Иван Болотников, будучи дворянским сыном, попал в кабалу к боярину Андрею Телятевскому, бежал к казакам. Взятый в плен турками, он служил гребцом, прикованным к скамье на галере. Освобожденный немецким кораблем, напавшим в море на турок, Болотников перебрался в Венецию. Оттуда через Венгрию и Германию направился в Польшу. В Польше встретил Михаила Молчанова, соратника Лжедмитрия I, спавшегося бегством из Москвы, представившегося Болотникову «царем Дмитрием» и отправившим его к Шаховскому.
Иван Болотников, проявивший недюжинные военные таланты, стал во главе непрерывно растущего войска, которое видело в нем воеводу «царя Дмитрия». К нему присоединились средние и низшие классы. Каждый из них преследовал свои собственные интересы.
Двигаясь по маршруту первого самозванца, войско Болотникова, отправившись в поход летом 1606 г., в октябре было уже под Москвой. Одновременно к столице подошла «дворянская» армия И. Пашкова и П. Ляпунова. Но альянс между Болотниковым и «попутчиками» — дворянами продолжался недолго. Дворяне пришли под Москву, чтобы сбросить боярского царя Василия и посадить на трон своего — Дмитрия. Болотников слал москвичам призывы расправиться с боярами, грабить и жечь имущих. Разрыв был неизбежен и потому, что в лагере Болотникова не было «царя Дмитрия» .
Сначала от Болотникова ушли рязанцы Ляпунова, потом во время боя с царскими войсками повстанцев бросили и другие дворянские отряды. Болотников отступил от Москвы сначала к Калуге, потом к Туле. Только в октябре 1607 г. царские войска смогли после долгой осады овладеть Тулой: расправа с восставшими была безжалостно жестокой. Вождь восстания был увезен в Каргополь, ослеплен и утоплен.
