J., You T.-P., Halaska R.C., Williams T.M., Mosher T.M. Methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-pentofuranoside, isomers and deriva-tivesWJ.Org. Chem., 1986, V.51, pp.2702.
- Huang J.J., Ragouzcos A., Rideout J.L. A. Novel Synthesis of 3'-Deoxy-3'-nitrothymidine via Nucleophilic Substitution with Nitrite AnionWJ. Heterocyclic Chem., 1995, V.32, pp.691−695.
- Hansske F., Madej D., Robins M.J. 2' And З'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products : Convenient access via selective protection and oxidation of ribo-nucleosidesWTetrahedron, 1984, V.40, pp.125−135.
- Bartet A.G.M., Graboski G.G. Conjugated nitroalkenes: versatile intermediates in organic synthesisWChem. Reviews, 1986, V.86, pp.751−762.
- Cheng M.-C., Kim K., Lin Yi-T, Plummer J.S., Talhouk J., Wang Y" You T.-P., Mosher H.S. 3-amino-2,3-dideoxy-D-erythro-furanose derivativesWTetrahedron, 1991, V.47, pp.4861−4868.
- Tronchet J.M.J., Zsely M., Grand E., Laroze N., Iznaden M., Sollini M., Geoffroy M. Novel Types of Spin Labelled Nucleoside AnaloguesWNucleosides&Nucleotides, 1999, V.18, № 4&5, pp.649−650.
- Lin T.-S., Fischer P.H., Shiau G.T., Prusoff W.H. Antineoplastic agents. 1. Synthesis and antineoplastic activities of chloroethyl- and methylnitrosourea analogues of thymidineWJ.Med.Chem., 1978, V.21, pp.130−133.
- Baraniak J., Korczynski D., StecW.J. Synthesis of 2', 3'-Dideoxyribonucleoside-3'-A/-(2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholanes) and Their Reactions with 5-OH Nucleosides and Fluoride lonWJ.Org.Chem., 1999, V.64, pp.4533−4536.
- Montgomery J.A., Thomas H.J. NitrosoureidonucleosidesWJ.Med.Chem., 1979, V.22, № 9, pp. 1109−1113.
- Townsend L.B., Tipson R.S. Eds., «Nucleic Acid Chemistry», Wiley, New York, 1978, Part 1, p.227.
- Reese C.B., Skone P.A. The Protection of Thymine and Guanine Residues in Oli-godeoxyribonucleotide SynthesisWJ.Chem.Soc.PerkinTransI, 1984, pp. 1263−1271.
- Sung W.L.WJ.Chem.Soc.Chem.Commun., 1981, no.19 705, 1089.
- Lin T.-Sh., Prusoff W.H. Synthesis and Biological Activity of Several Amino Analogues of ThymidineWJ.Med.Chem., 1978, V.21, № 1, pp.109−112.
- Hartmann H" Vogt M.W., Durno A.G., Hirsch M.S., Hunsmann G., Eckstein F. Enhanced in vitro inhibition of HIV-1 replication by S'-fluoro-S'-deoxythymidine compared to several other nucleoside analogsWAIDS Res. Human Retrovir., 1988, V.4, pp.457−466.
- Cheng Y.-Ch., Prusoff W.H. Mouse Ascites Sarcoma 180 Deoxythymidine Kinase. General Properties and Inhibition StudiesWBiochemistry, 1974, V.13, № 6, pp. 1179−1185.
- Fisher P.H., Lin T.-S., Prusoff W.H. Reversal of the cytotoxicity of 3'-amino-3'-deoxythymidine by pyrimidine deoxyribonucleosidesWBiochem.Pharmacol., 1979, V.28, pp.991.
- De Clercq E., Van Aerschot A., Herdewijn P., Baba M., Pauwels RM Balzarini J. Anti-HIV-1 Activity of 2', 3,-dideoxynucleoside Analogues: Structure-Activity Relation-shipWNucleosides&Nucleotides, 1989, V.8, № 5&6, pp.659−671.
- Balzarini J., Baba M., Pauwels P, Herdewijn P., De Clercq E. Anti-retrovirus activity of З'-fluoro- and З'-azido-substituted pyrimidine 2', 3'-dideoxynucleoside ana-loguesWBiochem.Pharmacol., 1988, V.37, pp.2847−2856.
