Флавоноидные красители. 
Красители растительного происхождения

Флавоноиды — фенольные соединения, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из С6 — С3 — С6-углеродных единиц. Большинство флавоноиды можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Классификация их основана на степени окисленности трехуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. К производным флавана принадлежат катехины, лейкоантоцианидины и антоцианидины, к производным флавона — флавоны, флаванонолы, флаваноны и флавонолы. К флавоноидам относятся также и халконы.

Флавоноиды в большем или меньшем количестве содержатся почти во всех высших растениях, локализуются главным образом в листьях, цветках и плодах, реже в стеблях и подземных органах, являясь пигментами, придающими разнообразную окраску растительным тканям. В растениях большинство флавоноидов присутствует в виде гликозидов, которые лучше растворяются в клеточном соке.

Из всех растительных пигментов первое место по их распространению, после хлорофилла, занимают красные, синие и фиолетовые пигменты — антоцианы (Anthos — цветок, Kyanos — голубой).

Антоцианысиние или красные пигменты, производные 2-фенилбензопирилия, содержатся в растениях, как правило, в виде гликозидов, где остатки глюкозы, галактозы или рамнозы связаны с окрашенным агликоном.

В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4−5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6−7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7−8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:

Наиболее распрастраненые в природе антоцианы красныйпеларгонидин, малиновыйцианидин, розово-лиловыйдельфинидин.

Антоциановые красителишироко распространённые водорастворимые красители, имеющие в качестве основного пигмента антоцианы. Данные красители получают из выжимок сока различных темно окрашенных ягод, таких черноплодная рябина, бузина, виноград. И используются в качестве пищевого красителя (Е163i).

Флавонолыжелтые и оранжевые пигменты, находящиеся преимущественно в эпидермальных клетках растений, образуются из халконов простым замыканием кольца через кислород с отдачей атомов водорода.

Флавонолы, которые соответствуют трем главным типам антоцианидинов — кемпферол, кверцетин и мирицетин — содержатся вместе с антоцианидинами в цветках и в листьях.

Для выделения флавонолов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом.

Самым распространенным флавонолом является кверцетин Кверцетин — пигмент, характерный для дуба (Quercus), от которого он и получил название, а также его производные найдены в конских каштанах, в листьях винограда, хмеля, чая, ясеня, фиалки, молочая, софоры, клевера, гречихи, роз, груши, сливы, боярышника, в пыльце кукурузы, в чешуях лука.