Реакции арилирования. 
Ароматические амины

Арилирование — введение в любое соединения ароматического остатка ароматического углеводорода — арила Аr. Например, арилом является фенил.

Рис. 5 Фенил — пример арила

Реакцию арилирования первичного ароматического амина, это действие второй молекулы амина, а также ароматического оксисоединения, галоидопроизводного или сульфокислоты. Ароматические остатки, входящие в арилирующий агент, обычно сложнее, чем остаток амина (разумеется, в тех случаях, когда арилирующий агент не является сам амином). Поэтому целесообразнее реакцию образования вторичных аминов рассматривать как реакцию введения ариламиногруппы.

Реакциями арилирования ароматических аминов получают, как правило, чисто ароматические вторичные и третичные амины. Например, вторичные арен-амины синтезируют взаимодействием солей первичных аминов с анилином.

Третичные амины

Трифениламин (C₆H₅)₃N (чисто ароматический амин), дифенилметиламин (C₆H₅)₂NCH₃, диметиланилин C₆H₅N (CH₃)₂ (жирноароматические амины).

Третичные ароматические амины обоих видов получают алкилирования или арилированием первичных или вторичных аминов. [4].

Чисто ароматический третичный амин, например, трифениламин, получается из дифениламина и иодбензола в присутствии поташа и меди.

Третичные амины получают нагреванием дифениламина с хлоробензолом в присутствии меди (конденсация Ф. Ульмана, 1903 гг.):

В промышленности алкилирования преимущественно проводят спиртами в присутствии минеральных кислот. В качестве алкилирующих средств находят применение смеси соответствующего алкилу спирта с минеральной кислотой. Например, нагревая анилин в виде соли соляной кислоты с метиловым спиртом до 200 °C под давлением переводят во вторичный и третичный. Количественное соотношение вторичных и третичных зависит от относительного избытка спирта. Этапы реакции:

Рис. 7 2-й этап. Диссоциация иона алкоксония

Рис. 8 3-й этап. Образование вторичного амина

Аналогично при взаимодействии карбоний-иона со вторичным амином образуется третичный амин.