N, N-дифенилглицин-2-карбоновая кислота

В смесь фенилглицина, о-хлорбензойной кислоты и поташа порционно в течении 5 — 10 минут при постоянном перемешивании приливают бутанол разогретый до 40 °C. Далее полученную суспензию нагревают до кипения с обратным холодильником. Далее добавляют CuCl и нагревают, постепенно повышая температуру до 106 °C. Далее отгоняют бутанол с водяным паром. Затем в реакционную смесь добавляют 500 мл горячей воды (70 — 90 °С), смесь перемешивают, добавляют 7 мл 25%-ного раствора KOH и 10 г активированного угля и кипятят 15 минут. Отфильтровывают от угля. В предварительно приготовленный раствор, состоящий из 300 мл горячей (70 — 90 °С) воды и 150 мл концентрированной соляной кислоты, приливают 20 — 30 мл горячего фильтрата, при этом выпадает маслянистая жидкость, которая через некоторое время кристаллизуется в белые кристаллы. Только после этого вливаем оставшуюся часть фильтрата при интенсивном перемешивании. Далее смесь перемешивают еще в течение 5 минут и фильтруют. Осадок промывают 1500 мл горячей воды (80 — 90 °С). Осадок отжимают и сушат в сушильном шкафу при 90 °C и принудительной циркуляции воздуха. Продукт представляет собой от белого до желто-зеленого цвета порошок. Во влажном воздухе зеленеет.

Т_пл=158−161 (технический продукт).

Перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. После перекристаллизации Т. пл = 164−165 ^оС (Т пл. = 165−167 [28]). Выход: 77%.

ИК-спектр (КBr), см-1 (см. приложение А, рисунок А.2): 3300−2400 (С-Н, О-Н), 1707,43 (С=О алифатической карбоновой кислоты), 1674,31 (С=О ароматической карбоновой кислоты), 1596−1450 (С=С_ар).