Арены. 
Органическая химия

Ароматические углеводороды представляют собой карбоциклические соединения, в которых присутствует специфическая группировка атомов — бензольное кольцо:

которое обусловливает особые физические и химические свойства соединений этого ряда, их ароматический характер.

Простейшие представители (одноядерные ароматические углеводороды):

Полиядерные ароматические углеводороды: нафталин С₁₀Н₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и др.:

Строение бензола

Сопоставляя все имеющиеся в настоящее время сведения, относящиеся к бензолу и его гомологам, строение бензола можно представить следующим образом.

Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²- гибридизации. Каждый из них образует три обычные с-связи (две связи С-С и одну С-Н с углом между ними 120°). Кроме того, каждый атом углерода имеет еще по одной негибридизованной р-орбитали. Орбитали всех шести р-электронов перпендикулярны плоскости кольца. Каждый /2-электрон взаимодействует с р-электронами двух соседних углеродных атомов. Таким образом, все шесть р-электронов не локализованы в пары, как при образовании обычных двойных связей, а образуют общую л-электронную систему, т. е. осуществляется круговое сопряжение (рис. 10.1):

Рис. 10.1. Схема делокализации л-электронов

Выше и ниже плоскости ароматического кольца находятся области с повышенной электронной плотностью. Для молекулы бензола характерна анизотропия магнитных свойств, л-Электроны бензольного кольца не принадлежат конкретным атомам, а свободно движутся по периметру молекулы. Бензольное кольцо представляет собой замкнутый сверхпроводник, в котором электроны движутся свободно, не испытывая сопротивления. Однако жидкий бензол — диэлектрик, так как переход л-электронов от одной молекулы к другой требует значительной затраты энергии.

Молекулы с сопряженными связями обладают повышенной устойчивостью. Мерой этой устойчивости является энергия сопряжения (для бензола — около 150 кДж/моль). Бензольное кольцо (сопряженная система) легко образуется и с трудом разрушается.

Таким образом, истинное строение бензольного цикла является промежуточным между строением, изображаемым двумя граничными формулами:

Для изображения бензола часто пользуются формулой, в которой отражен этот промежуточный характер связей:

Чаще всего применяют формулу Кекуле (см. 10.5), помня обо всех ее недостатках.