Нуклеотиды. 
Общая химия

Усложнение молекул, ведущее к образованию молекулярных носителей наследственной информации дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) и матриц синтеза белков рибонуклеиновых кислот (РНК), можно представить в виде следующей цепочки реакций:

В параграфе 168 были рассмотрены гетероциклические азотсодержащие вещества, среди которых пиримидин и пурин имеют непосредственное отношение к нуклеиновым кислотам. Азотистые основания нуклеиновых кислот представляют собой замещенные производные этих гетероциклов. Производными пиримидина являются три азотистых основания:

Еще два основания — производные пурина:

Эти гетероциклические соединения — белые кристаллические вещества, умеренно растворимые в воде. Все они имеют способный к замещению атом водорода, что делает возможным их присоединение к атому ^!С рибозы или дезоксирибозы. Соединение гетероцикла с рибозой (дезоксирибозой) называется пуклеозид (дезоксинуклеозид). В качестве примера представим на структурной формуле пуклеозид цитозина:

Гидроксогруппы при атомах угдерода ³'С и ⁵'С рибозы (дезоксирибозы) могут участвовать в образовании эфиров с анионами фосфорной кислоты, образуя нуклеотиды. Представим формулу дезоксицитидин-5'-фосфата:

Нуклеотиды наиболее важны в качестве структурных звеньев ДНК и РНК. Некоторые из них играют и самостоятельную роль в биохимических реакциях. Наиболее широко известны АТФ и АДФ, т. е. аденозин-5'- трифосфат и аденозин-5'-дифосфат. Это эфиры трифосфорной и дифосфорной кислот.

Дезоксинуклеотиды в результате реакции конденсации образуют цепочки дезоксирибонуклеиновых кислот ДНК, из которых состоят хромосомы в клеточных ядрах. Нуклеиновая кислота представляет собой полиэфир фосфорной кислоты с дезоксинуклеозидами (рис. 22.7). Она находится в клеточных ядрах в виде двойной спирали, состоящей из четырех видов нуклеотидов, число которых определяется сложностью организма. В ДНК бактерии кишечной палочки существует 4−10⁶ нар нуклеотидов, а в ДНК человека — 2,9−10⁹ нар. При этом длина спирали достигает 1 м, а диаметр ее остается постоянным — около 2 нм. Чередованием нуклеотидов непосредственно кодируется первичная структура всех белков данного организма, а в конечном счете все его наследственные признаки.

Рис. 22.7. Нуклеотиды в молекуле ДНК.

Цепочки двойной спирали комплементарны. Каждому нуклеотиду clA, dG, dT и dC одной цепи противопоставлен соответствующий ему нуклеотид dT, dC, dA и dG другой цепи. Узнавание нуклеотидов реализуется через образование специфических водородных связей между парами аденин — тимин (рис. 22.8, а) и гуанин — цитозин (рис. 22.8, б). Между тимином и аденином образуются две водородные связи, а между цитозином и гуанином — три. Из рис. 22.8 понятно назначение заместителей в пуриновом и пиримидиновом циклах.

Рис. 22.8. Водородные связи между азотсодержащими основаниями.

При делении клетки двойная спираль расходится, и на каждой иолинуклеотидной цепочке синтезируется новая комплементарная цепь. Очередной нуклеотид определяет свое место по способности образовывать водородные связи с нуклеотидом имеющейся цепи. Кроме новых молекул ДНК на одной из цепей ДНК синтезируются молекулы матричной РНК, которые переходят в рибосомы клетки для синтеза белков. В матричной РНК последовательность аминокислот белка закодирована триплетами нуклеотидов. Для реализации кода в синтезируемой молекуле белка каждой аминокислоте служит своя транспортная РНК (тРНК) и свой фермент, обеспечивающий присоединение аминокислоты к тРНК эфирной связью. Эти процессы рассматриваются в молекулярной биологии — науке, возникшей в середине XX в. после расшифровки структуры ДНК (Дж. Уотсон и Ф. Крик, 1953 г.).