- Chen M.S., Woods K.L., PrusoffW.H. Molecular basis of the antineoplastic activity of 3'-amino-3'-deoxythymidine\Mol.Pharm., 1984, V.25, pp.441−445.
- Fisher P.H., Lin T.-S., PrusoffW.H. Effect of 3'-amino-3'-deoxythymidine on L1210 and P388 leukemias in miceWBiochem.Pharm., 1982, V.31, pp. 125−128.
- Hampton A., Chawla R.R., Kappler F. Species or Isozyme-Specific Enzyme Inhibitors. 5. Differential Effects of Thymidine Substituents on Affinity for Rat Thymidine Kinase IsozymesWJ.Med.Chem., 1982, V.25, pp.644−649.
- Kedar P. S., Abbots J., Kovacs J., Lesiak Т., Torrence P., Wilson S. Mechanism of HIV reverse transcriptase: enzyme-primer interaction as revealed through studies of a dNTP analogue, S'-azido-dTTPWBiochemistry, 1990, V.29, pp.3603−3611.
- Sommadossi J.-P. Nucleoside analogs: similarities and differencesWCIin.Infect.Dis. (Suppl.1), 1993, V.16, S7−15.
- Зинченко А.И., Барай B.H., Михайлопуло И.А.\Химия природных соединений, 1989, стр.732−733
- Ali S.M., Bridson Р.К. Synthesis of Extended Carbamate and Urea Linked Thymidine DimersWNucleosides&Nucleotides, 1996, V.15, № 9, pp.1531−1543.
- Kutterer K.M.K., Just G. Synthesis and hybridization studies of urea and carbamate linked thymidine dimers incorporated into oligodeoxynucleosidesWBioorg.Med.Chem.Lett., 1994, V.4, № 3, pp.435−438.
- Waldner A., De Mesmaeker A., Lebreton J., Fritsch V. Wolf R.M. Ureas as Backbone Replacements for the Phosphodiester Linkage in OligonucleotidesWSynlett, 1994, V.1, pp.57−61.
- Yamagami K., Fujii A., Arita M. Antitumor Activity of 2'-Deoxy-2'-methylidenecytidine, a New 2-Deoxycytidine DerivativeUCancer Res, 1991, v.51, pp.2319−2323.
- Matsuda A. Takenuki К., Tanaka M. Nucleosides and nucleotides. 97. Synthesis of new broad spectrum antineoplastic nucleosides, 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (DMDC) and its derivativesWJ.Med.Chem., 1991, v.34, pp.812−819.
- Fischer P.H., Lin T.-S., Chen M.S., Prusoff W.H. Specific protection against the cytotoxicity of a new class of nitrosoureas by pyrimidine deoxyribonucleo-sidesWBiochem.Pharmacol., 1979, V.28, pp.2973−2978.
- Lin T.-S., Brubaker W.F., Wang Zi-H., Park S., Prusoff W.H. Antineoplastic Activity of 3'-(Chloroethyl)nitrosourea Analogues of 2'-Deoxyuridine and 2'-Deoxy-5-fluorouridineWJ.Med.Chem., 1986, V.29, pp.862−865.
- Tronchet J.M.J., Zsely M., Capek K., Komaromi I., Geoffroy M., Clercg E.D., Balzarini J. Anti-HIV derivatives of 1-(2,3-Dideoxy-3-n-hydroxyamino-p-D-№reo-pentofuranosyl)thymine\Nucleosides&Nucleotides, 1994, V.13, №.9, pp.1871−1889.
- Tronchet J.M.J., Zsely M., Lassount 0., Grigorov M., Grouiller A. Yet Another Mechanism of HIV Reverse Transcriptase InhibitionWNucleosides&Nucleotides, 1995, V.14, № 3−5, pp.511−515.
- Miller N. Fox J.J. Nucleosides. XXI. Synthesis of Some З'-Substituted 2', 3'-Dideoxyribonucleosides of Thymine and 5-Methylcytosine\J.Chem.Soc., 1964, V.29, pp. 1772−1776
- A. Hartmann in Houben Weyl Vol. E4, 4th ed., Georg Thiem Verlag, Stuttgart, 1983, p.8531. БЛАГОДАРНОСТИ