Соли пирилия и пироны

Представители этой группы соединений чрезвычайно широко распространены в растительном мире; они выполняют различные биологические функции, в частности, обеспечивают окраску цветов и плодов. Все природные соединения этого типа содержат шестичленный кислородсодержащий гетероцикл, конденсированный с бензольным ядром. Здесь будут упомянуты лишь немногие из этих соединений.

Наиболее важные природные соли пирилия входят в состав антоцианов (антоцианинов) — веществ, придающих цветам и плодам, красный и голубой цвета. Антоцианы — гликозиды солей полигидроксифлавилия (919); гликозилированы группы ОН в положениях 3 и 5 бензопирилиевой системы. Число групп ОН в арильном заместителе в положении 2 может составлять одну (а), две (Ь) или три ©.

В пирилиевой форме эти соединения существуют в достаточно кислой среде; с увеличением pH происходит депротонирование группы ОН в положении 4' арильного заместителя, и образуется хиноидная структура (920) — уже незаряженная. При дальнейшем увеличении pH депротонируется группа ОН в положении 7 флавилиевой структуры, и образуется фенолят (921). Все эти превращения сопровождаются изменением окраски; кроме того, окраска зависит от числа групп ОН в арильном заместителе, а также от других веществ, находящихся в растении. Все это позволяет придавать цветам и плодам многочисленные оттенки окраски, часто весьма эффектные.

Антоцианы нестойки, продолжительность их жизни невелика, поэтому они не могут употребляться в производстве в качестве красителей; однако для кратковременной жизни цветка срок их «службы» вполне достаточен — природа всегда рациональна!

Значительно устойчивее другие природные красители — производные флавона, например, кверцетин (922); это соединение, а также его 3-гликозид являются желтыми красителями растений:

Эти производные используются в качестве красителей.