Три года, по счету летописца, пробыл Олег в Новгороде до выступления в поход на юг; потом он двинулся по водному восточному пути, собравши войско из варягов и из всех подвластных ему племен — чуди, славян (ильменских), мери, веси, кривичей. Это обстоятельство есть самое важное в нашей начальной истории. Мы видели, что варягам давно был известен великий водный путь из Балтийского моря в Черное, давно ходили они по нем, но ходили малыми дружинами, не имели ни желания, ни средств утвердиться на этом пути, смотрели на него, как на путь только, имея ввиду другую цель. Но вот на северном конце этого пути из нескольких племен составляется владение, скрепленное единством власти; повинуясь общему историческому закону, новорожденное владение вследствие сосредоточения своих сил чрез единство власти стремится употребить в дело эти силы, подчинить своему влиянию другие общества, другие племена, менее сильные. Князь северного владения выступает в поход, но это не вождь одной варяжской шайки, дружины — в его руках силы всех северных племен; он идет по обычному варяжскому пути, но идет не с целью одного грабежа, не для того только, чтобы пробраться в Византию; пользуясь своею силою, он подчиняет себе все встречающиеся ему на пути племена, закрепляет себе навсегда все находящиеся на нем места, города, его поход представляет распространение одного владения на счет других, владения сильного на счет слабейших.
Сила северного князя основывается на его правительственных отношениях к северным племенам, соединившимся и призвавшим власть, — отсюда видна вся важность призвания, вся важность тех отношений, которые утвердились на севере между варяжскими князьями и призвавшими племенами. «Перешедши волок и достигши Днепра, Олег утверждается в земле днепровских кривичей, закрепляет себе их город Смоленск, сажает здесь своего мужа, разумеется, не одного, но с дружиною, достаточного для удержания за собой нового владения. Из Смоленска Олег пошел вниз по Днепру, пришел в землю северян, взял город их Любеч и прикрепил его к своему владению, посадив и здесь мужа своего». Как достались Олегу эти города, должен ли был он употреблять силу или покорились они ему добровольно — об этом нельзя ничего узнать из летописи. Далее он отправляется вниз по Днепру, к городу Киеву.
