Иван Калита умер в 1340 г. Его сыновья Семен Гордый (1340—1353) и Иван Красный (1353—1359) продолжали политику отца: лояльные отношения с Ордой, опора на нее, укрепление своего положения на Руси, противостояние Великому княжеству Литовскому. Митрополитом с 1354 г. стал Алексей, сын московского боярина. Алексей часто ездил в Орду, поддерживая дружественные отношения с ханом.
В 50-е гг. XIV в. в Золотой Орле началась «великая замятия*. На престоле сменились десятки ханов, истреблявших друг друга. В это же время в Москве скончался Иван Красный, и суздальский князь Дмитрий Константинович сумел получить ярлык на великое княжение. Однако московские бояре повезли в Орду 10-летнего сына Ивана Красного Дмитрия. Там он получил ярлык на великое княжение. Вскоре московское правительство, которое фактически возглавил митрополит Алексей, сумело примириться с Дмитрием Константиновичем. В 1365 г. союз этот был скреплен браком Дмитрия с Евдокией, дочерью суздальского князя.
Для Москвы по-прежнему наибольшую опасность представлял тверской князь. Княживший в Твери Михаил Александрович имел союзником великого князя литовского Ольгерда, выдающегося полководца. Михаил убедил Ольгерда двинуть войска на Москву. Московское войско было разбито. Москвичи укрылись за стенами недавно построенного белокаменного Кремля. Множество народа было угнано в Литву. Подобного нашествия Московская земля не знала со времен Батыя. В ответ Дмитрием были разорены тверские земли. В 1370 г. литовцы вновь подошли к Москве. Однако и в этот раз осада была безуспешной.
1372 г. Ольгерд вновь пошел на Москву. Москвичи встретили войска Ольгерда около Калуги. Простояв некоторое время по обеим сторонам крутого оврага, ни та ни другая сторона не решилась начать битву, пришло заключено перемирие.
В 1375 г. Михаилу Тверскому удалось получить в Орде ярлык на великое княжение, он объявил войну Дмитрию. Тверь была побеждена. По договору Михаил признал старшинство московского князя Дмитрия. Самой важной в договоре была статья, предусматривающая военный союз против Орды. Все это говорило о том, что Москва уже имела достаточно сил, чтобы помериться ими с Ордой.
